Bisfenol S

S Vikipedije, slobodne enciklopedije
Bisfenol S
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.137
KEGG[1]
  • Oc1ccc(cc1)S(=O)(=O)c2ccc(O)cc2
Svojstva
C12H10O4S
Molarna masa 250,270
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Bisfenol S, ili BPS, je organsko jedinjenje, koje sadrži 12 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 250,270 Da. Sadrži dve Fenol funkcionalne grupe vezane za sulfonil grupu. Često se koristi u brzosušećim epoxi lepkovima. Blizak je analog sa Bisfenolom A čija je dimetilmetilenska grupa (C(CH3)2) zamenjena sa sulfonskom grupom (SO2).

Osobine[uredi | uredi izvor]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 4
Broj donora vodonika 2
Broj rotacionih veza 2
Particioni koeficijent[4] (ALogP) 2,4
Rastvorljivost[5] (logS, log(mol/L)) -2,5
Polarna površina[6] (PSA, Å2) 83,0

Upotreba[uredi | uredi izvor]

BPS se koristi u brzosušećim epoksi lepkovima i kao sredstvo protiv korozije. U polimernim reakcijama se često koristi kao reaktant.

U skorije vreme, BPS se sve češće koristi kao plastificirajući agent, nakon što je upotreba BPA, koji oponaša svojstva estrogena, zabranjena u mnogim proizvodima, i sada se BPS nalazi u brojnim sveprisutnim proizvodima.[7][8] Neretko, BPS se koristi u slučajevima gde zakonska zabrana BPA, dozvoljava da proizvodi koji sadrže BPS budu označeni kao "BPA free (ne sadrži BPA)".[9] BPS ima tu prednost u odnosu na BPA što je otporniji na visoke temperature i svetlost.[10]

Kako bi ispoštovali zabrane i regulacije koje se odnose na BPA a u vezi njegove potvrđene toksičnosti, proizvođači postepeno zamenjuju BPA sa drugim, sličnim jedinjenjima, najčešće sa BPS (4,4′-sulfonildifenol).[11]

BPS se takođe sreće i kod konzervirane hrane, npr u tzv Limenkama.[12]

U skorašnjem istraživanju BPSa u različitim papirnim proizvodima širom sveta, utvrđeno je da se BPS može naći u 100% karata, koverata, aerodromskih propusnica, i aerodromskim nalepnicama za prtljag. Ova studija je otkrila i vrlo visoke sadržaje BPSa u termalnom papiru (koji se koristi za štampanje gotovo svih računa), u Americi, Japanu, Koreji i Vijetnamu. U svim slučajevima koncentracija je bila visoka, ali se uzajamno vrlo razlikovala, od par desetina nanograma po gramu, do nekoliko miligrama po gramu. Konačno, BPS može dospeti u ljudski organizam i rukovanjem papirnim novčanicama.[13]

Uticaj na zdravlje[uredi | uredi izvor]

Novija istraživanja ukazuju na to da BPS, isto kao i BPA, ima svojstva endokrinog disruptora.[14] BPA i BPS su endokrini disruptori usled prisustva alkoholnih grupa na benzenovom prstenu, odnosno usled prisustva same fenol grupe, koja im omogućava da oponašaju funkciju estradiola. Ispitivanje je pokazalo da se BPS može naći u urinu 81% testiranih subjekata.[15] Ovaj procenat je uporediv sa BPA koji se može naći u 95% testiranih uzoraka urina.[16] Druga studija urađena na termalnom papiru, pokazala je da je 88% ljudske izloženosti BPS upravo kroz račune.[17] Ispitivanje miševa izloženih BPS je pokazala uvećanje uterusa što je izazvano estradiolom (odnosno BPS-om koji simulira funkciju estradiola).[18]

Pokazalo se da BPS ima sličnu in vitro estrogensku aktivnost kao i BPA i da se ponaša kao ksenoestrogen.[10][19][20] Drugo istraživanje je pokazalo da izlaganjem ćelija hipofize glodara niskim sadržajima BPS dovodi do izmene u signalnoj putanji estrogena estradiola, što izaziva neprikladno oslobađanje Prolaktina, što se dalje odražava na ćelijski rast i apoptozu koji su bitni faktori kod kancerogenih oboljenja.[19]

BPS je takođe bio povezan sa neuro razvojem. Studija iz 2014-e koju su izveli istraživači sa univerziteta u Kalgariju, je pokazala da izloženost niskim sadržajima BPS ometa neurogenezu hipotalamusa embriona ribe zebrice. Brzina nastanka neurona je bila uvećana za 240%.[21]

Reciklaža termalnog papira može uvesti BPS u ciklus proizvodnje papira i izazvati kontaminaciju drugih vrsta papirnih proizvoda.[22][23]

BPS je takođe otporniji na prirodnu razgradnju od BPA.[24]

Istorija[uredi | uredi izvor]

BPS je prvi put proizveden 1869-e kao boja[25] a danas se redovno susreće u svakodnevnim proizvodima. BPS je analog koji je zamenio BPA u mnogim funkcijama, uključujući termalni papir, plastiku, limenke, pa čak i kućnu prašinu.[14] Upotreba BPS kao zamene za BPA počela je 2012-e, sa porastom zabrinutosti oko uticaja BPA na ljudsko zdravlje.[26]

Regulacija[uredi | uredi izvor]

Za sada ne postoji nikakva regulacija o označavanju proizvoda koji sadrže BPS ni u svetu, ni kod nas, tako da je potrošačima jako teško da utvrde njegovo prisustvo.[27]

Dobijanje[uredi | uredi izvor]

Bisfenol S se dobija reakcijom 2 mola fenola i jednog mola pušljive sumporne kiseline, (tzv Oleuma).[28]

2 C6H5OH + H2SO4 → (C6H4OH)2SO2 + 2 H2O
2 C6H5OH + SO3 → (C6H4OH)2SO2 + H2O

Ova reakcija takođe može da proizvede 2,4'-sulfonildifenol, što je čest problem kod elektrofilne aromatične supstitucije.

Chemical reaction to bisphenol S
Chemical reaction to bisphenol S

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Ghose, Arup K.; Viswanadhan, Vellarkad N.; Wendoloski, John J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods”. The Journal of Physical Chemistry A. 102 (21): 3762—3772. Bibcode:1998JPCA..102.3762G. doi:10.1021/jp980230o.  Текст „noedit ” игнорисан (помоћ)
  5. ^ Tetko, I. V.; Tanchuk, V. Y.; Kasheva, T. N.; Villa, A. E. (2001). „Estimation of aqueous solubility of chemical compounds using E-state indices”. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 41 (6): 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.  Текст „noedit ” игнорисан (помоћ)
  6. ^ Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment-based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.  Текст „noedit ” игнорисан (помоћ)
  7. ^ Liao, C.; Liu, F.; Kannan, K. (2012). „Bisphenol S, a New Bisphenol Analogue, in Paper Products and Currency Bills and Its Association with Bisphenol a Residues”. Environmental Science & Technology. 46 (12): 6515—22. Bibcode:2012EnST...46.6515L. PMID 22591511. doi:10.1021/es300876n. 
  8. ^ Liao, C.; Liu, F.; Guo, Y.; Moon, H. B.; Nakata, H.; Wu, Q.; Kannan, K. (2012). „Occurrence of Eight Bisphenol Analogues in Indoor Dust from the United States and Several Asian Countries: Implications for Human Exposure”. Environmental Science & Technology. 46 (16): 9138—9145. Bibcode:2012EnST...46.9138L. PMID 22784190. doi:10.1021/es302004w. 
  9. ^ Jenna Bilbrey (11. 8. 2014). „BPA-Free Plastic Containers May Be Just as Hazardous”. Scientific American. 
  10. ^ а б Kuruto-Niwa, Ryoko; Nozawa, Ryushi; Miyakoshi, Takashi; Shiozawa, Tatsushi; Terao, Yoshiyasu (2005). „Estrogenic activity of alkylphenols, bisphenol S, and their chlorinated derivatives using a GFP expression system”. Environmental Toxicology and Pharmacology. 19 (1): 121—130. PMID 21783468. doi:10.1016/j.etap.2004.05.009. 
  11. ^ Chen, M. Y.; Ike, M.; Fujita, M. Acute toxicity, mutagenicity, and estrogenicity of bisphenol-A and other bisphenols. Environ. Toxicol. 2002, 17 (1), 80−86.
  12. ^ (Viñas, P.; Campillo, N.; Martínez-Castillo, N.; Hernandez- ́ Cordoba, M. Comparison of two derivatization-based methods for ́ solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometric determination of bisphenol A, bisphenol S and biphenol migrated from food cans. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 397 (1), 115−125.)
  13. ^ Liao, Chunyang; Liu, Fang; Kannan, Kurunthachalam (2012). „Bisphenol S, a new bisphenol analogue, in paper products and currency bills and its association with bisphenol A residues”. Environmental Science & Technology. 46 (12): 6515—6522. Bibcode:2012EnST...46.6515L. PMID 22591511. doi:10.1021/es300876n. 
  14. ^ а б Mathew, Manjumol; S. Sreedhanya; P. Manoj; C.T. Aravindakumar; Usha K. Aravind (2014). „Exploring the interaction of Bisphenol-S with Serum Albumins: A Better or Worse Alternative for Bisphenol A?”. The Journal of Physical Chemistry. 118 (14): 3832—3843. PMID 24635450. doi:10.1021/jp500404u.  Непознати параметар |name-list-style= игнорисан (помоћ)
  15. ^ Bisphenol S in Urine from the United States and Seven Asian
  16. ^ Urinary Concentrations of Bisphenol A and 4-Nonylphenol in a Human Reference Population
  17. ^ Thermal Reaction: The Spread of Bisphenol S via Paper Products | Environmental Health Perspectives | Vol. 121, No. 3
  18. ^ Johanna R. Rochester; Ashely L. Bolden (2015). „Bisphenol S and F: A Systematic Review and Comparison of the Hormonal Activity of Bisphenol A Substitutes”. Environmental Health Perspectives. 123 (7): 1—33. PMC 4492270 Слободан приступ. PMID 25775505. doi:10.1289/ehp.1408989.  Непознати параметар |name-list-style= игнорисан (помоћ)
  19. ^ а б Viñas, R.; Watson, C. S. (2013). „Bisphenol S Disrupts Estradiol-Induced Nongenomic Signaling in a Rat Pituitary Cell Line: Effects on Cell Functions”. Environmental Health Perspectives. 121 (3): 352—8. PMC 3621186 Слободан приступ. PMID 23458715. doi:10.1289/ehp.1205826. 
  20. ^ Ji, K.; Hong, S.; Kho, Y.; Choi, K. (2013). „Effects of Bisphenol S Exposure on Endocrine Functions and Reproduction of Zebrafish”. Environmental Science & Technology. 47 (15): 8793—8800. Bibcode:2013EnST...47.8793J. PMID 23806087. doi:10.1021/es400329t. 
  21. ^ Kinch, Cassandra D; et al. (2015). „Low-dose exposure to bisphenol A and replacement bisphenol S induces precocious hypothalamic neurogenesis in embryonic zebrafish”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 112 (5): 1475—1480. Bibcode:2015PNAS..112.1475K. PMC 4321238 Слободан приступ. PMID 25583509. doi:10.1073/pnas.1417731112 Слободан приступ. 
  22. ^ Gehring, M.; Tennhardt, L.; Vogel, D.; Weltin, D.; Bilitewski, B. Bisphenol A Contamination of Wastepaper, Cellulose and Recycled Paper Products. In Waste Management and the Environment II. WIT Transactions on Ecology and the Environment; Brebbia, C. A., Kungulos, S., Popov, V., Itoh, H., Eds.; WIT Press: Southampton, Boston, 2004; Vol. 78, pp 294−300.
  23. ^ European Commission-Joint Research Centre. European Union Risk Assessment Report, 4,4′-Isopropylidenediphenol (Bisphenol-A). 2008, available from http://ecb.jrc.ec.europa.eu/documents/ExistingChemicals/RISK_ASSESSMENT/ADDENDUM/bisphenola_add_[мртва веза] 325.pdf
  24. ^ Ike, M.; Chen, M. Y.; Danzl, E.; Sei, K.; Fujita, M. Biodegradation of a variety of bisphenols under aerobic and anaerobic conditions. Water Sci. Technol. 2006, 53 (6), 153−159.
  25. ^ Glausiusz, Josie (2014). „Toxicology: The plastics puzzle”. Nature. Nature Publishing Group. 508 (7496): 306—308. Bibcode:2014Natur.508..306G. PMID 24740050. S2CID 4454912. doi:10.1038/508306a. Приступљено 25. 03. 2015. 
  26. ^ Liao, C; Liu, F; Alomirah, H; Loi, V. D.; Mohd, M. A.; Moon, H. B.; Nakata, H; Kannan, K (2012). „Bisphenol S in urine from the United States and seven Asian countries: Occurrence and human exposures”. Environmental Science & Technology. 46 (12): 6860—6. Bibcode:2012EnST...46.6860L. PMID 22620267. doi:10.1021/es301334j. 
  27. ^ Howard, Brian. „Chemical in BPA-Free Products Linked to Irregular Heartbeats”. National Geographic. Приступљено 29. 03. 2015. 
  28. ^ METHOD OF PREPARATION OF 4,4′-DIHYDROXYDIPHENYLSULPHONE (Freepatentsonline).

Literatura[uredi | uredi izvor]

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]

Bisfenol S na Vikimedijinoj ostavi.
Preuzeto iz „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Bisfenol_S&oldid=27608836”