2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina
![]() | |
Identifikacija | |
---|---|
3D model (Jmol)
|
|
Abrevijacija | TNBA |
ECHA InfoCard | 100.004.509 |
EC broj | 204-958-2 |
| |
Svojstva | |
C6H2N4O5 | |
Molarna masa | 210,104 |
Agregatno stanje | bledo žuta |
Tačka topljenja | 228,7 °C (443,7 °F; 501,8 K) (razlaže se) |
Nerastvorljivo | |
Rastvorljivost | Rastvorljiv u aceton, methanol, benzen, etanol, eter |
log P | 0.23 |
Napon pare | 7.23 10−9mm Hg |
kH | 2.62 10−14atm cu m/mol |
Kiselost (pKa) | 0.65 |
Opasnosti | |
Opasnost u toku rada | eksploziv |
GHS grafikoni | ![]() |
GHS signalna reč | Opasnost |
H201 | |
P210, P230, P240, P250, P280, P370+380, P372, P373, P401, P501 | |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |
Референце инфокутије | |
2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina (TNBA) je organsko jedinjenje sa formulom (O2N)3C6H2CO2H. To je visokoeksplozivni nitrovani derivat benzojeve kiseline.
Priprema i reakcije
[уреди | уреди извор]2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina se dobija oksidacijom 2,4,6-Trinitrotoluena (TNT). Nastaje oksidacijom TNT-a i azotne kiseline hloratom [2] i dihromatom. [3]
Pri zagrevanju, 2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina se podvrgava dekarboksilaciji da bi se dobio 1,3,5-Trinitrobenzen. [4] Redukcija sa kalajem daje 2,4,6-Triaminobenzensku kiselinu, prekursor floroglucinola (1,3,5-trihidroksibenzen). [5]
2,4,6-Trinitrobenzoeva kiselina se može dobiti iz trinitrotoluena reakcijom sa rastvorom kalijum permanganata na 80—100 °C (176—212 °F; 353—373 K) i sumpornom kiselinom:
- 5C6H2(NO3)3CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H2(NO3)3COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
Karakteristike
[уреди | уреди извор]2,4,6-trinitrobenzojeva kiselina formira žute kristale u obliku igle. [6] Zbog −M efekta tri nitro grupe, ima značajno veću kiselost u poređenju sa benzojevom kiselinom, nitrobenzojevom kiselinom i 3,5-dinitrobenzojevom kiselinom.Zbog toga je pKs vrednost (0,65) odgovarajuće niža (benzojeva kiselina: 4,20). [7]
Eksplozivne karakteristike
[уреди | уреди извор]2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina je eksplozivna supstanca. Uvrštena je na listu eksplozivnih materija u skladu sa zakonom. [8]
Važni indikatori eksplozije su:
- Eksplozivna toplota: 2894 kJ·kg−1 (H2O (g)) [6]
- Normalna zapremina gasa: 872 l·kg−1 [6]
- Specifična energija: 871 kJ·kg−1[6]
- Test čelične čaure: granični prečnik 2 mm [6]
- Deformacija olovnog bloka: 28,3 cm3·g−1 [6]
- Osetljivost na udarce: 10 N·m [6]
- Osetljivost na trenje: nema reakcije do opterećenja igle od 353 N [6]
Hemijska svojstva
[уреди | уреди извор]2,4,6-Trinitrobenzoeva kiselina ima sposobnost da istisne mnoge kiseline iz svojih soli, kao što su soli ugljene kiseline kao što su kalcijum karbonat (krečnjak), kalijum karbonat (soda bikarbona):
- 2C6H2(NO3)3COOH + CaCO3 → Ca[C6H2(NO3)3COO]2 + CO2↑ + H2O
- 2C6H2(NO3)3COOH + K2CO3 → 2C6H2(NO3)3COOK + CO2↑ + H2O
Bezbedonosna uputstva
[уреди | уреди извор]Na temperaturi od 190 °C (374 °F; 463 K) dolazi do egzotermne pre-reakcije (dekarboksilacije) sa oslobađanjem ugljen-dioksida u trinitrobenzenu. [8] Teški metali formiraju eksplozivne soli koje su osetljive na toplotu i udarce.[8]
Vidi još
[уреди | уреди извор]Reference
[уреди | уреди извор]- ^ „2,4,6-Trinitrobenzoic acid”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (на језику: енглески). Приступљено 1. 4. 2022.
- ^ Brown, D. J. (1947). „Improved preparation of 2:4:6-trinitrobenzoic acid”. Journal of the Society of Chemical Industry (на језику: енглески). 66 (5): 168. doi:10.1002/jctb.5000660510.
- ^ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1922). „2,4,6-Trinitrobenzoic Acid”. Organic Syntheses. 2: 95. doi:10.15227/orgsyn.002.0095.
- ^ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1922). „1,3,5-Trinitrobenzene”. Organic Syntheses. 2: 93. doi:10.15227/orgsyn.002.0093.
- ^ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1929). „Phloroglucinol”. Organic Syntheses. 9: 74. doi:10.15227/orgsyn.009.0074.
- ^ а б в г д ђ е ж Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
- ^ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ^ а б в Record of CAS RN 129-66-8 in the GESTIS Substance Database from the IFA