2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina

С Википедије, слободне енциклопедије
2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
Abrevijacija TNBA
ECHA InfoCard 100.004.509
EC broj 204-958-2
  • [O-][N+](=O)C1=CC(=[N+]=[N-])C(=O)C(=C1)[N+](=O)[O-]
Svojstva
C6H2N4O5
Molarna masa 210,104
Agregatno stanje bledo žuta
Tačka topljenja 228,7 °C (443,7 °F; 501,8 K) (razlaže se)
Nerastvorljivo
Rastvorljivost Rastvorljiv u aceton, methanol, benzen, etanol, eter
log P 0.23
Napon pare 7.23 10−9mm Hg
kH 2.62 10−14atm cu m/mol
Kiselost (pKa) 0.65
Opasnosti
Opasnost u toku rada eksploziv
GHS grafikoni The exploding-bomb pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Opasnost
H201
P210, P230, P240, P250, P280, P370+380, P372, P373, P401, P501
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
Референце инфокутије

2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina (TNBA) je organsko jedinjenje sa formulom (O2N)3C6H2CO2H. To je visokoeksplozivni nitrovani derivat benzojeve kiseline.

Priprema i reakcije[уреди | уреди извор]

2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina se dobija oksidacijom 2,4,6-Trinitrotoluena (TNT). Nastaje oksidacijom TNT-a i azotne kiseline hloratom [2] i dihromatom. [3]

Pri zagrevanju, 2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina se podvrgava dekarboksilaciji da bi se dobio 1,3,5-Trinitrobenzen. [4] Redukcija sa kalajem daje 2,4,6-Triaminobenzensku kiselinu, prekursor floroglucinola (1,3,5-trihidroksibenzen). [5]

2,4,6-Trinitrobenzoeva kiselina se može dobiti iz trinitrotoluena reakcijom sa rastvorom kalijum permanganata na 80—100 °C (176—212 °F; 353—373 K) i sumpornom kiselinom:

5C6H2(NO3)3CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H2(NO3)3COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

Karakteristike[уреди | уреди извор]

2,4,6-trinitrobenzojeva kiselina formira žute kristale u obliku igle. [6] Zbog −M efekta tri nitro grupe, ima značajno veću kiselost u poređenju sa benzojevom kiselinom, nitrobenzojevom kiselinom i 3,5-dinitrobenzojevom kiselinom.Zbog toga je pKs vrednost (0,65) odgovarajuće niža (benzojeva kiselina: 4,20). [7]

Eksplozivne karakteristike[уреди | уреди извор]

2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina je eksplozivna supstanca. Uvrštena je na listu eksplozivnih materija u skladu sa zakonom. [8]

Važni indikatori eksplozije su:

  • Eksplozivna toplota: 2894 kJ·kg−1 (H2O (g)) [6]
  • Normalna zapremina gasa: 872 l·kg−1 [6]
  • Specifična energija: 871 kJ·kg−1[6]
  • Test čelične čaure: granični prečnik 2 mm [6]
  • Deformacija olovnog bloka: 28,3 cm3·g−1 [6]
  • Osetljivost na udarce: 10 N·m [6]
  • Osetljivost na trenje: nema reakcije do opterećenja igle od 353 N [6]

Hemijska svojstva[уреди | уреди извор]

2,4,6-Trinitrobenzoeva kiselina ima sposobnost da istisne mnoge kiseline iz svojih soli, kao što su soli ugljene kiseline kao što su kalcijum karbonat (krečnjak), kalijum karbonat (soda bikarbona):

2C6H2(NO3)3COOH + CaCO3 → Ca[C6H2(NO3)3COO]2 + CO2↑ + H2O
2C6H2(NO3)3COOH + K2CO3 → 2C6H2(NO3)3COOK + CO2↑ + H2O

Bezbedonosna uputstva[уреди | уреди извор]

Na temperaturi od 190 °C (374 °F; 463 K) dolazi do egzotermne pre-reakcije (dekarboksilacije) sa oslobađanjem ugljen-dioksida u trinitrobenzenu. [8] Teški metali formiraju eksplozivne soli koje su osetljive na toplotu i udarce.[8]

Vidi još[уреди | уреди извор]

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ „2,4,6-Trinitrobenzoic acid”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (на језику: енглески). Приступљено 1. 4. 2022. 
  2. ^ Brown, D. J. (1947). „Improved preparation of 2:4:6-trinitrobenzoic acid”. Journal of the Society of Chemical Industry (на језику: енглески). 66 (5): 168. doi:10.1002/jctb.5000660510. 
  3. ^ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1922). „2,4,6-Trinitrobenzoic Acid”. Organic Syntheses. 2: 95. doi:10.15227/orgsyn.002.0095. 
  4. ^ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1922). „1,3,5-Trinitrobenzene”. Organic Syntheses. 2: 93. doi:10.15227/orgsyn.002.0093. 
  5. ^ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1929). „Phloroglucinol”. Organic Syntheses. 9: 74. doi:10.15227/orgsyn.009.0074. 
  6. ^ а б в г д ђ е ж Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
  7. ^ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  8. ^ а б в Record of CAS RN 129-66-8 in the GESTIS Substance Database from the IFA
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=2,4,6-Trinitrobenzojeva_kiselina&oldid=26716599”