Benzojeva kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Benzojeva kiselina
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Benzoic acid crystals
Benzoic acid crystals
Nazivi
IUPAC naziv
Benzoic acid
Drugi nazivi
Benzenkarboksilna kiselina,
Karboksibenzen,
E210
Identifikacija
3D model (Jmol)
3DMet B00053
Bajlštajn 636131
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.562
EC broj 200-618-2
E-brojevi E210 (konzervansi)
Gmelin Referenca 2946
KEGG[1]
MeSH benzoic+acid
RTECS DG0875000
UNII
Svojstva
C7H6O2
Molarna masa 122,12 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojna kristalna materija
Gustina 1.27 g/cm3[4]
Tačka topljenja 12.238 °C (22.060 °F; 12.511 K)
Tačka ključanja 250 °C (482 °F; 523 K)
2.9 g/L[4]
Kiselost (pKa) 4.21
Indeks refrakcije (nD) 1.5397
Struktura
Kristalna rešetka/struktura Monoklinična
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) planaran
Dipolni moment 1.72 D u dioksanu
Opasnosti
Opasnost u toku rada Iritacija
Bezbednost prilikom rukovanja JT Baker
Tačka paljenja 121 °C (250 °F)[4]
570 °C (1.058 °F; 843 K)
Srodna jedinjenja
Fenolne kiseline
Aminobenzojeve kiseline,
Nitrobenzojeve kiseline
Srodna jedinjenja
Benzaldehid,
Benzil alkohol,
Benzoil hlorid,
Benzilamin,
Benzamid
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Benzojeva kiselina, C7H6O2 (ili C6H5COOH), je bezbojna kristalna materija. Ona je najjednostavnija aromatična karboksilna kiselina. Ime je izvedeno od benzoinske smole, koja je dugo vremena bila jedini izvor benzojeve kiseline. Njene soli se koriste kao prehrambeni prezervativi. Benzojeva kiselina je važan prekurzor za sintezu mnogih drugih organskih supstanci. Soli i estri benzojeve kiseline su poznati kao benzoati.

Istorija[уреди]

Benzojeva kiselina je otkrivena u šesnaestom veku. Suva destilacija benzoinske smole je prvo opisana od strane Nostradamusa (1556), i naknadno u radovima Aleksius Pedemontanusa (1560) i Blaiz de Vigenera (1596).[6]

Proizvodnja[уреди]

Industrijska priprema[уреди]

Benzojeva kiselina se komercijalno proizvodi parcijalnom oksidacijom toluena kiseonikom. Proces se katalizuje kobalt ili mangan naftenatima. Proces koristi jeftine sirovine i proizvodi visok prinos.

toluene oxidation

Laboratorijska sinteza[уреди]

Benzojeva kiselina je jeftina i široko dostupna, tako da laboratorijska sinteza benzojeve kiseline prvenstveno ima pedagošku vrednost.

U svim sintezama, benzojeva kiselina se može prečistiti rekristalizacijom iz vode usled njene visoke rastvorljivosti u toploj i male rastvorljivosti u hladnoj vodi. Odsustvo organskih rastvarača u rekristalizaciji čini ovaj eksperiment posebno bezbednim. Drugi mogući rekristalizacioni rastvarači su sirćetna kiselina, benzen, aceton, petroleum etar, i mešavina etanola i vode.[7]

Putem hidrolize[уреди]

Kao i svaki drugi nitril ili amid, benzonitril i benzamid se mogu hidrolizovati do benzojeve kiseline ili njenih konjugovanih baza u kiselim ili baznim uslovima.

Iz benzaldehida[уреди]

Bazom indukovana disproportionacija benzaldehida, Kanizarova reakcija, proizvodi jednake količine benzoata i benzil alkohola. Alkohol može biti odstranjen destilacijom.

Benzaldehyde Cannizzaro reaction.png

Farmakokinetika[уреди]

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  5. Melting point of benzoic acid
  6. Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 изд.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. OCLC 50969944. ISBN 3-440-04516-1. 
  7. D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd изд.). Pergamon Press. стр. 94. ISBN 0-08-034715-0. 

Literatura[уреди]

Dodatna literatura[уреди]

  • Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair (2001). „Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate”. Int J Tox. 20 (Suppl. 3): 23—50. PMID 11766131. doi:10.1080/10915810152630729. 
  • Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 изд.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. OCLC 50969944. ISBN 3-440-04516-1. 
  • D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd изд.). Pergamon Press. стр. 94. ISBN 0-08-034715-0. 

Spoljašnje veze[уреди]