Бисфенол С

С Википедије, слободне енциклопедије
Бисфенол С
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.137
КЕГГ[1]
  • Oc1ccc(cc1)S(=O)(=O)c2ccc(O)cc2
Својства
C12H10O4S
Моларна маса 250,270
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Референце инфокутије

Бисфенол С, или БПС, је органско једињење, које садржи 12 атома угљеника и има молекулску масу од 250,270 Da. Садржи две Фенол функционалне групе везане за сулфонил групу. Често се користи у брзосушећим епоxи лепковима. Близак је аналог са Бисфенолом А чија је диметилметиленска група (C(ЦХ3)2) замењена са сулфонском групом (СО2).

Особине[уреди | уреди извор]

Особина Вредност
Број акцептора водоника 4
Број донора водоника 2
Број ротационих веза 2
Партициони коефицијент[4] (ALogP) 2,4
Растворљивост[5] (logS, log(mol/L)) -2,5
Поларна површина[6] (PSA, Å2) 83,0

Употреба[уреди | уреди извор]

БПС се користи у брзосушећим епокси лепковима и као средство против корозије. У полимерним реакцијама се често користи као реактант.

У скорије време, БПС се све чешће користи као пластифицирајући агент, након што је употреба БПА, који опонаша својства естрогена, забрањена у многим производима, и сада се БПС налази у бројним свеприсутним производима.[7][8] Неретко, БПС се користи у случајевима где законска забрана БПА, дозвољава да производи који садрже БПС буду означени као "БПА фрее (не садржи БПА)".[9] БПС има ту предност у односу на БПА што је отпорнији на високе температуре и светлост.[10]

Како би испоштовали забране и регулације које се односе на БПА а у вези његове потврђене токсичности, произвођачи постепено замењују БПА са другим, сличним једињењима, најчешће са БПС (4,4′-сулфонилдифенол).[11]

БПС се такође среће и код конзервиране хране, нпр у тзв Лименкама.[12]

У скорашњем истраживању БПСа у различитим папирним производима широм света, утврђено је да се БПС може наћи у 100% карата, коверата, аеродромских пропусница, и аеродромским налепницама за пртљаг. Ова студија је открила и врло високе садржаје БПСа у термалном папиру (који се користи за штампање готово свих рачуна), у Америци, Јапану, Кореји и Вијетнаму. У свим случајевима концентрација је била висока, али се узајамно врло разликовала, од пар десетина нанограма по граму, до неколико милиграма по граму. Коначно, БПС може доспети у људски организам и руковањем папирним новчаницама.[13]

Утицај на здравље[уреди | уреди извор]

Новија истраживања указују на то да БПС, исто као и БПА, има својства ендокриног дисруптора.[14] БПА и БПС су ендокрини дисруптори услед присуства алкохолних група на бензеновом прстену, односно услед присуства саме фенол групе, која им омогућава да опонашају функцију естрадиола. Испитивање је показало да се БПС може наћи у урину 81% тестираних субјеката.[15] Овај проценат је упоредив са БПА који се може наћи у 95% тестираних узорака урина.[16] Друга студија урађена на термалном папиру, показала је да је 88% људске изложености БПС управо кроз рачуне.[17] Испитивање мишева изложених БПС је показала увећање утеруса што је изазвано естрадиолом (односно БПС-ом који симулира функцију естрадиола).[18]

Показало се да БПС има сличну ин витро естрогенску активност као и БПА и да се понаша као ксеноестроген.[10][19][20] Друго истраживање је показало да излагањем ћелија хипофизе глодара ниским садржајима БПС доводи до измене у сигналној путањи естрогена естрадиола, што изазива неприкладно ослобађање Пролактина, што се даље одражава на ћелијски раст и апоптозу који су битни фактори код канцерогених обољења.[19]

БПС је такође био повезан са неуро развојем. Студија из 2014-е коју су извели истраживачи са универзитета у Калгарију, је показала да изложеност ниским садржајима БПС омета неурогенезу хипоталамуса ембриона рибе зебрице. Брзина настанка неурона је била увећана за 240%.[21]

Рециклажа термалног папира може увести БПС у циклус производње папира и изазвати контаминацију других врста папирних производа.[22][23]

БПС је такође отпорнији на природну разградњу од БПА.[24]

Историја[уреди | уреди извор]

БПС је први пут произведен 1869-е као боја[25] а данас се редовно сусреће у свакодневним производима. БПС је аналог који је заменио БПА у многим функцијама, укључујући термални папир, пластику, лименке, па чак и кућну прашину.[14] Употреба БПС као замене за БПА почела је 2012-е, са порастом забринутости око утицаја БПА на људско здравље.[26]

Регулација[уреди | уреди извор]

За сада не постоји никаква регулација о означавању производа који садрже БПС ни у свету, ни код нас, тако да је потрошачима јако тешко да утврде његово присуство.[27]

Добијање[уреди | уреди извор]

Бисфенол С се добија реакцијом 2 мола фенола и једног мола пушљиве сумпорне киселине, (тзв Олеума).[28]

2 C6Х5ОХ + Х2СО4 → (C6Х4ОХ)2СО2 + 2 Х2О
2 C6Х5ОХ + СО3 → (C6Х4ОХ)2СО2 + Х2О

Ова реакција такође може да произведе 2,4'-сулфонилдифенол, што је чест проблем код електрофилне ароматичне супституције.

Цхемицал реацтион то биспхенол С
Цхемицал реацтион то биспхенол С

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Ghose, Arup K.; Viswanadhan, Vellarkad N.; Wendoloski, John J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods”. The Journal of Physical Chemistry A. 102 (21): 3762—3772. Bibcode:1998JPCA..102.3762G. doi:10.1021/jp980230o.  Текст „noedit ” игнорисан (помоћ)
  5. ^ Tetko, I. V.; Tanchuk, V. Y.; Kasheva, T. N.; Villa, A. E. (2001). „Estimation of aqueous solubility of chemical compounds using E-state indices”. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 41 (6): 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.  Текст „noedit ” игнорисан (помоћ)
  6. ^ Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment-based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.  Текст „noedit ” игнорисан (помоћ)
  7. ^ Liao, C.; Liu, F.; Kannan, K. (2012). „Bisphenol S, a New Bisphenol Analogue, in Paper Products and Currency Bills and Its Association with Bisphenol a Residues”. Environmental Science & Technology. 46 (12): 6515—22. Bibcode:2012EnST...46.6515L. PMID 22591511. doi:10.1021/es300876n. 
  8. ^ Liao, C.; Liu, F.; Guo, Y.; Moon, H. B.; Nakata, H.; Wu, Q.; Kannan, K. (2012). „Occurrence of Eight Bisphenol Analogues in Indoor Dust from the United States and Several Asian Countries: Implications for Human Exposure”. Environmental Science & Technology. 46 (16): 9138—9145. Bibcode:2012EnST...46.9138L. PMID 22784190. doi:10.1021/es302004w. 
  9. ^ Jenna Bilbrey (11. 8. 2014). „BPA-Free Plastic Containers May Be Just as Hazardous”. Scientific American. 
  10. ^ а б Kuruto-Niwa, Ryoko; Nozawa, Ryushi; Miyakoshi, Takashi; Shiozawa, Tatsushi; Terao, Yoshiyasu (2005). „Estrogenic activity of alkylphenols, bisphenol S, and their chlorinated derivatives using a GFP expression system”. Environmental Toxicology and Pharmacology. 19 (1): 121—130. PMID 21783468. doi:10.1016/j.etap.2004.05.009. 
  11. ^ Chen, M. Y.; Ike, M.; Fujita, M. Acute toxicity, mutagenicity, and estrogenicity of bisphenol-A and other bisphenols. Environ. Toxicol. 2002, 17 (1), 80−86.
  12. ^ (Viñas, P.; Campillo, N.; Martínez-Castillo, N.; Hernandez- ́ Cordoba, M. Comparison of two derivatization-based methods for ́ solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometric determination of bisphenol A, bisphenol S and biphenol migrated from food cans. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 397 (1), 115−125.)
  13. ^ Liao, Chunyang; Liu, Fang; Kannan, Kurunthachalam (2012). „Bisphenol S, a new bisphenol analogue, in paper products and currency bills and its association with bisphenol A residues”. Environmental Science & Technology. 46 (12): 6515—6522. Bibcode:2012EnST...46.6515L. PMID 22591511. doi:10.1021/es300876n. 
  14. ^ а б Mathew, Manjumol; S. Sreedhanya; P. Manoj; C.T. Aravindakumar; Usha K. Aravind (2014). „Exploring the interaction of Bisphenol-S with Serum Albumins: A Better or Worse Alternative for Bisphenol A?”. The Journal of Physical Chemistry. 118 (14): 3832—3843. PMID 24635450. doi:10.1021/jp500404u.  Непознати параметар |name-list-style= игнорисан (помоћ)
  15. ^ Bisphenol S in Urine from the United States and Seven Asian
  16. ^ Urinary Concentrations of Bisphenol A and 4-Nonylphenol in a Human Reference Population
  17. ^ Thermal Reaction: The Spread of Bisphenol S via Paper Products | Environmental Health Perspectives | Vol. 121, No. 3
  18. ^ Johanna R. Rochester; Ashely L. Bolden (2015). „Bisphenol S and F: A Systematic Review and Comparison of the Hormonal Activity of Bisphenol A Substitutes”. Environmental Health Perspectives. 123 (7): 1—33. PMC 4492270 Слободан приступ. PMID 25775505. doi:10.1289/ehp.1408989.  Непознати параметар |name-list-style= игнорисан (помоћ)
  19. ^ а б Viñas, R.; Watson, C. S. (2013). „Bisphenol S Disrupts Estradiol-Induced Nongenomic Signaling in a Rat Pituitary Cell Line: Effects on Cell Functions”. Environmental Health Perspectives. 121 (3): 352—8. PMC 3621186 Слободан приступ. PMID 23458715. doi:10.1289/ehp.1205826. 
  20. ^ Ji, K.; Hong, S.; Kho, Y.; Choi, K. (2013). „Effects of Bisphenol S Exposure on Endocrine Functions and Reproduction of Zebrafish”. Environmental Science & Technology. 47 (15): 8793—8800. Bibcode:2013EnST...47.8793J. PMID 23806087. doi:10.1021/es400329t. 
  21. ^ Kinch, Cassandra D; et al. (2015). „Лоw-досе еxпосуре то биспхенол А анд реплацемент биспхенол С индуцес прецоциоус хyпотхаламиц неурогенесис ин ембрyониц зебрафисх”. Процеедингс оф тхе Натионал Ацадемy оф Сциенцес оф тхе Унитед Статес оф Америца. 112 (5): 1475—1480. Бибцоде:2015ПНАС..112.1475К. ПМЦ 4321238 Слободан приступ. ПМИД 25583509. дои:10.1073/пнас.1417731112 Слободан приступ. 
  22. ^ Гехринг, M.; Теннхардт, L.; Вогел, D.; Wелтин, D.; Билитеwски, Б. Биспхенол А Цонтаминатион оф Wастепапер, Целлулосе анд Рецyцлед Папер Продуцтс. Ин Wасте Манагемент анд тхе Енвиронмент II. WИТ Трансацтионс он Ецологy анд тхе Енвиронмент; Бреббиа, C. А., Кунгулос, С., Попов, V., Итох, Х., Едс.; WИТ Пресс: Соутхамптон, Бостон, 2004; Вол. 78, пп 294−300.
  23. ^ Еуропеан Цоммиссион-Јоинт Ресеарцх Центре. Еуропеан Унион Риск Ассессмент Репорт, 4,4′-Исопропyлиденедипхенол (Биспхенол-А). 2008, аваилабле фром http://ecb.jrc.ec.europa.eu/documents/ExistingChemicals/RISK_ASSESSMENT/ADDENDUM/bisphenola_add_[мртва веза] 325.пдф
  24. ^ Ике, M.; Цхен, M. Y.; Данзл, Е.; Сеи, К.; Фујита, M. Биодеградатион оф а вариетy оф биспхенолс ундер аеробиц анд анаеробиц цондитионс. Wатер Сци. Тецхнол. 2006, 53 (6), 153−159.
  25. ^ Глаусиусз, Јосие (2014). „Тоxицологy: Тхе пластицс пуззле”. Натуре. Натуре Публисхинг Гроуп. 508 (7496): 306—308. Бибцоде:2014Натур.508..306Г. ПМИД 24740050. С2ЦИД 4454912. дои:10.1038/508306а. Приступљено 25. 03. 2015. 
  26. ^ Лиао, C; Лиу, Ф; Аломирах, Х; Лои, V. D.; Мохд, M. А.; Моон, Х. Б.; Наката, Х; Каннан, К (2012). „Биспхенол С ин урине фром тхе Унитед Статес анд севен Асиан цоунтриес: Оццурренце анд хуман еxпосурес”. Енвиронментал Сциенце & Тецхнологy. 46 (12): 6860—6. Бибцоде:2012ЕнСТ...46.6860Л. ПМИД 22620267. дои:10.1021/ес301334ј. 
  27. ^ Хоwард, Бриан. „Цхемицал ин БПА-Фрее Продуцтс Линкед то Иррегулар Хеартбеатс”. Натионал Геограпхиц. Приступљено 29. 03. 2015. 
  28. ^ МЕТХОД ОФ ПРЕПАРАТИОН ОФ 4,4′-ДИХYДРОXYДИПХЕНYЛСУЛПХОНЕ (Фреепатентсонлине).

Литература[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Бисфенол С на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Bisfenol_S&oldid=27608836”