Цефиксим

С Википедије, слободне енциклопедије

Цефиксим
IUPAC име
(6Р,7Р)-7[2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-il)-2-(karboksmetoksimino)acetil]amino3-етенил-8-оксо-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоксилна киселина
Клинички подаци
Продајно имеСупракс, друга[1]
Drugs.comМонографија
MedlinePlusa690007
Подаци о лиценци
Начин применеорално
Правни статус
Правни статус
  • УК: ПОМ (Само на рецепат) [2]
  • УС: ℞-онлy
  • ℞ (Пресцриптион онлy)
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост30 до 50%[3]
Везивање протеинаПриближно 60%
Полувреме елиминацијеПроменљиво
у просеку 3 до 4 сата
Излучивањеренално и билијарно
Идентификатори
CAS број79350-37-1 ДаY
ATC кодJ01DD08 (WHO)
PubChemCID 5362065
DrugBankDB00671 ДаY
ChemSpider4514923 ДаY
UNIIXZ7BG04GJX ДаY
KEGGD00258 ДаY
ChEBICHEBI:472657 ДаY
ChEMBLCHEMBL1541 ДаY
Хемијски подаци
ФормулаC16H15N5O7S2
Моларна маса453,44 г·мол−1
  • O=C2N1/C(=C(/C=C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OCC(=O)O)/c3nc(sc3)N)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H15N5O7S2/c1-2-6-4-29-14-10(13(25)21(14)11(6)15(26)27)19-12(24)9(20-28-3-8(22)23)7-5-30-16(17)18-7/h2,5,10,14H,1,3-4H2,(H2,17,18)(H,19,24)(H,22,23)(H,26,27)/b20-9-/t10-,14-/m1/s1 ДаY
  • Key:OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N ДаY

Цефиксим, који се између осталог продаје под брендом супракс, је антибиотик који се користи за лечење бројних бактеријских инфекција.[3] Ове инфекције укључују упалу средњег ува, стреп грла, пнеумонију, инфекције уринарног тракта, гонореју и лајмску болест.[3] За гонореју је обично потребна само једна доза.[4] У Сједињеним Државама то је друга линија лечења након цефтриаксона за гонореју.[3] Узима се орално.[3]

Уобичајени нежељени ефекти укључују дијареју, бол у стомаку и мучнину.[3] Озбиљни нежељени ефекти могу укључивати алергијске реакције и Цлостридиум диффициле дијареју.[3] Не препоручује се особама са историјом тешке алергије на пеницилин.[4] Сматра се да је релативно безбедан током трудноће.[5] Он спада у класу цефалоспорина треће генерације.[3] Делује тако што омета ћелијски зид бактерије што доводи до њене смрти.[3]

Цефиксим је патентиран 1979. године и одобрен за медицинску употребу у Сједињеним Државама 1989. године.[3][6] Налази се на листи есенцијалних лекова Светске здравствене организације.[7] Доступан је као генерички лек у Сједињеним Државама.[8]

Особине[уреди | уреди извор]

Цефиксим је органско једињење, које садржи 16 атома угљеника и има молекулску масу од 453,450 Da.[9][10][11][12]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 11
Broj donora vodonika 4
Broj rotacionih veza 8
Particioni koeficijent[13] (ALogP) -0,7
Растворљивост[14] (logS, log(mol/L)) -3,6
Поларна површина[15] (PSA, Å2) 238,1

Marketing[уреди | уреди извор]

Cefiksim je u prodaji pod mnoštvom brandova širom sveta; primeri su Pancef, Caricef, Taxim o, Texit, Ofex, Ceftid, Cef-3, Denvar, 3-C, Cefim, Magnett, Oroken, Ofiken, Fix-A, and Zifi.[1][16] U Indiji se on prodaje kao Zifi 200 i često biva falcifikovan.[17]

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ а б „Cefixime—Drugs.com”. www.drugs.com. Архивирано из оригинала 30. 5. 2016. г. Приступљено 10. 12. 2016. 
  2. ^ „Suprax 200 mg Tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC)”. (emc). 20. 8. 2019. Архивирано из оригинала 22. 9. 2020. г. Приступљено 23. 4. 2020. 
  3. ^ а б в г д ђ е ж з и „Cefixime”. The American Society of Health—System Pharmacists. Архивирано из оригинала 27. 11. 2016. г. Приступљено 8. 12. 2016. 
  4. ^ а б World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR, ур. WHO Model Formulary 2008. стр. 107. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053 Слободан приступ. 
  5. ^ „Cefixime (Suprax) Use During Pregnancy”. Drugs.com. 29. 3. 2019. Приступљено 24. 12. 2019. 
  6. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. стр. 495. ISBN 9783527607495. 
  7. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 Слободан приступ. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  8. ^ „Generic Suprax Availability”. Drugs.com. Приступљено 23. 4. 2020. 
  9. ^ McMillan A, Young H: The treatment of pharyngeal gonorrhoea with a single oral dose of cefixime. Int J STD AIDS. 2007 Apr;18  (4):  253–4. PMID 17509176
  10. ^ Adam D, Hostalek U, Troster K: 5-day cefixime therapy for bacterial pharyngitis and/or tonsillitis: comparison with 10-day penicillin V therapy. Cefixime Study Group. Infection. 1995;23 Suppl 2:S83-6. PMID 8537138
  11. ^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 Слободан приступ. PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. 
  12. ^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 Слободан приступ. PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. 
  13. ^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о. 
  14. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  15. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  16. ^ „ФДЦ—Продуцтс—Формулатионс”. фдциндиа.цом. Приступљено 2018-05-02. 
  17. ^ Перур С (30. 10. 2018). „Факе другс: тхе глобал индустрy путтинг yоур лифе ат риск”. Мосаиц. Приступљено 13. 12. 2018. 

Литература[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]



Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Cefiksim&oldid=27796436”