Имидазол

Из Википедије, слободне енциклопедије
Имидазол
Imidazole 2D full aromatic.svg
Imidazole 2D numbered.svg
Imidazole-3D-balls.png
Imidazole-3D-spacefill.png
IUPAC име
Други називи 1,3-диазол
глиоксалин (arhaično)
1,3-диазациклопента-2,4-диен
Идентификација
CAS регистарски број 288-32-4 YesY
PubChem[1][2] 795
ChemSpider[3] 773 YesY
EINECS број 206-019-2
КЕГГ[4] C01589
База података биолошки релевантних молекула 16069
RTECS NI3325000
СМИЛЕС
InChI
Својства
Молекулска формула C3H4N2
Моларна маса 68,077 g/mol
Агрегатно стање бела до бледо-жута чврста супстанца
Густина 1,23 g/cm3, чврст
Тачка топљења

89-91 °C (362-364 K)

Тачка кључања

256 °C (529 K)

Растворљивост у води Растворан је
pKa 14,5 (за имидазол) и 7,05 (за конјуговану киселину)[5]
λmax 280 nm
Структура
Кристална решетка/структура моноклинична
Геометрија молекула планарни петочлани прстен
Диполни момент 3,61D
Опасност
Подаци о безбедности приликом руковања (MSDS) External MSDS
Опасност у току рада Корозиван
Р-ознаке R20 R22 R34 R41
С-ознаке S26 S36 S37 S39 S45
Тачка паљења 146 °C

 YesY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Infobox references

Имидазол је хетероциклично, ароматично органско једињење. Касније је сврстан у групу алкалоида. С обзиром да си азоли група једињења код којих је макар један хетероатом азот, онда се имидазол може сврстати и у ту групу једињења.[6]

Овај прстенасти систем је веома важна биолошка компонента која улази у састав хистидина и хистамина.

Имидазол може да има базна својства (pKb = 7.0), као и слабо кисела (pKa = 14.5), односно има амфотеран карактер.

Постоји у два таутомерна облика са водониковим атомом на једном или другом атому азота. Због тога су, на пример, 4-, односно 5-метилимидазол у ствари једно те исто једињење.

Таутомерија код имидазола.

Многе дроге садрже имидазолов прстен.

Хетероциклични молекул диамина, засићен са два атома водоника, који кореспондира молекулу имидазола назива се имидазолин и има хемијску формулу C3H8N2.

Имидазолин

Особине[уреди]

Особина Вредност
Број акцептора водоника 1
Број донора водоника 1
Број ротационих веза 0
Партициони коефицијент[7] (ALogP) -0,3
Растворљивост[8] (logS, log(mol/L)) 0,3
Поларна површина[9] (PSA, Å2) 28,7

Извори[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  6. ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  7. ^ Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods“. J. Phys. Chem. A 102: 3762-3772. DOI:10.1021/jp980230o. 
  8. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices“. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488-1493. DOI:10.1021/ci000392t. PMID 11749573. 
  9. ^ Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties“. J. Med. Chem. 43: 3714-3717. DOI:10.1021/jm000942e. PMID 11020286. 

Литература[уреди]

Спољашње везе[уреди]