Глукуронска киселина
![]() | |
![]() | |
Називи | |
---|---|
IUPAC назив
(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
| |
Други називи
β-D-глукопирануронска киселина
| |
Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.026.807 |
КЕГГ[1] | |
МеСХ | Глуцурониц+ацид |
УНИИ | |
| |
Својства | |
C6H10O7 | |
Моларна маса | 194,14 g·mol−1 |
Тачка топљења | 159-161 °C[4] |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Референце инфокутије | |
Глукуронска киселина (од грч. γλυκερός - „слатко“) је карбоксилна киселина са хемијском формулом C6H10О7. Њена структура је слична глукози. Међутим, на шестом атому угљеника глукоронске киселине се налази функционална група COOH која јој даје особине карбоксилне киселине.
Соли глукуронске киселине се називају глукуронати, а ањон C6H9О7− је глукуронатни јон.
Глукуронску киселину треба разликовати од глуконске киселине јер је глуконска киселина линеарна а настала је оксидацијом на различитом атому угљеника глукозе. Нека истраживања су показала да глукуронска киселина показује благо алкохолне ефекте при често и обилатом пијењу чаја. Може се наћи у ферментисаном пићу познатом под именом комбуха (kombucha).
Функције
[уреди | уреди извор]Глукуронска киселина је веома растворљива у води. У организмима људи и животиња обично је повезана са ксенобиотичким метаболизмом супстанци попут лекова, загађивача, билирубина, андрогена, естрогена, минерални кортикоида, глукокортикоида, деривата масних киселина, ретиноида и жучних киселина. Ове везе укључују О-гликозидне везе, а процес је познат као глукуронизација.[5] Она се обично одвија у јетри, иако неки ензими који су одговорни за њену катализацију, попут УДП-глукуронилтрансферазе, су пронађени у свим значајнијим органима: срцу, бубрезима и гуштерачи.[6] УДП-глукуронска киселина (глукуронска киселина везана преко гликозиних веза на уридин дифосфат) је интермедијарни производ овог процеса а формира се у јетри.
Супстанце које настају путем глукуронације називају се глукурониди (или глукуронозиди). Људски организам путем овог процеса сачињава различите супстанце које су више растворљиве у води, те на тај начин олакшава њихову елиминацију путем урина.
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ D-Glucuronic acid at Sigma-Aldrich
- ^ King C, Rios G, Green M, Tephly T: UDP-glucuronosyltransferases, 2000, Curr. Drug Metab., 1 (2), pp. 143–61
- ^ Bock K, Köhle C.: UDP-glucuronosyltransferase 1A6: structural, functional, and regulatory aspects, Methods enzymol., 400:57–75
Литература
[уреди | уреди извор]- Chiu SH, Huskey SW: Species differences in N-glucuronidation, Drug Metab. Dispos., vol. 26, 9. izdanje, 1998, pp. 838–47 abstract Архивирано на сајту Wayback Machine (10. фебруар 2009)
- Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases, Drug Metab. Dispos., vol. 31, 11. izdanje, 2003, pp. 1361–8
- Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes, Chem. Res. Toxicol., vol. 16, 12. izdanje, 2003, pp. 1502–6
- Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P: Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine, J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 291, 3. izdanje, 1999, pp. 1196–203 Članak na ucsf.edu
- Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8
- Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D., DeBethizy, J. D.: Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism, 1991
- Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. i Tephly T.R.: The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human