Оксална киселина

С Википедије, слободне енциклопедије
Оксална киселина
Струцтурал формула оф оxалиц ацид
Балл-анд-стицк модел оф оxалиц ацид
Балл-анд-стицк модел оф оxалиц ацид
Спаце-филлинг модел оф оxалиц ацид
Спаце-филлинг модел оф оxалиц ацид
Називи
IUPAC назив
Etandionska kiselina
Други називи
Оксална киселина
Идентификација
3Д модел (Jmol)
3DMet Б00059
Бајлштајн 385686
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.123
EC број 205-634-3
Гмелин Референца 2208
КЕГГ[1]
МеСХ Оxалиц+ацид
RTECS РО2450000
УНИИ
УН број 3261
  • C(=O)(C(=O)O)O
Својства
C2H2O4
Моларна маса 90,03 g·mol−1
Агрегатно стање Бели кристали
Густина 1,90 g cm-3
90 g dm-3 (на 20 °C)
Киселост (пКа) 1.25, 4.14[4]
Опасности
Безбедност приликом руковања Екстерни MSDS
НФПА 704
НФПА 704 фоур-цолоред диамондФламмабилитy цоде 1: Муст бе пре-хеатед бефоре игнитион цан оццур. Фласх поинт овер 93 °Ц (200 °Ф). Е.г., цанола оилХеалтх цоде 3: Схорт еxпосуре цоулд цаусе сериоус темпорарy ор ресидуал ињурy. Е.г., цхлорине гасРеацтивитy (yеллоw): но хазард цодеСпециал хазардс (wхите): но цоде
1
3
Тачка паљења 166 °C
Сродна једињења
Сродна једињења
оксалил хлорид
динатријум оксалат
калцијум оксалат
фенил оксалатни естар
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Оксална киселина је органско једињење са формулом H2C2O4. Ова безбојна чврста материја је дикарбоксулна киселина. У погледу јачине киселине, она је око 3,000 пута јача од сирћетне киселине. Оксална киселина је редукујући агенс. Њена коњугована база, позната као оксалат (C2O42−), је хелирајући агенс металних катјона. Оксална киселине се типично јавља као дихидрат са формулом H2C2O4·2H2O.

Припрема[уреди | уреди извор]

Оксална киселина се углавном производи оксидацијом угљених хидрата или глукозе користећи азотну киселину, или ваздух у присуству ванадијум пентоксида. Мноштво прекурсора се може користити међу којима су гликолна киселина и етилен гликол.[5] Новији метод се састоји од оксидативне карбонилације алкохола којом се формирају диестери оксалне киселине:

Ови диестри се накнадно хидролизују до оксалне киселине. Око 120,000 метричких тона се произведе годишње.[6]

Лабораторијски методи[уреди | уреди извор]

Оксална киселина се може припремити у лабораторији оксидацијом сахарозе користећи азотну киселину у присуству мале количине ванадијум пентоксида као катализатора.[7]

Хидратисани кристали се могу дехидратисати загревањем или путем азеотропне дестилације.[8]

Структура[уреди | уреди извор]

Анхидратна оксална киселина постоји у облику два полиморфа. У једном водонично везивање резултује у ланчастој структури, док начин водоничног везивање другог облика условљава плочасту структуру.[9] Анхидратни материјал кисео и хидрофилан, те се користи у естерификацијама.

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  5. ^ Process for the production of oxalic acid
  6. ^ Уллманн’с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy. Wеинхеим: Wилеy-ВЦХ. 2005. 
  7. ^ Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42
  8. ^ Clarke H. T.;. Davis, A. W. (1941). „Oxalic acid (anhydrous)”. Org. Synth.: 421. ; Coll. Vol., 1 
  9. ^ Wells, A.F. (1984) Structural inorganic chemistry, Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6.

Литература[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]