Glikolna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Glikolna kiselina
Chemical structure of glycolic acid
Ball-and-stick model of glycolic acid
Nazivi
IUPAC naziv
2-Hidroksietanska kiselina
Drugi nazivi
Dikarbonska kiselina
glikolinska kiselina,
hidroksiacetatna kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.073
KEGG[1]
RTECS MC5250000
UNII
Svojstva
C2H4O3
Molarna masa 76,05 g/mol
Agregatno stanje beli prah
Gustina 1,27 g/cm3
Tačka topljenja 75 °C
Tačka ključanja razlaže se
70% rastvor
Rastvorljivost u drugi rastvarači alkoholi, aceton,
sirćetna kiselina and
etil acetat[2]
Kiselost (pKa) 3,83
Opasnosti
Opasnost u toku rada Korozivna je (C)
R-oznake R22-R34
S-oznake S26-S36/37/39-S45
Tačka paljenja 129 °C[3]
Srodna jedinjenja
mlečna kiselina
Srodna jedinjenja
sirćetna kiselina,
glicerol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Glikolna kiselina (ili hidroksisirćetna kiselina) je najmanja α-hidroksi kiselina (AHA). Ova bezbojna, bezmirisna, i higroskopna kristalna materija je visoko rastvorna u vodi. Ona se koristi u raznim produktima za kožu. Glikolna kiselina je prisutna u pojedinim šećernim usevima.

Priprema[уреди]

Postoji više načina za sintezu glikolne kiseline. Najveći deo svetske proizvodnje se formira putem katalizovane reakcije iz formaldehida (karbonilacijom formaldehida). To je posebno efektivan postupak pripreme.[4]

Ona se takođe priprema reakcijom hlorsirćetne kiseline sa natrijum hidroksidom čemu sledi reacidifikacija. Neto reakcija je:

ClCH2COOH + NaOH → HOCH2COOH + NaCl

Na ovaj način se proizvede nekoliko miliona kilograma godišnje.[5]

Glikolna kiselina se takođe može pripremiti koristeći enzimatski biohemijski proces kojim se formiraju manje količine nečistoća u poređenju sa tradicionalnim hemijskim sintezama, za koji su potrebne manje količine energije i koji proizvodi manje količine koprodukta.[6]

Bezbednost[уреди]

Glikolna kiselina je jak iritant u zavisnosti od pH nivoa.[7] Poput etilen glikola, ona se metaboliše do oksalne kiseline, zbog čega može da bude štetna ako se proguta.

Reference[уреди]

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ „DuPont Glycolic Acid Technical Information”. Приступљено 6. 7. 2006. 
  3. ^ „Glycolic Acid MSDS”. University of Akron. Приступљено 18. 9. 2006. [мртва веза]
  4. ^ D.J. Loder, U.S. Patent 2.152.852 (1939).
  5. ^ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  6. ^ Glycolic Acid Архивирано на сајту Wayback Machine (март 11, 2014) (на језику: енглески) at CrossChem.net
  7. ^ „Glycolic Acid MSDS”. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). Приступљено 8. 6. 2006.  Текст „ CDC/NIOSH ” игнорисан (помоћ)

Spoljašnje veze[уреди]