Glikolna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Glikolna kiselina
Chemical structure of glycolic acid
Ball-and-stick model of glycolic acid
Nazivi
IUPAC naziv
2-Hidroksietanska kiselina
Drugi nazivi
Dikarbonska kiselina
glikolinska kiselina,
hidroksiacetatna kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.073
KEGG[1]
RTECS MC5250000
UNII
Svojstva
C2H4O3
Molarna masa 76,05 g/mol
Agregatno stanje beli prah
Gustina 1,27 g/cm3
Tačka topljenja 75 °C
Tačka ključanja razlaže se
70% rastvor
Rastvorljivost u drugi rastvarači alkoholi, aceton,
sirćetna kiselina and
etil acetat[2]
Kiselost (pKa) 3,83
Opasnosti
Opasnost u toku rada Korozivna je (C)
R-oznake R22-R34
S-oznake S26-S36/37/39-S45
Tačka paljenja 129 °C[3]
Srodna jedinjenja
mlečna kiselina
Srodna jedinjenja
sirćetna kiselina,
glicerol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Glikolna kiselina (ili hidroksisirćetna kiselina) je najmanja α-hidroksi kiselina (AHA). Ova bezbojna, bezmirisna, i higroskopna kristalna materija je visoko rastvorna u vodi. Ona se koristi u raznim produktima za kožu. Glikolna kiselina je prisutna u pojedinim šećernim usevima.

Priprema[уреди]

Postoji više načina za sintezu glikolne kiseline. Najveći deo svetske proizvodnje se formira putem katalizovane reakcije iz formaldehida (karbonilacijom formaldehida). To je posebno efektivan postupak pripreme.[4]

Ona se takođe priprema reakcijom hlorsirćetne kiseline sa natrijum hidroksidom čemu sledi reacidifikacija. Neto reakcija je:

ClCH2COOH + NaOH → HOCH2COOH + NaCl

Na ovaj način se proizvede nekoliko miliona kilograma godišnje.[5]

Glikolna kiselina se takođe može pripremiti koristeći enzimatski biohemijski proces kojim se formiraju manje količine nečistoća u poređenju sa tradicionalnim hemijskim sintezama, za koji su potrebne manje količine energije i koji proizvodi manje količine koprodukta.[6]

Bezbednost[уреди]

Glikolna kiselina je jak iritant u zavisnosti od pH nivoa.[7] Poput etilen glikola, ona se metaboliše do oksalne kiseline, zbog čega može da bude štetna ako se proguta.

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. „DuPont Glycolic Acid Technical Information”. Приступљено 6. 7. 2006. 
  3. „Glycolic Acid MSDS”. University of Akron. Приступљено 18. 9. 2006. 
  4. D.J. Loder, U.S. Patent 2.152.852 (1939).
  5. Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  6. Glycolic Acid at CrossChem.net
  7. „Glycolic Acid MSDS”. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). Приступљено 8. 6. 2006.  Текст „ CDC/NIOSH ” игнорисан (помоћ)

Spoljašnje veze[уреди]