Пређи на садржај

Оксазол

С Википедије, слободне енциклопедије
Оксазол
Називи
IUPAC назив
1,3-oxazole
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ECHA InfoCard 100.005.474
  • C1=COC=N1
Својства
C3H3NO
Моларна маса 69,06 g/mol
Густина 1,050 g/cm3
Тачка кључања 69-70 °C
Базност (пКб) 0.8
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Оксазол је основа велике класе хетероцикличних ароматичних органских једињења. Они су азоли код којих су кисеоник и азот одвојени једним угљеником.[3] Оксазоли су у мањој мери ароматични од тиазола. Оксазол је слаба база. Његова коњугована киселина има pKa од 0.8, у поређењу са 7 за имидазол.[4][5][6][7]

Припрема

[уреди | уреди извор]

Класични синтетички методи оксазола су

Тхе Робинсон-Габриел сyнтхесис
Тхе Робинсон-Габриел сyнтхесис
Фишерова синтеза оксазола
Фишерова синтеза оксазола

Други методи су исто тако познати.

оxазолине фром пропаргyл амидес Меркул 2006
Оxазолине Сyнтхесис Цонтинуоус Реацтор

Биосинтеза

[уреди | уреди извор]

У биомолекулима, оксазоли су производ циклизације и оксидације серина или треонина нерибозомских пептида:

Где је X = H, ЦХ
3
за серин и треонин респективно, B = база.
(1) Ензиматска циклизација. (2) Елиминација. (3) [О] = ензиматска оксидација.

Оксазоли су мање заступљени у биомолекулима од сродних тиазола.

Референце

[уреди | уреди извор]
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press (1985) ISBN 0-582-01421-2
  4. ^ Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882. 
  5. ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0. 
  6. ^ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5. 
  7. ^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. 
  8. ^ Robinson, R. J. Chem. Soc. 1909, 95, 2167.
  9. ^ Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 134.
  10. ^ Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 1283.
  11. ^ Emil Fischer, Chemische Berichte 1896, 29, 205.
  12. ^ Wiley, R. H. Chem. Rev. 1945, 37, 401.
  13. ^ A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence, Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller, Chem. Commun., 2006, 4817 - 4819, . doi:10.1039/b610839c.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  14. ^ Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer, Org. Lett.; 2006; 8(23) pp. 5231 - 5234; (Letter) . дои:10.1021/ол061975ц.  Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

Литература

[уреди | уреди извор]

Спољашње везе

[уреди | уреди извор]