Izocijanid
Izocijanid (izonitril, karbilamin) je organsko jedinjenje sa funkcionalnom grupom -N≡C. On je izomer cijanida (-C≡N).[1] Organski fragment je vezan za izocijanidnu grupu preko atoma azota (a ne ugljenika).[2][3][4]
Nomenklatura
[уреди | уреди извор]Dok se u IUPAC nomenklaturi u većini slučajeva sufiks „nitril“ ili „karbonitril“ koristi za organske cijanide (R-C≡N),[5] imena izocijanidi imaju prefiks „isocijano“. Primeri IUPAC imena su izocijanometan, izocijanoetan, i izocijanopropan.
Upotreba prefiksa „izonitril“ može da bude kontradiktorna. Na primer, etil nitril (CH3CN) i etil izonitril (C2H5NC) nisu izomeri, kao što prefiks „izo“ sugeriše. Nasuprot tome, etil cijanid (C2H5CN) i etil izocijanid (C2H5NC) su izomeri.
Ponekad korišteni termin „karbilamin“ je u konfliktu sa sistematskom nomenklaturom. Amin uvek ima tri jednostruke veze[5], dok izocijanid ima samo jednu jednostruku i jednu višestruku vezu.
Fizičke osobine
[уреди | уреди извор]
Izocijanidi se opisuju sa dve rezonantne strukture, jedna sa trostrukom vezom između azota i ugljenika, i druga sa dvostrukom vezom između njih. Prva, sa pozitivno naelektrisanim azotom i negativno naelektrisanim ugljenikom je važnija, i najbliže opisuje rezonantni hibrid. Izocijanidi imaju isti broj elektrona kao CO, tako da je C=N-CR3 (R = vodonik ili organska grupa) linearna. Oni su podložni polimerizaciji.
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ IUPAC Goldbook isocyanides
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
- ^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
- ^ а б IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)
