Oksazol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Jump to navigation Jump to search
Oksazol
Oxazole.png
Nazivi
IUPAC naziv
1,3-oxazole
Identifikacija
3D model (Jmol)
ECHA InfoCard 100.005.474
Svojstva
C3H3NO
Molarna masa 69.06 g/mol
Gustina 1.050 g/cm3
Tačka ključanja 69-70 °C
Baznost (pKb) 0.8
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Oksazol je osnova velike klase heterocikličnih aromatičnih organskih jedinjenja. Oni su azoli kod kojih su kiseonik i azot odvojeni jednim ugljenikom.[3] Oksazoli su u manjoj meri aromatični od tiazola. Oksazol je slaba baza. Njegova konjugovana kiselina ima pKa od 0.8, u poređenju sa 7 za imidazol.[4][5][6][7]

Priprema[уреди]

Klasični sintetički metodi oksazola su

Drugi metodi su isto tako poznati.

oxazoline from propargyl amides Merkul 2006
Oxazoline Synthesis Continuous Reactor

Biosinteza[уреди]

U biomolekulima, oksazoli su proizvod ciklizacije i oksidacije serina ili treonina neribozomskih peptida:

Gde je X = H, CH
3
za serin i treonin respektivno, B = baza.
(1) Enzimatska ciklizacija. (2) Eliminacija. (3) [O] = enzimatska oksidacija.

Oksazoli su manje zastupljeni u biomolekulima od srodnih tiazola.

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
  4. ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  5. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  6. ^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  7. ^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. 
  8. ^ Robinson, R. J. Chem. Soc. 1909, 95, 2167.
  9. ^ Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 134.
  10. ^ Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 1283.
  11. ^ Emil Fischer, Chemische Berichte 1896, 29, 205.
  12. ^ Wiley, R. H. Chem. Rev. 1945, 37, 401.
  13. ^ A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence, Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller, Chem. Commun., 2006, 4817 - 4819, doi:10.1039/b610839c
  14. ^ Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer, Org. Lett.; 2006; 8(23) pp 5231 - 5234; (Letter) doi:10.1021/ol061975c

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]