Oksazol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Oksazol
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 288-42-6 YesY
PubChem[1][2] 9255
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C3H3NO
Molarna masa 69.06 g mol−1
Gustina 1.050 g/cm3
Tačka ključanja

69-70 °C

Baznost (pKb) 0.8

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Oksazol je osnova velike klase heterocikličnih aromatičnih organskih jedinjenja. Oni su azoli kod kojih su kiseonik i azot odvojeni jednim ugljenikom.[3] Oksazoli su u manjoj meri aromatični od tiazola. Oksazol je slaba baza. Njegova konjugovana kiselina ima pKa od 0.8, u poređenju sa 7 za imidazol.[4][5][6][7]

Priprema[уреди]

Klasični sintetički metodi oksazola su

The Robinson-Gabriel synthesis
Fišerova sinteza oksazola

Drugi metodi su isto tako poznati.

oxazoline from propargyl amides Merkul 2006
Oxazoline Synthesis Continuous Reactor

Biosinteza[уреди]

U biomolekulima, oksazoli su proizvod ciklizacije i oksidacije serina ili treonina neribozomskih peptida:

Gde je X = H, CH3 za serin i treonin respektivno, B = baza.
(1) Enzimatska ciklizacija. (2) Eliminacija. (3) [O] = enzimatska oksidacija.

Oksazoli su manje zastupljeni u biomolekulima od srodnih tiazola.

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
  4. Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  5. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  6. McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd ed.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  7. Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. 
  8. Robinson, R. J. Chem. Soc. 1909, 95, 2167.
  9. Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 134.
  10. Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 1283.
  11. Emil Fischer, Chemische Berichte 1896, 29, 205.
  12. Wiley, R. H. Chem. Rev. 1945, 37, 401.
  13. A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence, Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller, Chem. Commun., 2006, 4817 - 4819, doi:10.1039/b610839c
  14. Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer, Org. Lett.; 2006; 8(23) pp 5231 - 5234; (Letter) doi:10.1021/ol061975c

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]