Oksazol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Oksazol
Oxazole.png
Nazivi
IUPAC naziv
1,3-oxazole
Identifikacija
3D model (Jmol)
ECHA InfoCard 100.005.474
Svojstva
C3H3NO
Molarna masa 69.06 g/mol
Gustina 1.050 g/cm3
Tačka ključanja 69-70 °C
Baznost (pKb) 0.8
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Oksazol je osnova velike klase heterocikličnih aromatičnih organskih jedinjenja. Oni su azoli kod kojih su kiseonik i azot odvojeni jednim ugljenikom.[3] Oksazoli su u manjoj meri aromatični od tiazola. Oksazol je slaba baza. Njegova konjugovana kiselina ima pKa od 0.8, u poređenju sa 7 za imidazol.[4][5][6][7]

Priprema[уреди]

Klasični sintetički metodi oksazola su

Drugi metodi su isto tako poznati.

oxazoline from propargyl amides Merkul 2006
Oxazoline Synthesis Continuous Reactor

Biosinteza[уреди]

U biomolekulima, oksazoli su proizvod ciklizacije i oksidacije serina ili treonina neribozomskih peptida:

Gde je X = H, CH
3
za serin i treonin respektivno, B = baza.
(1) Enzimatska ciklizacija. (2) Eliminacija. (3) [O] = enzimatska oksidacija.

Oksazoli su manje zastupljeni u biomolekulima od srodnih tiazola.

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
  4. Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  5. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  6. McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  7. Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. 
  8. Robinson, R. J. Chem. Soc. 1909, 95, 2167.
  9. Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 134.
  10. Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 1283.
  11. Emil Fischer, Chemische Berichte 1896, 29, 205.
  12. Wiley, R. H. Chem. Rev. 1945, 37, 401.
  13. A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence, Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller, Chem. Commun., 2006, 4817 - 4819, doi:10.1039/b610839c
  14. Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer, Org. Lett.; 2006; 8(23) pp 5231 - 5234; (Letter) doi:10.1021/ol061975c

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]