Танинска киселина

С Википедије, слободне енциклопедије
Танинска киселина
Називи
IUPAC назив
1,2,3,4,6-penta-O3,4-dihidroksi-5-[(3,4,5-trihidroksibenzoil)okdi]benzoilD-glukopiranoza
Системски IUPAC назив
2,3-дихидрокси-5-({[(2Р,3Р,4С,5Р,6Р)-3,4,5,6-тетракис({3,4-дихидрокси-5-[(3,4,5-тридидроксифенил)карбонилокси]фенил}карбонилокси)оксан-2-ил]метокси}карбонил)фенил 3,4,5-трихидроксибензоат
Други називи
Acidum tannicum
Галотанинска киселина
Дигалинска киселина
Галотанин
Танимум
Кверцитанин
Танин храстове коре
Кверкотанинска киселина
Кверцитанинска киселина
Кверкотанинска киселина
Идентификација
3Д модел (Jmol)
Бајлштајн 8186386
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.321
КЕГГ[1]
УНИИ
  • Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)Oc2cc(cc(O)c2O)C(=O)OC[C@H]3O[C@H](OC(=O)c4cc(O)c(O)c(OC(=O)c5cc(O)c(O)c(O)c5)c4)[C@H](OC(=O)c6cc(O)c(O)c(OC(=O)c7cc(O)c(O)c(O)c7)c6)[C@@H](OC(=O)c8cc(O)c(O)c(OC(=O)c9cc(O)c(O)c(O)c9)c8)[C@@H]3OC(=O)c%10cc(O)c(O)c(OC(=O)c%11cc(O)c(O)c(O)c%11)c%10
Својства
C76H52O46
Моларна маса 1701,198
Густина 2,12g/cm³
Тачка топљења razlaže se iznad 200 °C
2850 г/L
Растворљивост 100 г/L у етанолу
1 г/L у глицеролу и ацетону
нерастворан у бензену, хлороформу, диетил етру, петролеуму, угљен дисулфиду, угљен тетрахлориду.
Киселост (пКа) ца. 6
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Референце инфокутије
Боца воденог раствора танинске киселине.

Танинска киселина је специфина форма танина, типа полифенола. Њена слаба киселост (pKa око 6) услед бројних фенолних група у структури. Хемијска формула за комерцијалну танинску киселину се често даје као C76H52O46, што кореспондира са декагалоилском глукозом, али је заправо смеша полигалоил глукозе или полигалоил естара хининске киселине са бројним галоил остацима по молекулу у опсегу од 2 до 12 у зависности од биљног извора који се користи за екстракцију танинске киселине. Комерцијална танинска киселина се обично екстрахује из било којег од следећих биљних делова: махуна (Caesalpinia spinosa), ораха из Rhus semialata или Quercus infectoria или лишћа сицилијанског жбуња (Rhus coriaria).

Према дефиницијама датим у спољашњим референцама као што су међународне фармакопеје, Кодекс прехрамбених хемикалија и FAO-WHO монографији о танинској киселини, једино се танини добијени из горе поменутих биљки могу сматрати танинском киселином. Понекад се екстракти из кестеновог или храстовог дрвета исто тако описују као танинска киселина, али је то некоректна употреба термина. Танинска киселина је жут до светло смеђег аморфног праха; 2850 грама се раствара у једном литру воде (1,7 мола по литру).

Док је танинска киселина специфичан тип танина (биљног полифенола), ова два термина се понекад (неправилно) синонимно користе. Дугогодишња неправилна употреба термина, и његово уврштавање у научне чланке су повећали забуну. То је посебно заступљен тренд у односу на зелени чај и црни чај, који садрже танин, али не и танинску киселину.[4]

Танинска киселина није подесан стандард за било који тип танинске анализе, због њене слабо дефинисане композиције.

Кверцитанинска и галотанинска киселина[уреди | уреди извор]

Кверцитанинска киселина је једна од две форме танинске киселине[5] присутне у храстовој кори и лишћу.[6] Друга форма се зове галотанинска киселина и присутна је у храстовом жиру.

Молекул кверцитанинске киселине је исто тако присутан у кверцитрону, жутој боји која се добија из коре источно црног храста (Quercus velutina), шумског дрвета које се природно јавља у Северној Америци. Ова киселна је жуто-смеђи аморфни прах. Године 1838, Јакоб Берцелијус је писао да се кверцитанат користи за растварање морфина.[7] Године 1865. у петом тому „Речника хемије”, Хенри Ватс је писао:

Она манифестује са фери солима исте реакције као галотанинска киселина. Међутим она се разликује од касније по томе што не може да се конвертује у галну киселину, и не производи пирогалну киселину сувом дестилацијом. Она се таложи помоћу сумпорне киселине у виду црвеног талога.[8]
Према Рочледеру (ibid lxiii. 202), танинска киселина црног чаја је иста као она у кори храста.[9]

Године 1880, Ети је дао њену молекулску формулу C17H16O9. Он је описао ову киселину као нестабилну материју, која има тенденцију да отпусти воду и формира анхидриде (зване флобафени), један од којих се назива храстово-црвено (C34H30O17). По њему, то није био гликозид.[10][11] У Аленовој „Комерцијалној органској анализи”, објављеној 1912, дата је формула C19H16O10.[12] Други аутори су дали друге молекулске формуле као што су C28H26O15 и C28H24O11.[13] Према Лоу, постоје две главне форме – једна растворна у води са формулом C28H28O14, и једна мало растворна са формулом C28H24O12. Обе се мењају губитком воде у храстово црвено, C28H22O11.[14]

Кверцитанинска киселина је својевремено кориштена као стандард за одређивање фенолног садржаја у зачинима, дат као кверцитанинско киселински еквивалент.[15]

У једном интересантном историјском запису, изумитељ Едвард Г. Ачесон (изумитељ карборундума) описује своје запажање да галотанинска киселина знатно побољшава пластичност глине. У његовом извештају о овом запажању из 1904. године он напомиње да је једина позната историјска референца о употреби органског материјала додатог у глину било додавање сламе у глину описано у Библији, Exodus 1:11, и да Египћани мора да су били свестни његовог (поновног) открића.[16]

Употребе[уреди | уреди извор]

Употребе као лек[уреди | уреди извор]

У комбинацији са магнезијумом и понекад активним угљем, танинска киселина је некада коришћена као третман за многе токсичне супстанце, као што су стрихнин, гљивична и друга прехрамбена тровања, крајем 19. и почетком 20. века.[17] Увођење третмана озбиљних рана таниском киселином током 1920-тих знатно је редуковало стопе смртности.[18] Током Првог светског рата, танинско киселински облози су прописивани за третман „опекотина, било да су узроковане запаљивим бомбама, иперитом, или луизитом”.[19] Након рата овај вид употребе је напуштен услед развоја модернијих режима лечења.

Танинска киселина се још увек налази фармацеутске примене при производњи албумин таната који се користи као средство против дијареје. Танинска киселина се исто тако користи за продукцију танатних соли појединих антихистамина и антитусивних производа ради давања повећане стабилности или спорог отпуштања активног фармацеутског ингредијента. Исто тако, танинска киселина је главни, мада вероватно минимално делотворни састојак у антиалергијским спрејевима.[20]

Познато је да танини испољавају низ других физиолошких учинака, као што су убрзавање згрушавања крви, смањење крвног притиска, смањење нивоа серумских липида, узроковање некрозе јетре и модулисање имунолошких одговора.[21] Тиме се може објаснити честа народна пракса намакање стопала танинском киселином (или јаким чајем) ради лечења или спречавања жуљева, задаха стопала и грубе суве коже стопала.[22]

Особине[уреди | уреди извор]

Танинска киселина је органско једињење, које садржи 76 атома угљеника и има молекулску масу од 1701,198 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 46
Broj donora vodonika 25
Broj rotacionih veza 31
Particioni koeficijent[23] (ALogP) 8,8
Растворљивост[24] (logS, log(mol/L)) -3,0
Поларна површина[25] (PSA, Å2) 778,0

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Pettinga, C. (1979). „Darvon safety”. Science. 204 (4388): 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. PMID 432625. doi:10.1126/science.432625. 
  5. ^ L'Energie Homo-Hydrogne. Editions Publibook. 2004. стр. 248. ISBN 978-2-7483-0811-2. 
  6. ^ Quercus. henriettes-herb.com
  7. ^ Traité de chimie, Volume 2. Jöns Jakob Berzelius (friherre) and Olof Gustaf Öngren, A. Wahlen et Cie., 1838
  8. ^ Stenhouse, Ann. Ch. Pharm. xlv. 16.
  9. ^ A dictionary of chemistry, Volume 5, by Henry Watts, 1865
  10. ^ Etti, C. (1880). „Über die Gerbsäure der Eichenrinde” [About the tannic acid from oak bark]. Monatshefte für Chemie (на језику: немачки). 1 (1): 262—78. doi:10.1007/BF01517069. 
  11. ^ Etti, C. (1883). „Zur Geschichte der Eichenrindegerbsäuren” [On the history of oak bark tannins]. Monatshefte für Chemie (на језику: немачки). 4 (1): 512—30. doi:10.1007/BF01517990. 
  12. ^ Smith, Henryl. (1913). „The Nature of Tea Infusions”. The Lancet. 181 (4673): 846. doi:10.1016/S0140-6736(01)03766-7. 
  13. ^ Reckford, Courtney (1997). What are the historic and contemporary ethnobotanical uses of native Rhode Island wetlands plants? (PDF) (MA Thesis). OCLC 549678548. 
  14. ^ A manual of organic materia medica and pharmacognosy – An introduction to the study of the vegetable Kingdom and the vegetable and animal drugs (Sayre's Materia Medica) fourth edition, by Lucius E Sayre
  15. ^ Putt, Earl B.; Seil, Harvey A. (2006). „Government standards for spices”. Journal of the American Pharmaceutical Association. 12 (12): 1091—4. doi:10.1002/jps.3080121212. 
  16. ^ Acheson, Edward G. (1904) "Egyptianized Clay" in Transactions of the American Ceramic Society. pp. 31–65.
  17. ^ Sturmer, J. W. (13. 4. 1899). „Pharmaceutical Toxicology”. The Pharmaceutical Era. 21: 472—4. ISSN 0096-9125. 
  18. ^ de Maquinarias, Venta; Monografias, Más (2001). „The use of tannic acid in the local treatment of burn wounds: intriguing old and new perspectives”. Wounds. 13 (4): 144—58. 
  19. ^ „Medicine: War Wounds”. TIME. 18. 9. 1939. Архивирано из оригинала 03. 11. 2012. г. Приступљено 25. 03. 2019. 
  20. ^ Lau, Susanne; Wahn, Julia; Schulz, Gabriele; Sommerfeld, Christine; Wahn, Ulrich (2002). „Placebo-controlled study of the mite allergen-reducing effect of tannic acid plus benzyl benzoate on carpets in homes of children with house dust mite sensitization and asthma”. Pediatric Allergy and Immunology. 13 (1): 31—6. PMID 12000496. doi:10.1034/j.1399-3038.2002.00073.x. 
  21. ^ Chung, King-Thom; Wong, Tit Yee; Wei, Cheng-I; Huang, Yao-Wen; Lin, Yuan (1998). „Tannins and Human Health: A Review”. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 38 (6): 421—64. PMID 9759559. doi:10.1080/10408699891274273. INIST:2375661. 
  22. ^ Cox, L., & Cox, J. (2009). Ecobeauty: Scrubs, rubs, masks, and bath bombs for you and your friends. Ten Speed Press, p. 219. ISBN 978-1-58008-852-7..
  23. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  24. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  25. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Литература[уреди | уреди извор]

Тхе Мерцк Индеx, 9тх едитион, Мерцк & Цо., Рахwаy, Неw Јерсеy, 1976.

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Танинска киселина на Викимедијиној остави.


Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Taninska_kiselina&oldid=27613409”