Dragana je bila jedna od pet ćerki kneza Lazara i kneginje Milice. Udata u bugarsku carsku porodicu oko 1386. godine pri čemu stariji izvori pominju da je udata za Aleksandra, sina trnovskog cara Ivana Šišmana. Prema nešto poznijim izvorima bila je druga žena Aleksandrovog oca Ivana Šišmana. Sporazum između kneginje Milice (tada monahinje Jevgenije) iz 1395/6. godine i monaha atoskogmanastira Svetog Pantelejmona pominje da su svih pet kneginjinih ćerki bile su udate u to doba. Pošto je Ivan Šišman pogubljen 3. juna 1395. po naređenju turskog sultana Bajazita I, a kako se nakon 1. septembra 1395. Dragana pominje kao udata, a ne kao udovica, srpski istoričar Đorđe Sp. Radojičić je zaključio da ona samim tim i nije mogla biti Šišmanova žena. Posle osmanskog osvajanja Trnovske Bugarske 1395. Šišmanov sin Aleksandar je odveden u zarobljeništvo gde je primio islam i postao osmanski namesnik u Maloj Aziji. Pošto se Dragana poslednji put pominje u dokumentu iz 1395/6. godine, nije poznato šta se sa njom desilo nakon pada Bugarske pod tursku vlast. Aleksandar je kao namesnik Smirne poginuo 1418. godine.
