Микоспоринске аминокиселине
Микоспоринске аминокиселине су мали секундарни метаболити, присутни у организмима који живе у средини са високом инсолацијом, најчешће у морској средини. Будући да су ова једињења релативно скоро откривена, њихов број који сада износи око 30, није коначно утврђен.[1][2] Описују се углавном као микробни УВ-филтри, иако се претпоставља да њихова функција није ограничена само на заштиту од УВ-зрачења.
Позадина[уреди | уреди извор]
Микоспоринске аминокиселине су широко распрострањене у микробиолошком свету и нађени су у многим микроорганизмима: хетеротрофним бактеријама,[3] цијанобактеријама,[4] једноћелијским алгама,[5] аскомицетним и базидиомицетним[6] гљивама, као и у неким вишећелијским организмима, као што су вишећелијске алге и неке морске животиње.[7] Највећи број истраживања микоспоринских аминокиселина се односи на њихову особину да апсорбирају светлост и штите од зрачења. Први детаљан опис ових аминокиселина је направљен од једињења изолираних из цијанобактерија који живе у средини са високим нивоом УВ-зрачења.[8] Све микоспоринске аминокиселине апсорбирају УВ-зрачење које може да буде деструктивно за биолошке молекуле као на пример за ДНК, протеине итд. Истраживања су углавном фокусирана на њихове фото-заштитне функције, иако постоје и друге функције које обављају у ћелији. Доказано је да су ефикасни антиоксиданси, способни да неутралишу слободне радикале, да су у стању да повећају ћелиску толеранцију на сушење, хиперсалинитет и топлотни стрес.[9]
Хемијске особине[уреди | уреди извор]
Микоспоринске аминокиселине су релативно мале органске молекуле (<400 Да). Хемијска структура свих 30 микоспоринских аминокиселина је откривена и садржи централни циклохексенонски или циклохексеимински прстен супституиран са различним радикалима.[10] Све апсорбирају УВ зрачење са таласном дужином између 310 и 362 нанометара.[11] Сматра се да су једни од најјачих природних абсорбената УВ-зрачења.[12] Ова способност им омогућује да делују као ћелијски заштитни фактори од штетног УВ-Б и УВ-А зрачења сунчеве светлости. Ова једињења за своју продукцију често користе заједничке ензиме и интермедијере примарног метаболизма,[13] на пример биосинтетски пут шикиме киселине који у примарном метаболизму служи за производњу ароматичних аминокиселина (фенилаланин, тирозин и триптофан) служи и за биосинтезу многих микоспоринских аминокиселина.
Примери[уреди | уреди извор]
| Име | Пик апсорпције у нанометрима | Chemspider |
|---|---|---|
| Астерина-330 | 330 | 10475832 |
| Euhalothece-362 | 362 | |
| Микоспорин-2-глицин | 334 | 10474079 |
| Микоспорин-глицин | 310 | 10476943 |
| Микоспорин-глицин-валин | 335 | |
| Микоспорин-глутамат-глицин | 330 | |
| Микоспорин-метиламин-серин | 327 | |
| Микоспорин-метиламин-треонин | 327 | |
| Микоспорин-таурин |
309 | |
| Палитенска киселина |
337 | |
| Палитен | 360 | 10475813 |
| Палитин | 320 | 10272813 |
| Палитин-серин | 320 | 10476937 |
| Палитин-серин-сулфат | 320 | |
| Палитинол | 332 | |
| Порфира-334 | 334 | |
| Шинорин | 334 | |
| Усуирен | 357 |
Функције[уреди | уреди извор]
Интеракција са зрачењем[уреди | уреди извор]
Заштита од УВ зрачења[уреди | уреди извор]
Заштита од оксидативног стреса[уреди | уреди извор]
Фоторецептори[уреди | уреди извор]
Енварјолментални одговори[уреди | уреди извор]
Стрес од нивоа салинитета[уреди | уреди извор]
Дехидратацијски стрес[уреди | уреди извор]
Топлотни стрес[уреди | уреди извор]
Референци[уреди | уреди извор]
- ^ Cardozo KH, Guaratini T, Barros MP, Falcão VR, Tonon AP, Lopes NP, Campos S, Torres MA, Souza AO, Colepicolo P, Pinto E (2007). „Metabolites from algae with economical impact”. Comparative Biochemistry and Physiology. Toxicology & Pharmacology : CBP. 146 (1–2): 60—78. PMID 16901759. doi:10.1016/j.cbpc.2006.05.007.
- ^ Wada N, Sakamoto T, Matsugo S (септембар 2015). „Mycosporine-Like Amino Acids and Their Derivatives as Natural Antioxidants”. Antioxidants. 4 (3): 603—46. PMC 4665425
. PMID 26783847. doi:10.3390/antiox4030603 .
- ^ Arai T, Nishijima M, Adachi K, Sano H (1992). „Isolation and structure of a UV absorbing substance from the marine bacterium Micrococcus sp.”. MBI Report.
- ^ Garcia-Pichel F, Castenholz RW (1993). „Occurrence of UV-Absorbing, Mycosporine-Like Compounds among Cyanobacterial Isolates and an Estimate of Their Screening Capacity”. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 163—9. Bibcode:1993ApEnM..59..163G. PMC 202072 . PMID 16348839. doi:10.1128/aem.59.1.163-169.1993.
- ^ Okaichi T, Tokumura T. Isolation of cyclohexene derivatives from Noctiluca miliaris. 1980 Chemical Society of Japan
- ^ Libkind D, Moliné M, Sommaruga R, Sampaio JP, van Broock M (август 2011). „Phylogenetic distribution of fungal mycosporines within the Pucciniomycotina (Basidiomycota)”. Yeast. 28 (8): 619—27. PMID 21744380. S2CID 25297465. doi:10.1002/yea.1891.
- ^ Rezanka T, Temina M, Tolstikov AG, Dembitsky VM (2004). „Natural Microbial UV Radiation Filters – Mycosporine-like Amino Acids”. Folia Microbiologica. 49 (4): 339—352. PMID 15530001. S2CID 35045772. doi:10.1007/bf03354663.
- ^ Garcia-Pichel F, Wingard CE, Castenholz RW (1993). „Evidence Regarding the UV Sunscreen Role of a Mycosporine-Like Compound in the Cyanobacterium Gloeocapsa sp”. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 170—6. Bibcode:1993ApEnM..59..170G. PMC 202073 . PMID 16348840. doi:10.1128/aem.59.1.170-176.1993.
- ^ Korbee N, Figueroa FL, Aguilera J (март 2006). „Acumulación de aminoácidos tipo micosporina (MAAs): biosíntesis, fotocontrol y funciones ecofisiológicas”. Revista chilena de historia natural. 79 (1): 119—132. ISSN 0716-078X. doi:10.4067/S0716-078X2006000100010.
- ^ Bandaranayake WM. 1998. Mycosporines: are they nature’s sunscreens? Natural Product Reports. 159–171.
- ^ Carreto JI, Carignan MO (март 2011). „Mycosporine-like amino acids: relevant secondary metabolites. Chemical and ecological aspects”. Marine Drugs. 9 (3): 387—446. PMC 3083659 . PMID 21556168. doi:10.3390/md9030387 .
- ^ D'Agostino PM, Javalkote VS, Mazmouz R, Pickford R, Puranik PR, Neilan BA (октобар 2016). „Comparative Profiling and Discovery of Novel Glycosylated Mycosporine-Like Amino Acids in Two Strains of the Cyanobacterium Scytonema cf. crispum”. Applied and Environmental Microbiology. 82 (19): 5951—9. Bibcode:2016ApEnM..82.5951D. PMC 5038028 . PMID 27474710. doi:10.1128/AEM.01633-16.
- ^ Pope MA, Spence E, Seralvo V, Gacesa R, Heidelberger S, Weston AJ, Dunlap WC, Shick JM, Long PF (јануар 2015). „O-Methyltransferase is shared between the pentose phosphate and shikimate pathways and is essential for mycosporine-like amino acid biosynthesis in Anabaena variabilis ATCC 29413”. ChemBioChem. 16 (2): 320—7. PMID 25487723. S2CID 32715519. doi:10.1002/cbic.201402516.
