Микоспоринске аминокиселине

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу

Микоспоринске аминокиселине су мали секундарни метаболити, присутни у организмима који живе у средини са високом инсолацијом, најчешће у морској средини. Будући да су ова једињења релативно скоро откривена, њихов број који сада износи око 30, није коначно утврђен.[1][2] Описују се углавном као микробни УВ-филтри, иако се претпоставља да њихова функција није ограничена само на заштиту од УВ-зрачења.

Позадина[уреди]

Микоспоринске аминокиселине су широко распрострањене у микробиолошком свету и нађени су у многим микроорганизмима: хетеротрофним бактеријама,[3] цијанобактеријама,[4] једноћелијским алгама,[5] аскомицетним и базидиомицетним[6] гљивама, као и у неким вишећелијским организмима, као што су вишећелијске алге и неке морске животиње.[7] Највећи број истраживања микоспоринских аминокиселина се односи на њихову особину да апсорбирају светлост и штите од зрачења. Први детаљан опис ових аминокиселина је направљен од једињења изолираних из цијанобактерија који живе у средини са високим нивоом УВ-зрачења.[8] Све микоспоринске аминокиселине апсорбирају УВ-зрачење које може да буде деструктивно за биолошке молекуле као на пример за ДНК, протеине итд. Истраживања су углавном фокусирана на њихове фото-заштитне функције, иако постоје и друге функције које обављају у ћелији. Доказано је да су ефикасни антиоксиданси, способни да неутралишу слободне радикале, да су у стању да повећају ћелиску толеранцију на сушење, хиперсалинитет и топлотни стрес.[9]

Хемијске особине[уреди]

Микоспоринске аминокиселине су релативно мале органске молекуле (<400 Да). Хемијска структура свих 30 микоспоринских аминокиселина је откривена и садржи централни циклохексенонски или циклохексеимински прстен супституиран са различним радикалима.[10] Све апсорбирају УВ зрачење са таласном дужином између 310 и 362 нанометара.[11] Сматра се да су једни од најјачих природних абсорбената УВ-зрачења.[12] Ова способност им омогућује да делују као ћелијски заштитни фактори од штетног УВ-Б и УВ-А зрачења сунчеве светлости. Ова једињења за своју продукцију често користе заједничке ензиме и интермедијере примарног метаболизма,[13] на пример биосинтетски пут шикиме киселине који у примарном метаболизму служи за производњу ароматичних аминокиселина (фенилаланин, тирозин и триптофан) служи и за биосинтезу многих микоспоринских аминокиселина.

Примери[уреди]

Име Пик апсорпције у нанометрима Chemspider
Астерина-330 330 10475832
Euhalothece-362 362
Микоспорин-2-глицин 334 10474079
Микоспорин-глицин 310 10476943
Микоспорин-глицин-валин 335
Микоспорин-глутамат-глицин 330
Микоспорин-метиламин-серин 327
Микоспорин-метиламин-треонин 327
Микоспорин-таурин
309
Палитенска киселина
337
Палитен 360 10475813
Палитин 320 10272813
Палитин-серин 320 10476937
Палитин-серин-сулфат 320
Палитинол 332
Порфира-334 334
Шинорин 334
Усуирен 357

Функције[уреди]

Интеракција са зрачењем[уреди]

Заштита од УВ зрачења[уреди]

Заштита од оксидативног стреса[уреди]

Фоторецептори[уреди]

Енварјолментални одговори[уреди]

Стрес од нивоа салинитета[уреди]

Дехидратацијски стрес[уреди]

Топлотни стрес[уреди]

Референци[уреди]

  1. ^ Cardozo KH, Guaratini T, Barros MP, Falcão VR, Tonon AP, Lopes NP, Campos S, Torres MA, Souza AO, Colepicolo P, Pinto E (2007). „Metabolites from algae with economical impact”. Comparative Biochemistry and Physiology. Toxicology & Pharmacology : CBP. 146 (1-2): 60—78. PMID 16901759. doi:10.1016/j.cbpc.2006.05.007. 
  2. ^ Wada N, Sakamoto T, Matsugo S (септембар 2015). „Mycosporine-Like Amino Acids and Their Derivatives as Natural Antioxidants”. Antioxidants. 4 (3): 603—46. PMID 26783847. doi:10.3390/antiox4030603. 
  3. ^ Arai T, Nishijima M, Adachi K, Sano H (1992). „Isolation and structure of a UV absorbing substance from the marine bacterium Micrococcus sp.”. MBI Report. 
  4. ^ Garcia-Pichel F, Castenholz RW (1993). „Occurrence of UV-Absorbing, Mycosporine-Like Compounds among Cyanobacterial Isolates and an Estimate of Their Screening Capacity”. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 163—9. PMC 202072Слободан приступ. PMID 16348839. 
  5. ^ Okaichi T, Tokumura T. Isolation of cyclohexene derivatives from Noctiluca miliaris. 1980 Chemical Society of Japan
  6. ^ Libkind D, Moliné M, Sommaruga R, Sampaio JP, van Broock M (август 2011). „Phylogenetic distribution of fungal mycosporines within the Pucciniomycotina (Basidiomycota)”. Yeast. 28 (8): 619—27. PMID 21744380. doi:10.1002/yea.1891. 
  7. ^ Rezanka T, Temina M, Tolstikov AG, Dembitsky VM (2004). „Natural Microbial UV Radiation Filters – Mycosporine-like Amino Acids”. Folia Microbiologica. 49 (4): 339—352. doi:10.1007/bf03354663. 
  8. ^ Garcia-Pichel F, Wingard CE, Castenholz RW (1993). „Evidence Regarding the UV Sunscreen Role of a Mycosporine-Like Compound in the Cyanobacterium Gloeocapsa sp”. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 170—6. PMC 202073Слободан приступ. PMID 16348840. 
  9. ^ Korbee N, Figueroa FL, Aguilera J (март 2006). „Acumulación de aminoácidos tipo micosporina (MAAs): biosíntesis, fotocontrol y funciones ecofisiológicas”. Revista chilena de historia natural. 79 (1): 119—132. ISSN 0716-078X. doi:10.4067/S0716-078X2006000100010. 
  10. ^ Bandaranayake WM. 1998. Mycosporines: are they nature’s sunscreens? Natural Product Reports. 159–171.
  11. ^ Carreto JI, Carignan MO (март 2011). „Mycosporine-like amino acids: relevant secondary metabolites. Chemical and ecological aspects”. Marine Drugs. 9 (3): 387—446. PMC 3083659Слободан приступ. PMID 21556168. doi:10.3390/md9030387. 
  12. ^ D'Agostino PM, Javalkote VS, Mazmouz R, Pickford R, Puranik PR, Neilan BA (октобар 2016). „Comparative Profiling and Discovery of Novel Glycosylated Mycosporine-Like Amino Acids in Two Strains of the Cyanobacterium Scytonema cf. crispum”. Applied and Environmental Microbiology. 82 (19): 5951—9. PMID 27474710. doi:10.1128/AEM.01633-16. 
  13. ^ Pope MA, Spence E, Seralvo V, Gacesa R, Heidelberger S, Weston AJ, Dunlap WC, Shick JM, Long PF (јануар 2015). „O-Methyltransferase is shared between the pentose phosphate and shikimate pathways and is essential for mycosporine-like amino acid biosynthesis in Anabaena variabilis ATCC 29413”. Chembiochem. 16 (2): 320—7. PMID 25487723. doi:10.1002/cbic.201402516.