Dibenzotiofen

Из Википедије, слободне енциклопедије
Dibenzotiofen
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nazivi
IUPAC naziv
Dibenzothiophene
Drugi nazivi
Difenilen sulfid, DBT
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.613
KEGG[1]
RTECS HQ3490550
UNII
Svojstva
C12H8S
Molarna masa 184.26 g/mol
Agregatno stanje Bezbojni kristali
Gustina 1.252 g/cm3
Tačka topljenja 97-100 °C
Tačka ključanja 332-333 °C
nerastforan
Rastvorljivost u drugi solventi benzen i srodni
Opasnosti
Opasnost u toku rada zapaljiv
R-oznake 22
S-oznake 36
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Tiofen
antracen
benzotiofen
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Dibenzotiofen je organosumporno jedinjenje koje sadrži dva benzenska prstena kondenzovana sa centralnim tiofenskim prstenom. On je bezbojna čvrsta materija koja je hemijski u nekoj meri slična antracenu.[2][3] Ovo triciklično heterociklično jedinjenje, i posebno njegovi alkil supstituisani derivati, su zastupljeni u znatnoj meri u težim frakcijama petroleuma.[4]

Sinteza i reakcije[уреди]

Dibenzotiofen se priprema reakcijom bifenila sa sumpor dihloridom u prisustvu aluminijum trihlorida.[5]

Redukcija litijumom rezultuje u raskidanju jedne C-S veze. Dolazi do S-oksidacije i nastaje sulfon, koji je labilniji od dibenzotiofena. Sa butil litijumom, ovo heterociklično jedinjenje podleže litinaciji na pozicijama 4 i 6.

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  3. Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  4. Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. doi:10.1016/j.cattod.2004.07.048
  5. L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. doi:10.1002/jhet.5570150407

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]