Dibenzotiofen

Из Википедије, слободне енциклопедије
Dibenzotiofen
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nazivi
IUPAC naziv
Dibenzothiophene
Drugi nazivi
Difenilen sulfid, DBT
Identifikacija
CAS registarski broj 132-65-0 ДаY
ChemSpider[1] 2915 ДаY
UNII Z3D4AJ1R48 ДаY
KEGG[2] D03777
ChEBI 23681
ChEMBL[3] CHEMBL219828 ДаY
RTECS HQ3490550
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C12H8S
Molarna masa 184.26 g/mol
Agregatno stanje Bezbojni kristali
Gustina 1.252 g/cm3
Tačka topljenja

97-100 °C

Tačka ključanja

332-333 °C

Rastvorljivost u vodi nerastforan
Rastvorljivost u drugi solventi benzen i srodni
Hazardi
Opasnost u toku rada zapaljiv
R-oznake 22
S-oznake 36
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Tiofen
antracen
benzotiofen
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Dibenzotiofen je organosumporno jedinjenje koje sadrži dva benzenska prstena kondenzovana sa centralnim tiofenskim prstenom. On je bezbojna čvrsta materija koja je hemijski u nekoj meri slična antracenu.[4][5] Ovo triciklično heterociklično jedinjenje, i posebno njegovi alkil supstituisani derivati, su zastupljeni u znatnoj meri u težim frakcijama petroleuma.[6]

Sinteza i reakcije[уреди]

Dibenzotiofen se priprema reakcijom bifenila sa sumpor dihloridom u prisustvu aluminijum trihlorida.[7]

Redukcija litijumom rezultuje u raskidanju jedne C-S veze. Dolazi do S-oksidacije i nastaje sulfon, koji je labilniji od dibenzotiofena. Sa butil litijumom, ovo heterociklično jedinjenje podleže litinaciji na pozicijama 4 i 6.

Reference[уреди]

  1. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  4. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  5. Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  6. Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. doi:10.1016/j.cattod.2004.07.048
  7. L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. doi:10.1002/jhet.5570150407

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]