Piroglutaminska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Piroglutaminska kiselina
Stereo structural formula of (2S)-pyroglutamic acid
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
Pidolic acid
Sistemski IUPAC naziv
5-Oksopirolidin-2-karboksilna kiselina
Drugi nazivi
5-Oksoprolin
5-Okso-prolin
Identifikacija
3D model (Jmol)
3DMet B01549
Abrevijacija Glp
Bajlštajn 82134
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.227
EC broj 205-748-3
Gmelin Referenca 1473408
KEGG[1]
MeSH Pyrrolidonecarboxylic+acid
RTECS TW3710000
UNII
Svojstva
C5H7NO3
Molarna masa 129,12 g·mol−1
Tačka topljenja 184 °C (363 °F; 457 K)
log P -0,89
Kiselost (pKa) -1,76, 3,48, 12,76
Baznost (pKb) 15,76, 10,52, 1,24
Izoelektrična tačka 0,94
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Piroglutaminska kiselina (5-oksoprolin, pidolinska kiselina, piroglutamat) je uobičajeni derivat aminokiseline u kome je slobodna amino grupa glutaminske kiseline ili glutamina ciklizovana da formira laktam. Ona je prisutna u mnogim proteinima uključujući bakteriorodopsin. N-terminalna glutaminska kiselina i glutaminski ostaci se mogu spontano ciklizovati i formirati piroglutamat. Ona je jedna od nekoliko formi blokiranih N-terminala koji predstavljaju problem za N-terminalno sekvenciranje koristeći Edmanovu hemiju, za koje je neophodna slobodna primarna amino grupa. Enzim piroglutamatna aminopeptidaza može da povrati slobodni N-terminus odsecanjem piroglutamatnog ostatka.[4]

Piroglutamatna kiselna je takođe poznata kao pidolinska kiselina. Ona postoji kao dva distinktna enantiomera:

  • (2R) ili (+) ili l ili D
  • (2S) ili (–) ili d ili L

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Podell David N., Abraham George N. (1978), „A technique for the removal of pyroglutamic acid from the amino terminus of proteins using calf liver pyroglutamate amino peptidase”, Biochem. Biophys. Res. Commun., 81 (1): 176—85, PMID 26343, doi:10.1016/0006-291X(78)91646-7 .

Spoljašnje veze[уреди]