Аспарагин

Из Википедије, слободне енциклопедије
L-Аспарагин
IUPAC име
Други називи 2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
Идентификација
Абревијација Asn, N
Asx, B за било аспарагин или аспарагинску киселину
PubChem[1][2] 236
ЕЦ-број 200-735-9
MeSH Asparagine
СМИЛЕС
Својства
Молекулска формула C4H8N2O3
Моларна маса 132.12 g mol−1

 ДаY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Аспарагин један од 20 најчешћих природних аминокиселина. Први пут су га Луј Никола Воклен и Пјер Жан Робике изоловали 1806. године из сока шпаргли који је богат њиме, постајући прва изолована аминокиселина. Мирис који се осећа у урину код неких појединаца после употребе шпаргли приписује се споредном производу метаболичког разлагања аспарагина, моноамид аспарагин-амино-сукцинилној киселини. Неки научници се не слажу и указују на друге супстанце у мирису.

Структура и улога у протеинима[уреди]

Пошто аспарагин може да гради водоничне везе са пептидним ланцем отуда и аспарагински бочни ланац може направити успешну интеракцију водоничних веза и пептидне основе, аспарагин се често налази близу почетка и краја. Глутамини имају једну додатну метиленску групу, имају већу конформациону ентропију и према томе су мање корисни у овом односу.[3][4]

Аспарагин такође обезбеђује кључно место за N-повезану гликолизацијону промену протеиновог ланца, са додатком ланца угљенохидрата.

Биосинтеза[уреди]

Аспарагин није есенцијална аминокиселина, што значи да се може изградити из централних метаболичких путева човековог организма и није неопходан у дијети. Пре добијања аспарагина настаје прво оксалоацетат. Оксалоацетат је претворен у аспарагин коришћењем ензима. Ензими пребацују амино групу из глутаминске до оксалоацетатне киселине производећи α-кетоглутамин и аспарагин. Ензим аспаратат синтетазом производи аспарагин, амп, глутамин и пирофосфат из аспарагина, глутамина и АТП-а. У реакцији синтезе аспарагина, АТП се користи да активира аспарагин, стварајући β-аспаратил АМП. Глутамин даје једну амонијачну групу која реагује са β-аспартиатом АМП да би настао аспарагин и слободан АМП.

Деградација[уреди]

Аспарагин је глукогена аминокиселина. L-аспарагин хидролизује амидну групу да би створила аспартат и амонијак. Трансаминазе претварају аспартат у оксалоацетат који онда може бити метаболизован у циклус лимунске киселине или у глуконеогенезу.[5][6]

Улога[уреди]

Нервном систему је потребан аспарагин да би одржао равнотежу[7], а и да би извршио пренос аминокиселина. Он такође игра важну улогу у синтези амонијака.[8]

Извори[уреди]

Извори аспарагина у храни су: млечни производи, кромпир, говедина, живина, јаја.

Извори[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Даринка Кораћевић; Гордана Бјелаковић; Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 86-387-0622-7. 
  4. David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  5. Boza J.J., Dangin M., Moennoz D., Montigon F., Vuichoud J., Jarret A., Pouteau E., Gremaud G., Oguey-Araymon S., Courtois D., Woupeyi A., Finot P.A. and Ballevre O. (2001). „Free and protein-bound glutamine have identical splanchnic extraction in healthy human volunteers.”. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 281 (1): G267—74. PMID 11408280. 
  6. McAnena O.J., Moore F.A., Moore E.E., Jones T.N. and Parsons P. (1991). „Selective uptake of glutamine in the gastrointestinal tract: confirmation in a human study”. Br J Surg. 78 (4): 480—2. PMID 1903318. 
  7. Jiang Z.M.; Cao J.D.; Zhu X.G.; Zhao W.X.; Yu J.C.; Ma E.L.; Wang X.R.; Zhu M.W.; Shu H.; Liu Y.W. (1999). „The impact of alanyl-glutamine on clinical safety, nitrogen balance, intestinal permeability, and clinical outcome in postoperative patients: a randomised, double-blind, controlled study of 120 patients.”. JPEN J Parenter Enteral Nutr. 23 (5): S62—6. PMID 10483898. 
  8. Morlion B.J.; Stehle P.; Wachtler P.; Siedhoff H.P.; Koller M.; Konig W.; Furst P.; Puchstein C. (1998). „Total parenteral nutrition with glutamine dipeptide after major abdominal surgery”. Ann Surg. 227 (2): 302—8. PMID 9488531. 

Литература[уреди]

  • Даринка Кораћевић; Гордана Бјелаковић; Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 86-387-0622-7. 

Спољашње везе[уреди]