Tadalafil

Tadalafil
Klinički podaci
Drugs.com	Monografija
Način primene	Oralno
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	17,5 h
Identifikatori
CAS broj	171596-29-5
ATC kod	G04BE08 (WHO)
PubChem	CID 110635
DrugBank	DB00820
ChemSpider	99301
ChEMBL	CHEMBL779
Hemijski podaci
Formula	C22H19N3O4
Molarna masa	389,404
	SMILES [H][C@]12CC3=C(NC4=CC=CC=C34)[C@H](N1C(=O)CN(C)C2=O)C1=CC2=C(OCO2)C=C1; ;
	InChI InChI=1S/C22H19N3O4/c1-24-10-19(26)25-16(22(24)27)9-14-13-4-2-3-5-15(13)23-20(14)21(25)12-6-7-17-18(8-12)29-11-28-17/h2-8,16,21,23H,9-11H2,1H3/t16-,21-/m1/s1 ; Key:WOXKDUGGOYFFRN-IIBYNOLFSA-N ;
Fizički podaci
Tačka topljenja	301—302 °C (574—576 °F)

Tadalafil je organsko jedinjenje, koje sadrži 22 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 389,404 Da.^[1]^[2]^[3]

Cialis (tadalafil) tablete opuštaju mišiće koji se nalaze u zidovima krvnih sudova, i povećava protok krvi u pojedinim delovima tela. Cialis se kao terapija koristi za lečenje erektilne disfunkcije (impotencije) i u slučajevima benigne hipertrofije, to jest, uvećanja prostate.

Kod fiziološke erekcije penisa pomaže tako što iz corpus cavernusum oslobađa azot monoksid (NO), koji zatim aktivira enzim gvanilat ciklazu, koji je ključni enzim u sintezi cikličnog guanozin monofosfata (cGMP).

cGMP nakon toga u velikoj meri relaksira glatke mišiće corpus cavernusum, i na taj način povećava dotok krvi i intrakavernozni pritisak, sto u suštini igra najvažniju ulogu u erekciji kod muškaraca.

Sporedni efekti

Na medicinskom testiranju sporednih efekata Tadalafila u kojem je učestvovalo oko 15 000 muškaraca, ukazano je na nekoliko nuspojava poput glavobolje, stomačnih problema i problema sa probavom, bolovi u mišićima, crvenilo, i bolove u leđima.

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	4
Broj donora vodonika	1
Broj rotacionih veza	1
Particioni koeficijent^[4] (ALogP)	2,2
Rastvorljivost^[5] (logS, log(mol/L))	-3,3
Polarna površina^[6] (PSA, Å²)	74,9

Reference

^ Naeije, Robert; Huez, Sandrine (октобар 2007). „Expert opinion on available options treating pulmonary arterial hypertension”. Expert Opin Pharmacother. 8 (14): 2247—65. PMID 17927481. doi:10.1517/14656566.8.14.2247.
^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди
^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. уреди
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[1] Naeije, Robert; Huez, Sandrine (октобар 2007). „Expert opinion on available options treating pulmonary arterial hypertension”. Expert Opin Pharmacother. 8 (14): 2247—65. PMID 17927481. doi:10.1517/14656566.8.14.2247.

[2] Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди

[3] David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. уреди

[4] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[5] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди

[6] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]