5-Hidroksimetilcitozin — разлика између измена

С Википедије, слободне енциклопедије
Интерактиван преглед историје
← Старија изменаНовија измена →
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
Ред 36: Ред 36:


'''5-Hidroksimetilcitozin''' je [[pirimidin]]ska [[azotna baza]] koja ulazi u sastav [[DNK]]. On se formira iz DNK baze [[citozin]] dodavanjem metil grupe, a zatim [[hidroksil]] grupe. Ovaj molekul je važan u [[epigenetika|epigenetici]], zato što hidroksimetilna grupa na citozinu može da uključi i isključi gen. Ona je prvi put zapažena kod [[bakteriofag]]a [[1952.]] godine.<ref>{{cite journal |author=Warren RA |title=Modified bases in bacteriophage DNAs |journal=Annu. Rev. Microbiol. |volume=34 |issue= |pages=137–158 |year=1980 |pmid=7002022 |doi=10.1146/annurev.mi.34.100180.001033}}</ref><ref>{{cite journal |author=Wyatt GR, Cohen SS |title=A new pyrimidine base from bacteriophage nucleic acids |journal=Nature |volume=170 |issue=4338 |pages=1072–1073 |year=1952 |month=December |pmid=13013321 |doi=10.1038/1701072a0}}</ref> Međutim, [[2009.]] je utvrđeno da je ona isto tako prisutna u izobilju u mozgu [[čovek]]a i [[miš]]eva,<ref>{{cite journal |author=Kriaucionis S, Heintz N |title=The nuclear DNA base 5-hydroxymethylcytosine is present in Purkinje neurons and the brain |journal=Science |volume=324 |issue=5929 |pages=929–930 |year=2009 |month=May |pmid=19372393 |doi=10.1126/science.1169786}}</ref> kao i u [[embrion]]skim [[Матичне ћелије|matičnim ćelijama]].<ref>{{cite journal |author=Tahiliani M et al. |title=Conversion of 5-methylcytosine to 5-hydroxymethylcytosine in mammalian DNA by MLL partner TET1 |journal=Science |volume=324 |issue=5929 |pages=930–935 |year=2009 |month=May |pmid=19372391 |doi=10.1126/science.1170116 |pmc=2715015}}</ref> Ona se kod sisara može generisati oksidacijom [[5-metilcitozin]]a. Ovu reakciju posreduje [[Tet familija]] [[enzim]]a. Njena molekulska formula je C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>.<ref>-{[http://www.nextbio.com/b/search/ov/5-hydroxymethylcytosine 5-Hydroxymethylcytosine], nextbio.com}-</ref>
'''5-Hidroksimetilcitozin''' je [[pirimidin]]ska [[azotna baza]] koja ulazi u sastav [[DNK]]. On se formira iz DNK baze [[citozin]] dodavanjem metil grupe, a zatim [[hidroksil]] grupe. Ovaj molekul je važan u [[epigenetika|epigenetici]], zato što hidroksimetilna grupa na citozinu može da uključi i isključi gen. Ona je prvi put zapažena kod [[bakteriofag]]a [[1952.]] godine.<ref>{{cite journal |author=Warren RA |title=Modified bases in bacteriophage DNAs |journal=Annu. Rev. Microbiol. |volume=34 |issue= |pages=137–158 |year=1980 |pmid=7002022 |doi=10.1146/annurev.mi.34.100180.001033}}</ref><ref>{{cite journal |author=Wyatt GR, Cohen SS |title=A new pyrimidine base from bacteriophage nucleic acids |journal=Nature |volume=170 |issue=4338 |pages=1072–1073 |year=1952 |month=December |pmid=13013321 |doi=10.1038/1701072a0}}</ref> Međutim, [[2009.]] je utvrđeno da je ona isto tako prisutna u izobilju u mozgu [[čovek]]a i [[miš]]eva,<ref>{{cite journal |author=Kriaucionis S, Heintz N |title=The nuclear DNA base 5-hydroxymethylcytosine is present in Purkinje neurons and the brain |journal=Science |volume=324 |issue=5929 |pages=929–930 |year=2009 |month=May |pmid=19372393 |doi=10.1126/science.1169786}}</ref> kao i u [[embrion]]skim [[Матичне ћелије|matičnim ćelijama]].<ref>{{cite journal |author=Tahiliani M et al. |title=Conversion of 5-methylcytosine to 5-hydroxymethylcytosine in mammalian DNA by MLL partner TET1 |journal=Science |volume=324 |issue=5929 |pages=930–935 |year=2009 |month=May |pmid=19372391 |doi=10.1126/science.1170116 |pmc=2715015}}</ref> Ona se kod sisara može generisati oksidacijom [[5-metilcitozin]]a. Ovu reakciju posreduje [[Tet familija]] [[enzim]]a. Njena molekulska formula je C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>.<ref>-{[http://www.nextbio.com/b/search/ov/5-hydroxymethylcytosine 5-Hydroxymethylcytosine], nextbio.com}-</ref>

==Lokalizacija==
Postoje indikacije da svaka ćelija sisara sadrži 5-hidroksimetilcitozin, mada nivoi znatno variraju u zavisnosti od tipa ćelije. Najviši nivoi su nađeni u [[neuron]]skim ćelijama [[centralni nervni sistem|centralnog nervnog sistem]].<ref name="Münzel">{{cite journal |author=Münzel M et al. |title=Quantification of the Sixth DNA Base Hydroxymethylcytosine in the Brain |journal=Angew. Chem. Int. Ed. |volume=49 |issue=31 |pages=5375–5377 |year=2010 |month=July |doi=10.1002/anie.201002033}}</ref><ref>{{cite journal |author=Szwagierczak A et al. |title=Sensitive Enzymatic Quantification of 5-Hydroxymethylcytosine in Genomic DNA |journal=Nucleic Acids Res. |volume=38 |issue=19 |pages=e181 |year=2010 |month=October |doi=10.1093/nar/gkq684 |pmid=20685817 |pmc=2965258}}</ref><ref name="Globisch">{{cite journal |author=Globisch D et al. |title=Tissue Distribution of 5-Hydroxymethylcytosine and Search for Active Demethylation Intermediates |journal=PLoS ONE |volume=5 |issue=12 |pages=e15367 |year=2010 |month=December |doi=10.1371/journal.pone.0015367 |editor1-last=Croft |editor1-first=Anna Kristina |pmid=21203455 |pmc=3009720}}</ref> Količina hidroksimetilcitozina raste sa godinama. To je pokazano u studijama na [[hipokampus]]u i [[mali mozak|malom mozgu]] miševa.<ref name="Münzel"/><ref name="Song">{{cite journal |author=Song C-X et al. |title=S elective chemical labeling reveals the genome-wide distribution of 5-hydroxymethylcytosine |journal=Nat. Biotech. |year=2010 |month=December |doi=10.1038/nbt.1732 |volume=29 |issue=1 |pages=68–72}}</ref>


==Literatura==
==Literatura==

Верзија на датум 7. децембар 2011. у 10:43

5-Hidroksimetilcitozin
Nazivi
IUPAC naziv
6-Amino-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrimidin-2-one
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
  • C1=NC(=O)NC(=C1CO)N
  • O=C1/N=C\C(=C(\N)N1)CO
Svojstva
C5H7N3O2
Molarna masa 141,13 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

5-Hidroksimetilcitozin je pirimidinska azotna baza koja ulazi u sastav DNK. On se formira iz DNK baze citozin dodavanjem metil grupe, a zatim hidroksil grupe. Ovaj molekul je važan u epigenetici, zato što hidroksimetilna grupa na citozinu može da uključi i isključi gen. Ona je prvi put zapažena kod bakteriofaga 1952. godine.[3][4] Međutim, 2009. je utvrđeno da je ona isto tako prisutna u izobilju u mozgu čoveka i miševa,[5] kao i u embrionskim matičnim ćelijama.[6] Ona se kod sisara može generisati oksidacijom 5-metilcitozina. Ovu reakciju posreduje Tet familija enzima. Njena molekulska formula je C5H7N3O2.[7]

Lokalizacija

Postoje indikacije da svaka ćelija sisara sadrži 5-hidroksimetilcitozin, mada nivoi znatno variraju u zavisnosti od tipa ćelije. Najviši nivoi su nađeni u neuronskim ćelijama centralnog nervnog sistem.[8][9][10] Količina hidroksimetilcitozina raste sa godinama. To je pokazano u studijama na hipokampusu i malom mozgu miševa.[8][11]

Literatura

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Warren RA (1980). „Modified bases in bacteriophage DNAs”. Annu. Rev. Microbiol. 34: 137—158. PMID 7002022. doi:10.1146/annurev.mi.34.100180.001033. 
  4. ^ Wyatt GR, Cohen SS (1952). „A new pyrimidine base from bacteriophage nucleic acids”. Nature. 170 (4338): 1072—1073. PMID 13013321. doi:10.1038/1701072a0.  Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)
  5. ^ Kriaucionis S, Heintz N (2009). „The nuclear DNA base 5-hydroxymethylcytosine is present in Purkinje neurons and the brain”. Science. 324 (5929): 929—930. PMID 19372393. doi:10.1126/science.1169786.  Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)
  6. ^ Tahiliani M; et al. (2009). „Conversion of 5-methylcytosine to 5-hydroxymethylcytosine in mammalian DNA by MLL partner TET1”. Science. 324 (5929): 930—935. PMC 2715015 Слободан приступ. PMID 19372391. doi:10.1126/science.1170116.  Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)
  7. ^ 5-Hydroxymethylcytosine, nextbio.com
  8. ^ а б Münzel M; et al. (2010). „Quantification of the Sixth DNA Base Hydroxymethylcytosine in the Brain”. Angew. Chem. Int. Ed. 49 (31): 5375—5377. doi:10.1002/anie.201002033.  Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)
  9. ^ Szwagierczak A; et al. (2010). „Sensitive Enzymatic Quantification of 5-Hydroxymethylcytosine in Genomic DNA”. Nucleic Acids Res. 38 (19): e181. PMC 2965258 Слободан приступ. PMID 20685817. doi:10.1093/nar/gkq684.  Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)
  10. ^ Globisch D; et al. (2010). Croft, Anna Kristina, ур. „Tissue Distribution of 5-Hydroxymethylcytosine and Search for Active Demethylation Intermediates”. PLoS ONE. 5 (12): e15367. PMC 3009720 Слободан приступ. PMID 21203455. doi:10.1371/journal.pone.0015367.  Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)
  11. ^ Song C-X; et al. (2010). „S elective chemical labeling reveals the genome-wide distribution of 5-hydroxymethylcytosine”. Nat. Biotech. 29 (1): 68—72. doi:10.1038/nbt.1732.  Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)

Vidi još

Spoljašnje veze

Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=5-Hidroksimetilcitozin&oldid=5009132”