Аденин

Из Википедије, слободне енциклопедије
Аденин
Adenine-3D-balls.png
Adenine-3D-vdW.png
IUPAC име
Други називи 6-аминопурин
Идентификација
CAS регистарски број 73-24-5 YesY
PubChem[1][2] 190
ChemSpider[3] 185 YesY
EINECS број 200-796-1
DrugBank DB00173
КЕГГ[4] D00034
База података биолошки релевантних молекула 16708
RTECS AU6125000
СМИЛЕС
InChI
Својства
Молекулска формула C5H5N5
Моларна маса 135,13 g/mol
Агрегатно стање бели или бледо жути лигхт кристали
Густина 1,6 g/cm3 (израчуната)
Тачка топљења

360–365 °C (разлаже се)

Растворљивост у води 0,103 g/100 mL
Растворљивост занемарљива у етанолу
pKa 4,15 (секондарна), 9,80 (примарна)[5]
Термохемија
Стандардна енталпија стварања једињења ΔfHo298 96,9 kJ/mol
Специфични топлотни капацитет, C 147,0 J/K·mol
Опасност
Подаци о безбедности приликом руковања (MSDS) MSDS
LD50 227 mg/kg (пацов, орално)

 YesY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Infobox references

Аденин је једна од две пуринске нуклеобазе, које се користе у формирању нуклеотида нуклеинских киселина ДНК и РНК. У ДНК, аденин (A) се везује за тимин (T) помоћу две водоничне везе, како би помогао у стабилизацији структуре нуклеинске киселине. У РНК се аденин везује за урацил (U).

Аденин формира аденозин, нуклеозид, када се причврсти за рибозу, и дезоксиаденозин када се причврсти за дезоксирибозу, и гради аденозин трифосфат (АТП), нуклеотид, када му се додају три фосфатне групе. Аденозин трифосфат је изузетно значајан јер се у ћелијском метаболизму користи као једна од основних метода за трансфер хемијске енергије између реакција.

У старијој литератури, аденин се некад назива именом Витамин Б4. Међутим, више се не сматра правим витамином (види Витамин Б).

Комплементарност[уреди]

У молекулима нуклеинских киселина аденин се везује двоструком водоничном везом за пиримидинске базе:

  • тимин у наспрамном полинуклеотидном ланцу ДНК
  • урацил у полинуклеотидном ланцу РНК.

Та особина назива се комплементарност и на њој се заснива секундарна структура нуклеинских мкиселина.

Пар аденин-тимин кога одржавају две водоничне везе има облик који је исти као пар гуанин-цитозин кога одржавају најмање две водоничне везе. Од свих азотних база се могу направити парови (два аденина, аденин и гуанин, гуанин и цитозин, два цитозина, тимин и гуанин) али само за парове А-Т и Г-Ц кажемо да су комплементарни зато што само та два пара база имају потпуно истоветан просторни облик, и само они могу да се сложе у двоструку спиралу тако да дају савршено стабилну структуру.

Референце[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

Спољашње везе[уреди]