Тетродотоксин

Из Википедије, слободне енциклопедије
Тетродотоксин
IUPAC име
Други називи анхидротетродотоксин, 4-епитетродотокксин, тетродонична киселина, TTX
Идентификација
CAS регистарски број 4368-28-9 YesY
PubChem[1][2] 11174599
ChemSpider[3] 9349691 NoN
КЕГГ[4] C11692
СМИЛЕС
InChI
Својства
Молекулска формула C11H17N3O8
Моларна маса 319.27 g mol−1



Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Infobox references

Тетродотоксин је врло отровно органско једињење у чији састав улазе угљеник, водоник, кисеоник и азот. Налази се у риби фугу (род Diodon) која припада реду Tetraodontiformes, па отуда и назив овог отрова.

Историјат[уреди]

Тетродотоксин је открио јапански научник Тахара 1909. године.[5] Група јапанских истраживача је вештачки синтетизовала тетродотоксин 1972. године.[6][7]

Деловање[уреди]

Тетродотоксин блокира провођење нервног импулса дуж аксона и у надражљивим мембранама нервних влакана, што доводи до парализе респираторних мишића и прекида дисања.[8]

Механизам[уреди]

Гванидино група токсина ступа у интеракцију са негативно наелектрисаним карбоксилатом на улазу у канал натријума са спољашње стране ћелијске мембране. Овај отров је у суштини компетицијски инхибитор натријумових јона.[8]

Значај[уреди]

Тетродотоксин је врло корисно средство у истраживањима због високог афинитета за натријумове канале. Тако је, на пример, густина натријумових канала у разним надражљивим мембранама одређена мерењем количине везаног радиокативно означеног тетродотоксина. Тако се дошло до тога да су у немијелизираним нервним влакнима (која немају мијелински омотач) натријумови канали веома ретки, за разлику од специјализованих подручја мијелизираних влакана (тзв. Ранвијеровим чворовима) где ови канали заузимају велики део површине мембране.[8]

Особине[уреди]

Особина Вредност
Број акцептора водоника 9
Број донора водоника 9
Број ротационих веза 1
Партициони коефицијент[9] (ALogP) -4,0
Растворљивост[10] (logS, log(mol/L)) 2,3
Поларна површина[11] (PSA, Å2) 187,7

Занимљивост[уреди]

У мањим дозама, овај отров не мора обавезно да буде смртоносан. Наводно је омиљен у вуду-магији где се сматра кључним састојком за стварање зомбија.[12]

Извори[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Clark RF, Williams SR, Nordt SP, Manoguerra AS (1999). „A review of selected seafood poisonings“. Undersea Hyperb Med 26 (3): 175-84. PMID 10485519 Приступљено 12. 8. 2008.. 
  6. ^ Kishi Y, Aratani M, Fukuyama T, Nakatsubo F, Goto T, Inoue S, Tanino H, Sugiura S, Kakoi H (December 1972). „Synthetic studies on tetrodotoxin and related compounds. 3. A stereospecific synthesis of an equivalent of acetylated tetrodamine“. J. Am. Chem. Soc 94 (26): 9217-9. DOI:10.1021/ja00781a038. PMID 4642370. 
  7. ^ Kishi Y, Fukuyama T, Aratani M, Nakatsubo F, Goto T, Inoue S, Tanino H, Sugiura S, Kakoi H (1972). „Synthetic studies on tetrodotoxin and related compounds. IV. Stereospecific total syntheses of DL-tetrodotoxin“. J. Am. Chem. Soc 94 (26): 9219-9221. DOI:10.1021/ja00781a039. PMID 4642371. 
  8. ^ а б в Страјер, Л. 1991. Биокемија. Школска књига: Загреб.
  9. ^ Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods“. J. Phys. Chem. A 102: 3762-3772. DOI:10.1021/jp980230o. 
  10. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices“. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488-1493. DOI:10.1021/ci000392t. PMID 11749573. 
  11. ^ Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties“. J. Med. Chem. 43: 3714-3717. DOI:10.1021/jm000942e. PMID 11020286. 
  12. ^ Anderson WH (1988). „Tetrodotoxin and the zombi phenomenon“. Journal of Ethnopharmacology 23 (1): 121-6. DOI:10.1016/0378-8741(88)90122-5. PMID 3419200. 

Литература[уреди]

Спољашње везе[уреди]