Etilendiamintetrasirćetna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Etilendiamintetrasirćetna kiselina
Preferentno IUPAC ime

2,2',2'',2'''-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid
Naziv po klasifikaciji 2-({2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid
Drugi nazivi Diamino etan tetra acetatna kiselina
Edetna kiselina
Etilen dinitrilo tetra sirćetna kiselina
Versen
Identifikacija
Abrevijacija EDTA
H4EDTA
CAS registarski broj 60-00-4 YesY, 15251-22-6 (2H),(2H),(2H)
PubHem 6049 YesY, 
46781544 (13C),(13C),(1-13C) YesY, 
16217600 (2H),(2H),(2H) YesY
HemPauk 5826 YesY, 17345117 (2H),(2H),(2H) YesY
EINECS broj 200-449-4
DrugBank DB00974
KEGG D00052
MeSH Edetic+acid
ChEBI 42191
RTECS AH4025000
ATC V03 AB03
SMILES
 
InChI
 
Bajlštajn 1716295
Svojstva
Molekulska formula C10H16N2O8
Molarna masa 292.24 g mol−1
Gustina 0.86 g cm−3
Tačka topljenja

237-245 °C, 510-518 K, 459-473 °F (razlaže se)
pKa pKa1 = 0.0 (CO2H) (µ = 1.0)
pKa2 = 1.5 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa3 = 2.00 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa4 = 2.69 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa5 = 6.13 (NH+) (µ = 0.1)
pKa6 = 10.37 (NH+) (µ = 0.1)[1]
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS
Opasnost u toku rada iritant[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
 
R-oznake R36
S-oznake S26

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Etilen diamin tetra sirćetna kiselina (EDTA) je poliamino karboksilna kiselina. Ona je bezbojna, u vodi rastvorna čvrsta materija. Njena konjugovana baza se naziva etilen diamin tetra acetat. EDTA se široko koristi za rastvaranje kamenca. Ona je heksadentatni (šestostruki) ligand i helacioni agens, i.e. ima sposobnost da "zapleni" metalne jone kao što su Ca2+ i Fe3+. Nakon vezivanja za EDTA, metalni joni ostaju u rastvoru, ali imaju neznatnu aktivnost. EDTA proizvodi nekoliko soli. Najčešće je dostupna kao dinatrijum EDTA i kalcijum dinatrijum EDTA.

Садржај

Sinteza [уреди]

Ovo jedinjenje je prvo opisao Ferdinand Munz 1935. On ga je pripremio iz etilendiamina i hlorosirćetne kiseline.[3] Danas se EDTA uglavnom sintetiše iz etilendiamina (1,2-diaminoetana), formaldehida, i natrijum cijanida.[4] Taj metod proizvodi natrijumsku so, koja se naknadno može konvertovati u kiselinski oblik:

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

Nečistoće koje nastaju tokom sinteze su glicin i nitrilotrisirćetna kiselina. One nastaju usled reakcija amonijačnih koprodukata.[5]

Nomenklatura [уреди]

Da bi se opisao EDTA u raznim stepenima protonacije, konjugovana baza koja je ligand se označava sa EDTA4−, a prekursor liganda sa H4EDTA. Na veoma niskom pH (veoma kiselim uslovima) potpuno protonisani oblik je H6EDTA2+, dok na veoma visokom pH potpuno deprotonisana forma je Y4−. U ovom članku, termin EDTA ima značenje H4-xEDTAx-, dok kompleks EDTA4- označava tetra-deprotonisani ligand.

Principi koordinacione hemije [уреди]

Metal-EDTA helat

U koordinacionoj hemiji, EDTA4- je član familije liganda poliamino karboksilnih kiselina. EDTA4- obično vezuje metalne katjone putem dva amina i četiri karboksilata. Mnogi od rezultirajućih koordinacionih jedinjenja imaju oktaedralnu geometriju. Ti oktaedralni kompleksi su hiralni. Pokazano je da se anjon [Co(EDTA)]− može razdvojiti u enantiomere.[6] Mnogi kompleksi EDTA4- poprimaju kompleksnije strukture usled (i) formiranja dodatnih veza sa vodom, i.e. sedam-koordinatni kompleksi, ili (ii) zamene jednog karboksilata vodom.[7] EDTA formira posebno jake komplekse sa Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II) i Co(III).[8]

Nekoliko osobina EDTA kompleksa je relevantno za njihove primene. Zbog njihove visoke gustine veza na jednom atom ovi ligandi imaju visok afinitet za metalne katjone:

[Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA \overrightarrow{\leftarrow} [Fe(EDTA)]− + 6 H2O + 4 H+ (Keq = 1025.1)

Upotreba [уреди]

Industrija [уреди]

U industriji, EDTA se uglavnom koristi za sekvestriranje metalnih jona u vodenim rastvorima. U industriji tekstila, ona sprečava metalne nečistoće da modifikuju boje obojenih proizvoda. U industriji celuloze i papira, EDTA inhibira sposobnost metalnih jona, posebno Mn2+, da katalizuje disproporcionaciju vodonik peroksida, koji se koristi u bezhlornom beljenju. S istim ciljem, EDTA se dodaje u pojedine prehrambene proizvode kao prezervativ ili stabilizator za sprečavanje katalitičkog oksidativnog obezbojavanja, koje katalizuju metalni joni.[9] U proizvodima za ličnu negu, ona se dodaje kozmetičkim proizvodom da bi se poboljšala njihova stabilnost na vazduhu.[10] U bezalkoholnim pićima koja sadrže askorbinsku kiselinu i natrijum-benzoat, EDTA posreduje formiranje benzena (karcinogena).[11]

Medicina [уреди]

EDTA se koristi za vezivanje jona metala u helacionoj terapiji, e.g., za lečenje trovanja živom i olovom.[12] Ona se koristi na sličan način za uklanjanje viška gvožđa iz tela. Ova terapija se koristi za lečenje komplikacija višestruke transfuzije krvi, npr. u tretmanu talasemije. Smatra se da EDTA može da deluje kao antioksidans koji sprečava slobodne radikale da izazovu povrede zidova krvnih sudova, te da umanjuje aterosklerozu.[13] FDA je odobrila upotrebu EDTA za trovanje olovom[14] jula 16, 1953. Ona je dostupna pod imenom Versenat[15]. Ona nije odobrena za lečenje ateroskleroze.[16]

Literatura [уреди]

  1. ^ Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
  2. ^ Lanigan RS, Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA“. Int. J. Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. DOI:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. 
  3. ^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to IG Farben, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
  4. ^ Synthesis of EDTA
  5. ^ J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI 10.1002/14356007.a10_095
  6. ^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, 1957, Volume 5, pages 186-188. DOI 10.1002/9780470132364.ch52
  7. ^ Edta - Motm
  8. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5. 
  9. ^ Furia T (1964). „EDTA in Foods – A technical review“. Food Technology 18 (12): 1874–1882. 
  10. ^ Lanigan RS and Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA“. Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. DOI:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. 
  11. ^ US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages
  12. ^ Ruth DeBusk et al. (2002). „Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA)“ Приступљено 25. 07. 2007. 
  13. ^ „Home > Medical Reference > Complementary Medicine > EDTA overview“. University of Maryland Medical Center Приступљено 16 December 2009 
  14. ^ Calcium disodium versenate (edetate calcium disodium) injection
  15. ^ Drug Details
  16. ^ „Postmarket Drug Safety Information for Patients and Providers > Questions and Answers on Edetate Disodium (marketed as Endrate and generic products)“ Приступљено 16 December 2010 

Vidi još [уреди]

Spoljašnje veze [уреди]


Esculaap4.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

- Добављено из „http://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Etilendiamintetrasirćetna_kiselina&oldid=6936341“