Etilendiamintetrasirćetna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Etilendiamintetrasirćetna kiselina
Naziv po klasifikaciji 2-({2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid
Drugi nazivi Diamino etan tetra acetatna kiselina
Edetna kiselina
Etilen dinitrilo tetra sirćetna kiselina
Versen
Identifikacija
Abrevijacija EDTA
H4EDTA
CAS registarski broj 60-00-4 YesY, 15251-22-6 (2H),(2H),(2H)
PubChem[1][2] 6049 YesY
46781544 (13C),(13C),(1-13CYesY
16217600 (2H),(2H),(2HYesY
ChemSpider[3] 5826 YesY, 17345117 (2H),(2H),(2HYesY
UNII 9G34HU7RV0 YesY
EINECS broj 200-449-4
UN broj 3077
DrugBank DB00974
KEGG[4] D00052
MeSH Edetic+acid
ChEBI 42191
ChEMBL[5] CHEMBL858 YesY
RTECS AH4025000
ATC V03AB03
Bajlštajn 1716295
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C10H16N2O8
Molarna masa 292.24 g mol−1
Gustina 0.86 g cm−3
Tačka topljenja

237-245 °C, 510-518 K, 459-473 °F (razlaže se)

pKa pKa1 = 0.0 (CO2H) (µ = 1.0)
pKa2 = 1.5 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa3 = 2.00 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa4 = 2.69 (CO2H) (µ = 0.1)
pKa5 = 6.13 (NH+) (µ = 0.1)
pKa6 = 10.37 (NH+) (µ = 0.1)[6]
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS
Opasnost u toku rada iritant[7]
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
 
R-oznake R36
S-oznake S26

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Etilen diamin tetra sirćetna kiselina (EDTA) je poliamino karboksilna kiselina. Ona je bezbojna, u vodi rastvorna čvrsta materija. Njena konjugovana baza se naziva etilen diamin tetra acetat. EDTA se široko koristi za rastvaranje kamenca. Ona je heksadentatni (šestostruki) ligand i helacioni agens, i.e. ima sposobnost da "zapleni" metalne jone kao što su Ca2+ i Fe3+. Nakon vezivanja za EDTA, metalni joni ostaju u rastvoru, ali imaju neznatnu aktivnost. EDTA proizvodi nekoliko soli. Najčešće je dostupna kao dinatrijum EDTA i kalcijum dinatrijum EDTA.

Sinteza[уреди]

Ovo jedinjenje je prvo opisao Ferdinand Munz 1935. On ga je pripremio iz etilendiamina i hlorosirćetne kiseline.[8] Danas se EDTA uglavnom sintetiše iz etilendiamina (1,2-diaminoetana), formaldehida, i natrijum cijanida.[9] Taj metod proizvodi natrijumsku so, koja se naknadno može konvertovati u kiselinski oblik:

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

Nečistoće koje nastaju tokom sinteze su glicin i nitrilotrisirćetna kiselina. One nastaju usled reakcija amonijačnih koprodukata.[10]

Nomenklatura[уреди]

Da bi se opisao EDTA u raznim stepenima protonacije, konjugovana baza koja je ligand se označava sa EDTA4−, a prekurzor liganda sa H4EDTA. Na veoma niskom pH (veoma kiselim uslovima) potpuno protonisani oblik je H6EDTA2+, dok na veoma visokom pH potpuno deprotonisana forma je Y4−. U ovom članku, termin EDTA ima značenje H4-xEDTAx-, dok kompleks EDTA4- označava tetra-deprotonisani ligand.

Principi koordinacione hemije[уреди]

Metal-EDTA helat

U koordinacionoj hemiji, EDTA4- je član familije liganda poliamino karboksilnih kiselina. EDTA4- obično vezuje metalne katjone putem dva amina i četiri karboksilata. Mnogi od rezultujućih koordinacionih jedinjenja imaju oktaedralnu geometriju. Ti oktaedralni kompleksi su hiralni. Pokazano je da se anjon [Co(EDTA)] može razdvojiti u enantiomere.[11] Mnogi kompleksi EDTA4- poprimaju kompleksnije strukture usled (i) formiranja dodatnih veza sa vodom, i.e. sedam-koordinatni kompleksi, ili (ii) zamene jednog karboksilata vodom.[12] EDTA formira posebno jake komplekse sa Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II) i Co(III).[13]

Nekoliko osobina EDTA kompleksa je relevantno za njihove primene. Zbog njihove visoke gustine veza na jednom atom ovi ligandi imaju visok afinitet za metalne katjone:

[Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA \overrightarrow{\leftarrow} [Fe(EDTA)] + 6 H2O + 4 H+ (Keq = 1025.1)

Upotreba[уреди]

Industrija[уреди]

U industriji, EDTA se uglavnom koristi za sekvestriranje metalnih jona u vodenim rastvorima. U industriji tekstila, ona sprečava metalne nečistoće da modifikuju boje obojenih proizvoda. U industriji celuloze i papira, EDTA inhibira sposobnost metalnih jona, posebno Mn2+, da katalizuje disproporcionaciju vodonik peroksida, koji se koristi u bezhlornom beljenju. S istim ciljem, EDTA se dodaje u pojedine prehrambene proizvode kao prezervativ ili stabilizator za sprečavanje katalitičkog oksidativnog obezbojavanja, koje katalizuju metalni joni.[14] U proizvodima za ličnu negu, ona se dodaje kozmetičkim proizvodom da bi se poboljšala njihova stabilnost na vazduhu.[15] U bezalkoholnim pićima koja sadrže askorbinsku kiselinu i natrijum-benzoat, EDTA posreduje formiranje benzena (karcinogena).[16]

Medicina[уреди]

EDTA se koristi za vezivanje jona metala u helacionoj terapiji, e.g., za lečenje trovanja živom i olovom.[17] Ona se koristi na sličan način za uklanjanje viška gvožđa iz tela. Ova terapija se koristi za lečenje komplikacija višestruke transfuzije krvi, npr. u tretmanu talasemije. Smatra se da EDTA može da deluje kao antioksidans koji sprečava slobodne radikale da izazovu povrede zidova krvnih sudova, te da umanjuje aterosklerozu.[18] FDA je odobrila upotrebu EDTA za trovanje olovom[19] jula 16, 1953. Ona je dostupna pod imenom Versenat[20]. Ona nije odobrena za lečenje ateroskleroze.[21]

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
  7. ^ Lanigan RS, Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA“. Int. J. Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. DOI:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. 
  8. ^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to IG Farben, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
  9. ^ Synthesis of EDTA
  10. ^ J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI 10.1002/14356007.a10_095
  11. ^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, 1957, Volume 5, pages 186-188. DOI 10.1002/9780470132364.ch52
  12. ^ Edta - Motm
  13. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5. 
  14. ^ Furia T (1964). „EDTA in Foods – A technical review“. Food Technology 18 (12): 1874–1882. 
  15. ^ Lanigan RS and Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA“. Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. DOI:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. 
  16. ^ US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages
  17. ^ Ruth DeBusk et al. (2002). „Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA)“ Приступљено 25. 7. 2007.. 
  18. ^ „Home > Medical Reference > Complementary Medicine > EDTA overview“. University of Maryland Medical Center Приступљено 16. 12. 2009.. 
  19. ^ Calcium disodium versenate (edetate calcium disodium) injection
  20. ^ Drug Details
  21. ^ „Postmarket Drug Safety Information for Patients and Providers > Questions and Answers on Edetate Disodium (marketed as Endrate and generic products)“ Приступљено 16. 12. 2010.. 

Literatura[уреди]

  • Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5. 


Spoljašnje veze[уреди]


Esculaap4.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).