Sirolimus

Из Википедије, слободне енциклопедије
Sirolimus
(IUPAC) ime
(3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,
26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,
27,32,33,34,34a-heksadekahidro-9,27-dihidroksi-3-
[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hidroksi-3-metoksicikloheksil]-
1-metiletil]-10,21-dimetoksi-6,8,12,14,20,26-
heksametil-23,27-epoksi-3H-pirido[2,1-c][1,4]-
oksaazaciklohentriakontin-1,5,11,28,29
(4H,6H,31H)-penton
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 53123-88-9
ATC kod L04AA10
PubChem[1][2] 5284616
DrugBank DB00877
ChemSpider[3] 10482078
UNII W36ZG6FT64 YesY
KEGG[4] D00753 YesY
ChEBI CHEBI:9168 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL413 YesY
Hemijski podaci
Formula C51H79NO13 
Mol. masa 914,172 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 20%, manje nakon unosa hrane bogate masnoćama
Vezivanje za proteine plazme 92%
Metabolizam Hepatički
Poluvreme eliminacije 57–63 sata
Izlučivanje Uglavnom fekalno
Farmakoinformacioni podaci
Licenca

EU EMEA:linkUS FDA:link

Trudnoća C(AU) C(US)
Pravni status -only (SAD)
Način primene Oralno

Sirolimus (INN/USAN), takođe poznat kao rapamicin, je imunosupresantni lek koji se koristi za prevenciju odvacivanja transplanta organa. On posebno često nalazi primenu kod transplanta bubrega. Ovaj lek sprečava aktivaciju T ćelija i B ćelija putem inhibicije njihovog responsa na interleukin-2 (IL-2). Sirolimus se takođe koristi za oblaganje koronarnog stenta.

Sirolimus je makrolid koji su otkrili brazilski istraživači kao product bakterje Streptomyces hygroscopicus u uzorku zemljišta sa Uskršnjeg ostrva.[6][7] Ovaj lek je FDA odobrila septembra 1999. Preduzeće Pfizer ga prodaje pod imenom Rapamun.

Sirolimus je originalno razivijen kao antifungalni agens. Međutim, ta forma upotrebe se nije održala jer je otkriveno da ima potentna imunosupresivna i antiproliferativna svojstva. Pokazano je da produžava životni vek miševa, i da verovatno može da bude koristan u lečenju pojedinih formi kancera.

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ Vézina C, Kudelski A, Sehgal SN (October 1975). „Rapamycin (AY-22,989), a new antifungal antibiotic“. J. Antibiot. 28 (10): 721–6. DOI:10.7164/antibiotics.28.721. PMID 1102508. 
  7. ^ Pritchard DI (2005). „Sourcing a chemical succession for cyclosporin from parasites and human pathogens“. Drug Discovery Today 10 (10): 688–691. DOI:10.1016/S1359-6446(05)03395-7. PMID 15896681. 

Spoljašnje veze[уреди]



Esculaap4.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

}