Дибромоацетилен

Дибромоацетилен
Називи
	Преферисани ИУПАЦ назив 1,2-Дибромоетин
Идентификација
CAS број	624-61-3;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChemSpider	55115;
PubChem C ID	61169;
	InChI InChI=1S/C2Br2/c3-1-2-4 Кључ: JNFBOWNNNAHVNZ-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES C(#CBr)Br; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C2Br2
Моларна маса	183,83 г·мол−1
Тачка топљења	−16,5 °Ц (2,3 °Ф; 256,6 К)
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°Ц [77°Ф], 100 кПа).
	Референце инфокутије

Дибромацетилен је молекуларно хемијско једињење које садржи ацетилен, чији је водоник замењен бромом.

Дибромоацетилен, познат и као 1,2-Дибромоетин, има хемијску формулу C₂Х₂Бр₂. Да бисмо израчунали његову молекуларну масу, потребно је сумирати атомске масе свих атома у молекулу.

Атомске масе елемената су приближно:

- Угљеник (C): 12.01 аму (атомских масених јединица)
- Водоник (Х): 1.008 аму
- Бром (Бр): 79.904 аму

Молекуларна маса дибромоацетилена би била: 2(12.01 аму) + 2(1.008 аму) + 2(79.904 аму) = 24.02 аму + 2.016 аму + 159.808 аму = 185.844 аму

Дакле, молекуларна маса дибромоацетилена је приближно 185.844 аму. У пракси, молекуларну масу често изражавамо у грамима по молу (г/мол), тако да би у овом случају молекуларна маса била 185.844 г/мол.

Производња[уреди | уреди извор]

Дибромоацетилен се може добити реакцијом 1,1,2-трибромоетилена са калијум хидроксидом. Ова метода има опасност од изазивање експлозије. ^[4]

Други начин је реаговање ацетилена са фенил литијумом (на −50 °Ц (−58 °Ф; 223 К)) да би се добио литијум ацетилид, који затим реагује са бромом да би се добио производ. ^[5]

Још један начин је реакција ацетилена са натријум хипобромитом НаОБр. ^[6]

Особине[уреди | уреди извор]

Молекулска формула: ${\ce {C2H2Br2}}$
ЦАС број: 593-50-7
Физичко стање: Безбојна течност
Тачка топљења: −76 °Ц (−105 °Ф; 197 К)
Тачка врелишта (кључања): 89 °Ц (192 °Ф; 362 К)
Густоћа: 1,89 г/цм³
Растворљивост: Растворљив у ацетону, етеру и бензену

Својства[уреди | уреди извор]

Дибромоацетилен је експлозиван и осетљив на ваздух. ^[6] Његов изглед је прозирна течност слична води. Има слаткаст мирис, али ствара бели дим (белу пару) у ваздуху која тада мирише као озон, вероватно зато што ствара озон. ^[4] Дибромацетилен изазива сузе у очима. ^[4]

Дибромацетилен се може полимеризовати у полидибромоацетилен коришћењем катализатора као што су титанијум тетрахлорид и триетилалуминијум. Полидибромоацетилен је црне боје, електрично проводљив и стабилан на ваздуху температурама преко 200 °Ц (392 °Ф; 473 К). ^[6]

Инфрацрвени спектар показује апсорпцију на 2185 цм⁻¹ због симетричног растезања на Ц≡Ц вези, 832 цм⁻¹ асиметричног растезања на C-Бр вези, 311 цм⁻¹ савијања на З облику БрЦЦ, 267 симетричног растезања на свим везама, и 167 цм⁻¹ за савијање у облику слова C. ^[4]

Физичка својства[уреди | уреди извор]

Дибромоацетилен је безбојна течност са оштром мирису.
Има високу густину због присуства бромових атома.
Тачка кључања и тачка топљења овог једињења могу варирати, али генерално има релативно ниску тачку топљења и средње високу тачку кључања у поређењу са нехалогенираним алкенским једињењима.

Хемијска својства[уреди | уреди извор]

Дибромоацетилен може учествовати у различитим хемијским реакцијама захваљујући присуству алкин (ацетилен) везе и бромових атома.
Алкин веза је врло реактивна због троструке везе између угљеникових атома, што омогућава различите адиционе реакције.
Бромови атоми чине дибромоацетилен реактивним према нуклеофилима, што може довести до супституционих реакција где бромови атоми могу бити замењени другим групама.

Реакције[уреди | уреди извор]

У ваздуху се дибромоацетилен спонтано запали стварајући црни чађави дим и црвени пламен. Када се загреје, експлодира, стварајући угљеник и друге супстанце. Спорија реакција са кисеоником и водом стварају оксалну киселину и бромоводонична киселина и друге супстанце које садрже бром. Реакција са јодидом водоника даје дибромојодоетилен. Дибромоацетилен реагује са бромом да би се добио тетрабромоетен. ^[7]

Дибромоацетилен реагује са Апиезоном L, који се користи као вакуум маст у дестилацији, па његова употреба није погодна са овим хемикалијама. ^[4]

На ваздуху се дибромоацетилен спонтано запаљује, производећи црни дим и црвени пламен.
Када се загрије, експлодира, ослобађајући угљеник и друге супстанце.
Спорија реакција са кисеоником и водом даје оксалатну киселину и бромхидричну киселину и друге бромове спојеве.
Реакција са јодородомом даје дибромоиодоетен.
Дибромоацетилен реагује са бромом да да тетрабромоетен.

Сигурност и руковање[уреди | уреди извор]

Као и сва халогенирана органска једињења, дибромоацетилен може бити токсичан и опасан по здравље ако се не рукује правилно.
Може бити корозиван и иритантан за кожу, очи и респираторни систем.
Треба га чувати у добро затвореним посудама на хладном и сувом месту, далеко од извора топлоте, искри, отвореног пламена и јаких оксиданса.

Употреба[уреди | уреди извор]

Дибромоацетилен се углавном користи у истраживањима у органијској синтези. Користи се и као прекурсор за друге хемикалије, као што су полимери и фармацеутски производи.

Дибромоацетилен се користи у органској синтези као реагенс или као полазно једињење за синтезу других хемијских спојева.
Може се користити у производњи фармацеутика, полимера и других специјализованих хемијских производа.

Реактивност и стабилност[уреди | уреди извор]

Као алкин, дибромоацетилен је склона полимеризацији, што може бити иницирано топлотом, светлошћу или присуством катализатора.
Стабилност једињења може бити погођена присуством нечистоћа или под одређеним условима складиштења.

Токсичност[уреди | уреди извор]

Дибромоацетилен је такође мутаген и канцероген и уколико сте изложени дибромоацетилену, потражите хитну медицинску помоћ.

Безбедност[уреди | уреди извор]

Због своје експлозивне природе, рад са дибромоацетиленом треба да обављају само искусни хемичари у одговарајуће опремљеним лабораторијима. Треба носити заштитну одећу, рукавице и наочаре.

Референце[уреди | уреди извор]

^ „Дибромоацетyлене”. ПубЦхем. Натионал Либрарy оф Медицине. Приступљено 24. 3. 2022.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б ^в ^г ^д Клостер-Јенсон, Елсе (1971). „Препаратион анд пхyсицал цхарацтеризатион оф пуре хетеро анд хомо дихалоацетyленес”. Тетрахедрон. 27 (1): 33—49. дои:10.1016/С0040-4020(01)92395-6.
^ Меијере, Армин де (2014). Сциенце оф Сyнтхесис: Хоубен-Wеyл Метходс оф Молецулар Трансформатионс Вол. 24: Тхрее Царбон-Хетероатом Бондс: Кетене Ацеталс анд Yне-X Цомпоундс (на језику: енглески). Георг Тхиеме Верлаг. стр. 1191—1192. ИСБН 978-3-13-178171-0.
^ ^а ^б ^в Лебен, С.; Јаневски, А.; Шебеник, А.; Осредкар, У. (мај 1992). „Тхе сyнтхесис анд цхарацтеризатион оф полyдибромоацетyлене” (ПДФ). Полyмер Буллетин. 28 (3): 287—292. С2ЦИД 94005740. дои:10.1007/БФ00294824.
^ Сартори, Марио (1939). Тхе Wар Гасес Цхемистрy анд Аналyсис. Превод: L. W. МАРРИСОН. Неw Yорк: D. Ван Ностранд Цо., Инц. стр. 51.

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

[1] „Дибромоацетyлене”. ПубЦхем. Натионал Либрарy оф Медицине. Приступљено 24. 3. 2022.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.

[klos-4] а ^б ^в ^г ^д Клостер-Јенсон, Елсе (1971). „Препаратион анд пхyсицал цхарацтеризатион оф пуре хетеро анд хомо дихалоацетyленес”. Тетрахедрон. 27 (1): 33—49. дои:10.1016/С0040-4020(01)92395-6.

[5] Меијере, Армин де (2014). Сциенце оф Сyнтхесис: Хоубен-Wеyл Метходс оф Молецулар Трансформатионс Вол. 24: Тхрее Царбон-Хетероатом Бондс: Кетене Ацеталс анд Yне-X Цомпоундс (на језику: енглески). Георг Тхиеме Верлаг. стр. 1191—1192. ИСБН 978-3-13-178171-0.

[leb-6] а ^б ^в Лебен, С.; Јаневски, А.; Шебеник, А.; Осредкар, У. (мај 1992). „Тхе сyнтхесис анд цхарацтеризатион оф полyдибромоацетyлене” (ПДФ). Полyмер Буллетин. 28 (3): 287—292. С2ЦИД 94005740. дои:10.1007/БФ00294824.

[7] Сартори, Марио (1939). Тхе Wар Гасес Цхемистрy анд Аналyсис. Превод: L. W. МАРРИСОН. Неw Yорк: D. Ван Ностранд Цо., Инц. стр. 51.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]