Gvanidin nitrat

Gvanidin nitrat
Nazivi
	IUPAC naziv Guanidinium nitrate
Identifikacija
CAS broj	506-93-4 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	10049 ;
ECHA InfoCard	100.007.328
EC broj	208-060-1
PubChem C ID	10481;
RTECS	MF4350000
UNII	B542239A4E ;
UN broj	1467
	SMILES C(=N)(N)N.[N+](=O)(O)[O-]; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	CH6N4O3
Molarna masa	122,1
Agregatno stanje	Bela čvrsta materija
Gustina	1,436 g/cm3
Tačka topljenja	216 °C (421 °F; 489 K)
Tačka ključanja	Razlaže se počevši od 240 °C (464 °F; 513 K)
Rastvorljivost u vodi	160 g/L na ; 20 °C (68 °F; 293 K)
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	MSDS
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Opasnost
GHS opis opasnosti	H272, H302, H315, H318, H319, H332, H335
GHS mere predostrožnosti	P210, P220, P221, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310
NFPA 704	1 2 4
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Gvanidin nitrat je organsko jedinjenje, sa formulom [C(NH₂)₃]NO₃ koje sadrži 1 atom ugljenika i ima molekulsku masu od 122,083 Da. To je bezbojna so, rastvorljiva u vodi. Proizvodi se u velikim količinama i nalazi se u upotrebi kao prekurzor za nitrogvanidin,^[3] gorivo u pirotehnici i gasnim generatorima. Njegov tačan naziv je gvanidinijum nitrat, ali kolokvijalni izraz gvanidin nitrat se široko koristi.

Proizvodnja i svojstva

Iako je to so koja se formira neutralizacijom gvanidina sa azotnom kiselinom, gvanidin nitrat se industrijski proizvodi reakcijom dicijandiamida (ili kalcijumove soli) i amonijum nitrata.^[4]

Korišćen je kao monopropelant u Jeteks motoru za modele aviona. Privlačan je jer ima visok izlaz gasa i nisku temperaturu plamena. Ima relativno visok specifični impuls monopropelenta od 177 sekundi (1,7 kN·s/kg).

Eksplozivno raspadanje gvanidin nitrata je dato sledećom jednačinom:

{\ce {[C(NH2)3]NO3 (s) -> 3 H2O (g) + 2 N2 (g) + C (s)}}

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	4
Broj donora vodonika	4
Broj rotacionih veza	0
Particioni koeficijent^[5] (ALogP)	-2,2
Rastvorljivost^[6] (logS, log(mol/L))	-1,2
Polarna površina^[7] (PSA, Å²)	141,9

Upotreba

Tokom Drugog svetskog rata, zbog nedostatka sirovina, koristilo se u topljivim smešama zajedno sa amonijum nitratom i dodacima heksogena.^[8]

Gvanidin nitrat se koristi kao generator gasa u vazdušnim jastucima automobila.^[9] Manje je toksičan od mešavine koja se koristi u starijim vazdušnim jastucima, koja je sadržavala natrijum azid, kalijum nitrat i silicijum dioksid (NaN₃, KNO₃, i SiO₂), a manje je eksplozivan i osetljiv na vlagu u poređenju sa veoma jeftinim amonijum nitratom (NH₄NO₃).^[10]

Bezbednost

Sastav ovog jedinjenje je opasna supstanca, jer je eksploziv i sadrži oksidant (nitrat). Takođe je štetan za oči, kožu i disajne puteve.^[4]

Vidi još

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ E.-C. Koch, Insensitive High Explosives: III. Nitroguanidine - Synthesis - Structure - Spectroscopy- Sensitiveness, Propellants Explos. Pyrotech. 2019, 44, 267-292.https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prep.201800253
^ ^а ^б Thomas Güthner, Bernd Mertschenk and Bernd Schulz "Guanidine and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. Güthner, Thomas; Mertschenk, Bernd; Schulz, Bernd (2006). „Guanidine and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko, I. V.; Tanchuk, V. Y.; Kasheva, T. N.; Villa, A. E. (2001). „Estimation of aqueous solubility of chemical compounds using E-state indices”. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 41 (6): 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. Текст „noedit” игнорисан (помоћ)
^ Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment-based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. Текст „noedit” игнорисан (помоћ)
^ Josef Köhler, Rudolf Meyer (2009). Explosivstoffe. Wiley. стр. 150. ISBN 978-3-527-62583-3.
^ Tabuchi, Hiroko (2016-08-26). „A Cheaper Airbag, and Takata's Road to a Deadly Crisis (Published 2016)”. The New York Times (на језику: енглески). ISSN 0362-4331. Приступљено 2021-03-10.
^ Halford, Bethany (15. 11. 2022). „What chemicals make airbags inflate, and how have they changed over time?”. Chemical & Engineering News. 100 (41). Приступљено 4. 6. 2023. „The chemical reaction used to deploy airbags has evolved, but one iteration resulted in massive recalls”

Literatura

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Spoljašnje veze

Guanidine nitrate
Jetex: „Propellants”. Архивирано из оригинала 02. 10. 2007. г.
PhysChem: „Guanidine Nitrate”. Архивирано из оригинала 05. 05. 2004. г. MSDS

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] E.-C. Koch, Insensitive High Explosives: III. Nitroguanidine - Synthesis - Structure - Spectroscopy- Sensitiveness, Propellants Explos. Pyrotech. 2019, 44, 267-292.https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prep.201800253

[Ullmann-4] а ^б Thomas Güthner, Bernd Mertschenk and Bernd Schulz "Guanidine and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. Güthner, Thomas; Mertschenk, Bernd; Schulz, Bernd (2006). „Guanidine and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2.

[5] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[6] Tetko, I. V.; Tanchuk, V. Y.; Kasheva, T. N.; Villa, A. E. (2001). „Estimation of aqueous solubility of chemical compounds using E-state indices”. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 41 (6): 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. Текст „noedit” игнорисан (помоћ)

[7] Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment-based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. Текст „noedit” игнорисан (помоћ)

[Josef_Köhler,_Rudolf_Meyer-8] Josef Köhler, Rudolf Meyer (2009). Explosivstoffe. Wiley. стр. 150. ISBN 978-3-527-62583-3.

[9] Tabuchi, Hiroko (2016-08-26). „A Cheaper Airbag, and Takata's Road to a Deadly Crisis (Published 2016)”. The New York Times (на језику: енглески). ISSN 0362-4331. Приступљено 2021-03-10.

[10] Halford, Bethany (15. 11. 2022). „What chemicals make airbags inflate, and how have they changed over time?”. Chemical & Engineering News. 100 (41). Приступљено 4. 6. 2023. „The chemical reaction used to deploy airbags has evolved, but one iteration resulted in massive recalls”

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]