Cikloheksan

Из Википедије, слободне енциклопедије
Cikloheksan
Cyclohexane
3D structure of a cyclohexane molecule
Skeletal formula of cyclohexane in its chair conformation
Ball-and-stick model of cyclohexane in its chair conformation
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.461
KEGG[1]
UNII
Svojstva
C6H12
Molarna masa 84,16 g/mol
Gustina 0,779 g/mL, tečnost
Tačka topljenja 647 °C (1.197 °F; 920 K)
Tačka ključanja 8.074 °C (14.565 °F; 8.347 K)
Ne meša se
Indeks refrakcije (nD) 1,4262
Viskoznost 1,02 cP na 17 °C
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 -156 kJ/mol
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-3920 kJ/mol
Opasnosti
Zapaljiv (F)
štetan (Xn)
Opasan za
okolinu (N)
Jak iritant očiju
R-oznake R11, R38, R65, R67, R50/53
S-oznake (S2), S9, S16, S25, S33, S60, S61, S62
Tačka paljenja -20 °C
Srodna jedinjenja
Srodne cikloalkanske materije
Ciklopentan
Cikloheptan
Srodna jedinjenja
Cikloheksen
Benzen
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Cikloheksan je cikloalkan sa molekulskom formulom C6H12. Cikloheksan se koristi kao nepolarni rastvarač u hemijskoj industriji, i kao sirovina u industrijskoj produkciji adipinske kiseline i kaprolaktama, koji su intermedijari u proizvodnji najlona. Cikloheksan se industrijski proizvodi reakcijom benzena sa vodonikom. Zbog njegovih jedinstvenih hemijskih i konformacionih svojstava, cikloheksen takođe nalazi primeni u laboratorijskoj analizi i kao standard. Cikloheksen ima prepoznatljiv deterdžentu sličan miris.[4][5]

Istorija[уреди]

Za razliku od jedinjenja poput benzena, cikloheksan se ne može lako dobiti iz prirodnih izvora kao što je ugalj. Pri kraju devetnaestog veka rani hemijski istraživači su morali da razviju metode za sintezu.[6] Marcelin Bertelot je 1867. redukovao benzen jodovodoničnom kiselinom na povišenoj temperaturi. On je pogrešno identifikovao reakcioni proizvod kao n-heksan ne samo zato što ima istu tačku ključanja (69 °C), nego i zato što nije verovao da je benzen cikličan molekul. Jedan od njegovih skeptika, Adolf von Bajer, je 1870. ponovio reakciju i nazvao reakcioni proizvod heksahidrobenzen.

Bajer je 1894. sintetisao cikloheksan polazeći od Dikmanove kondenzacije pimelinske kiseline, što je bilo praćeno višestrukim redukcijama:

1894 cyclohexane synthesis Baeyer

i iste godine su E. Havort i W.H. Perkin Jr. formirali isti proizvod koristeći Vurcovu reakciju počevši od 1,6-dibromoheksana.

1894 cyclohexane synthesis Perkin / haworth

Iznenađujuće je bilo da su njihovi cikloheksani ključali na temperaturi za 10°C višoj od od heksahidrobenzena ili heksanaftena. Tu zagonetku su rešili Markovnikov, N.M. Kišner i Nikolaj Zelinski 1895, kad su utvrdili da se radi o metilciklopentanu, usled neočekivane reakcije preuređenja.

reduction of benzene to methylcyclopentane

Danas se sinteza cikloheksana za iz benzena izvodi primenom naprednijih metoda redukcionih hemijskih reakcija.[7]

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  5. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  6. Warnhoff, E. W. (1996). „The Curiously Intertwined Histories of Benzene and Cyclohexane”. Journal of Chemical Education. 73 (6): 494. doi:10.1021/ed073p494. 
  7. Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng. On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day. Lunds Tekniska Högskola 2008

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]