Piperidin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Piperidin
Piperidin.svg
Piperidine-equatorial-3D-balls-B.png
IUPAC ime
Drugi nazivi Heksahidropiridin
Azacikloheksan
Pentametilenamin
Azinan
Identifikacija
CAS registarski broj 110-89-4 YesY
PubChem[1][2] 8082
ChemSpider[3] 7791 YesY
ChEMBL[4] CHEMBL15487 YesY
RTECS TM3500000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H11N
Molarna masa 85.15 g/mol
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 0.862 g/ml, tečnost
Tačka topljenja

−7 °C

Tačka ključanja

106 °C

Rastvorljivost u vodi rastvorljiv
pKa 11.22[5]
Viskoznost 1.573 cP na 25 °C
Opasnost
ЕU-klasifikacija Zapaljiv (F)
Toksičan (T)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
3
 
R-oznake R11, R23/24, R34
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja piridin
pirolidin
piperazin

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Piperidin (azinan) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom (CH2)5NH. Ovaj heterociklični amin se sastoji od šestočlanog prstena sa pet metilenskih jedinica i jednim atomom azota. On je bezbojna isparljiva tečnost sa mirisom poput amonijačnog, poput bibera[6]. Ime potiče od lat. Piper - biber.[7] Piperidin se koristi kao gradivni blok i hemijski reagens u organskoj sintezi.

Proizvodnja[уреди]

Industrijski se piperidin proizvodi hidrogenacijom piridina, obično upotrebom molibden disulfidnog katalizatora:[8]

C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

Piridin takođe može da bude redukovan do piperidina natrijumom u etanolu.[9]

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  6. Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. pp. 149. 
  7. Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-52239-5. 
  8. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
  9. C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941), „Benzoyl Piperidine”, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 99 

Literatura[уреди]

  • Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. pp. 149. 
  • Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-52239-5. 

Spoljašnje veze[уреди]