Pirolidin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Pirolidin
Pyrrolidine svg.svg
Pyrrolidine3d.png
Nazivi
IUPAC naziv
Pirolidin
Drugi nazivi
azolidin, azaciklopentan, tetrahidropirol, spoogeamin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.227
RTECS UX9650000
UNII
Svojstva
C4H9N
Molarna masa 71,12 g·mol−1
Agregatno stanje Čista tečnost
Gustina 0,866 g/cm3
Tačka topljenja −63 °C (−81 °F; 210 K)
Tačka ključanja 87 °C (189 °F; 360 K)
Meša se
Kiselost (pKa) 11,27 (pKa konjugovane kiseline u vodi),[3]

19.56 (pKa konjugovane kiseline u acetonitrilu)[4]

Opasnosti
Opasnost u toku rada visoko zapaljiv, štetan, korozivan, mutagen
R-oznake R11 R20/21/22 R35
S-oznake S16 S26 S28 S36/37 S45
Tačka paljenja 3 °C
345 °C (653 °F; 618 K)
Srodna jedinjenja
Srodne Azotno heterociklino jedinjenje
Pirol (aromatično jedinjenje sa dve dvostruke veze)
Pirolin (jedna dvostruka veza)
Pirolizidin (dva pentagonalna prstena)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Pirolidin (tetrahidropirol) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C4H9N. On je ciklični sekundarni amin sa petočlanim prstenom koji sadrži četiri ugljenika i jedan azot. On je prozirna tečnost neprijatnog mirisa sličnog amonijaku i mirisu ribe.[5]

Pirolidini se javljaju u prirodi u lišću duvana i šangarepi. Struktura pirolidinskog prstena je prisutna u brojnim prirodnim alkaloidima, kao što su nikotin i higrin. On se nalazi u mnogim lekovima, mpr. prociklidinu i bepridilu. On isto tako formira bazu za racetamska jedinjenja (npr. piracetam, aniracetam).

Pirolidinski prsten je centralna struktura aminokiselina prolina i hidroksiprolina.

U organskoj hemiji, pirolidin se koristi za aktiviranje ketona i aldehida za nukleofilnu adiciju formiranjem iminijuma. On isto tako može da pospeši aldolnu kondenzaciju ketona i aldehida formiranjem enamina.

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441. DOI: 10.1021/ja01577a030
  4. Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I.A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028. DOI: 10.1021/jo048252w
  5. Pyrrolidine, The Good Scents Company

Spoljašnje veze[уреди]