Пређи на садржај

Pirolidin

С Википедије, слободне енциклопедије
Pirolidin
Nazivi
IUPAC naziv
Pirolidin
Drugi nazivi
azolidin, azaciklopentan, tetrahidropirol, spoogeamin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.227
RTECS UX9650000
UNII
  • C1CCNC1
Svojstva
C4H9N
Molarna masa 71,12 g·mol−1
Agregatno stanje Čista tečnost
Gustina 0,866 g/cm3
Tačka topljenja −63 °C (−81 °F; 210 K)
Tačka ključanja 87 °C (189 °F; 360 K)
Meša se
Kiselost (pKa) 11,27 (pKa konjugovane kiseline u vodi),[3]

19.56 (pKa konjugovane kiseline u acetonitrilu)[4]

Opasnosti
Opasnost u toku rada visoko zapaljiv, štetan, korozivan, mutagen
R-oznake R11 R20/21/22 R35
S-oznake S16 S26 S28 S36/37 S45
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g., calciumSpecial hazards (white): no code
3
3
1
Tačka paljenja 3 °C
345 °C (653 °F; 618 K)
Srodna jedinjenja
Srodne Azotno heterociklino jedinjenje
Pirol (aromatično jedinjenje sa dve dvostruke veze)
Pirolin (jedna dvostruka veza)
Pirolizidin (dva pentagonalna prstena)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Pirolidin (tetrahidropirol) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C4H9N. On je ciklični sekundarni amin sa petočlanim prstenom koji sadrži četiri ugljenika i jedan azot. On je prozirna tečnost neprijatnog mirisa sličnog amonijaku i mirisu ribe.[5]

Pirolidini se javljaju u prirodi u lišću duvana i šargarepi. Struktura pirolidinskog prstena je prisutna u brojnim prirodnim alkaloidima, kao što su nikotin i higrin. On se nalazi u mnogim lekovima, mpr. prociklidinu i bepridilu. On isto tako formira bazu za racetamska jedinjenja (npr. piracetam, aniracetam).

Pirolidinski prsten je centralna struktura aminokiselina prolina i hidroksiprolina.

U organskoj hemiji, pirolidin se koristi za aktiviranje ketona i aldehida za nukleofilnu adiciju formiranjem iminijuma. On isto tako može da pospeši aldolnu kondenzaciju ketona i aldehida formiranjem enamina.

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441. . doi:10.1021/ja01577a030.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ).
  4. ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I.A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028. . doi:10.1021/jo048252w.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ).
  5. ^ Pyrrolidine, The Good Scents Company

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]