Лактол
У органској хемији, лактол је циклични еквивалент хемиацетала или хемикетала.[1][2] Једињење се формира интрамолекуларном нуклеофилном адицијом хидроксилне групе на карбонилну групу алдехида или кетона.[3]
Лактол се често налази у равнотежној смеши са одговарајућим хидрокси алдехидом. Положај равнотеже може да буде на једној или другој стани, у зависности од величине прстена и других конформационих ефеката.
Лактолна функционална група је превалентна у природи као компонента алдозних шећера.
Хемијска реактивност[уреди | уреди извор]
Лактоли могу да учествују у мноштву различитих хемијских реакција, међу којима су:[4]
- Оксидација, чиме се формирају лактони
- Реакција са алкохолима, да се формирају ацетали
- Реакција шећера са алкохолима или другим нуклеофилима доводи до формирања гликозида
- Редукција (деоксигенација), чиме се формирају циклични етри
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- ^ Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- ^ IUPAC Gold Book lactols
- ^ Lundt, Inge (2001). „Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates”. Glycoscience (1): 501—531.