Пређи на садржај

1,2-Дибромоетан

С Википедије, слободне енциклопедије
1,2-Дибромоетан
Називи
Преферисани IUPAC назив
1,2-Дибромоетан[1]
Други називи
  • Етилен дибромид[1]
  • Етилен бромид[2]
  • Гликол бромид[2]
  • Ди(бромометил)
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.132
КЕГГ[3]
  • BrCCBr
Својства
C2H4Br2
Моларна маса 187,86 g·mol−1
Агрегатно стање Безбојна течност
Мирис слабо слатко[2]
Густина 2,18 g mL−1
Тачка топљења 2.552—2.560 °C; 4.625—4.640 °F; 2.825—2.833 K
Тачка кључања 129—133 °C; 264—271 °F; 402—406 K
0.4% (20 °Ц)[2]
log P 2.024
Напон паре 1.56 кПа
kH 14 μмол Па кг−1
Индекс рефракције (nD) 1.539
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
НеН верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

1,2-Дибромоетан, такође познат као етилен дибромид (ЕДБ), је органоброминско једињење са хемијском формулом C
2Х
4Бр
2 које садржи 2 атома угљеника и има молекулску масу од 187,861 Da. Иако се трагови природног постојања јављају у океану, где га вероватно формирају алге и морска трава, он је углавном синтетички. То је густа безбојна течност са благим, слатким мирисом, који се може детектовати на 10 ппм, и широко је коришћен и понекад контроверзан фумигант.[6] Сагоревањем 1,2-дибромоетана настаје гас водоник-бромид (бромоводоник) који је значајно корозиван.[7]

Припрема и употреба[уреди | уреди извор]

Производи се реакцијом гаса етилена са бромом,[8] у класичној реакцији адиције халогена:

ЦХ2=ЦХ2 + Бр2 → БрЦХ2–ЦХ2Бр

Историјски гледано, 1,2-дибромоетан се користио као компонента у адитивима за смањење лупања мотора у оловним горивима. Реагује са остацима олова и ствара испарљиве оловне бромиде, чиме се спречава запрљање мотора наслагама олова.[9]

Пестицид[уреди | уреди извор]

Коришћен је као пестицид у земљишту и на разним усевима. Пријаве су покренуте након принудног пензионисања 1,2-Дибромо-3-хлоропропана (ДБЦП).[6] Већина ових употреба је заустављена у САД. I даље се користи као фумигант за третман дрва од термита и буба, као и за контролу мољаца у кошницама.[10]

Реагенс[уреди | уреди извор]

1,2-Дибромоетан има ширу примену у припреми других органских једињења укључујући она која носе модификоване диазоцинске прстенове[11] и винил бромид који је претходник неких средстава за заштиту од пожара.[6]

У органској синтези, 1,2-дибромоетан се користи као извор брома за бромирање карбаниона и за активирање магнезијума за одређене Григнардове реагенсе. У последњем процесу, 1,2-дибромоетан реагује са магнезијумом, производећи етен и магнезијум бромид, и излаже свеже угравирани део магнезијума супстрату.[12]

Особине[уреди | уреди извор]

Особина Вредност
Број акцептора водоника 0
Број донора водоника 0
Број ротационих веза 1
Партициони коефицијент[13] (ALogP) 1,8
Растворљивост[14] (logS, log(mol/L)) -2,0
Поларна површина[15] (PSA, Å2) 0,0

Карактеристике[уреди | уреди извор]

На собној температури, 1,2-дибромоетан је безбојна течност са благо слаткастим мирисом. Под утицајем светлости, једињење се распада, што резултира стварањем брома. Ово узрокује да једињење постане жућкасто браон. 1,2-Дибромоетан је слабо растворљив у води, али се добро раствара у многим органским растварачима, на пример етанолу, диетил етру, тетрахлорометану као и у алифатичним ароматичним угљоводоницима. Када се загреје са водом, хидролизује се у гликол. 1,2-Дибромоетан је токсичан посебно за јетру и бубреге и иритира дисајне путеве, кожу и очи. Супстанца је вероватно канцерогена.[16][17][18][19][20][21][22]

Употреба[уреди | уреди извор]

Коришћење 1,2-дибромоетана је некада било доминантно (све до 2010.), био је као адитив у оловном бензину. Он реагује са остацима једињења олова и производи испарљиве бромиде олова. Такође је коришћен као пестицид у земљишту и на разним усевима након што је 1,2-Дибромо-3-хлоропропан (ДБЦП) забрањен. Али због своје токсичности, већина његових употреба је практично заустављена 2010.

Међутим, и даље се широко користи за фумигацију дрва против термита и буба, за сузбијање мољаца у кошницама и као хемијски реагенс у припреми боја и воскова.[10]

1,2-Дибромоетан се користи у органској синтези као извор брома, на пример за бромирање карбаниона и за активирање магнезијума за синтезу одређених Григнардових реагенаса. У овом другом случају, 1,2-дибромоетан се претвара у етен и магнезијум бромид, чиме се ослобађа свеже очишћени (огољени) део магнезијума који је у стању да боље реагује са супстратом.[23]

Здравствени ефекти[уреди | уреди извор]

1,2-Дибромоетан изазива промене у метаболизму и озбиљно уништава жива ткива.[7] Познате емпиријске вредности ЛД50 за 1,2-дибромоетан су 140 мг кг -1 (орално, пацов) и 300,0 мг кг -1 (кожно, зец).[7] 1,2-Дибромоетан је познати канцероген, а пре-1977. године ниво изложености рангирао га је као најканцерогенију супстанцу на ХЕРП индексу.[24]

Ефекти високог нивоа удисања на људе нису познати, али студије на животињама са краткотрајним излагањем високим нивоима изазвале су депресију и колапс, што указује на ефекте на мозак. Промене у мозгу и понашању су такође примећене код младих пацова чији су мушки родитељи удисали 1,2-дибромоетан, а дефекти при рођењу су примећени код младих животиња чије су мајке биле изложене током трудноће.[25] Није познато да 1,2-дибромоетан изазива урођене мане код људи. Гутање је изазвало смрт при дозама од 40 мл.[10]

Црвенило и упале, укључујући стварање пликова на кожи и чирева у устима и желуцу, могу се појавити ако се прогутају велике количине. Случајно гутање узроковало је смрт жене из Молокаија на Хавајима.[10] Врло је мало вероватно да ће постојати директан ризик од смрти за оне који су изложени ниским нивоима.

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ а б „Фронт Маттер”. Номенцлатуре оф Органиц Цхемистрy : ИУПАЦ Рецоммендатионс анд Преферред Намес 2013 (Блуе Боок). Цамбридге: Тхе Роyал Социетy оф Цхемистрy. 2014. стр. 657. ИСБН 978-0-85404-182-4. дои:10.1039/9781849733069-ФП001. 
  2. ^ а б в г НИОСХ Џепни водич хемијских хазарда. „#0270”. Национални институт за безбедност и здравље на раду (НИОСХ). 
  3. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  4. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  5. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  6. ^ а б в Dagani, M. J. (2005). „Bromine Compounds”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_405. 
  7. ^ а б в „Safety Data Sheet for CAS-No.:106-93-4 Ethylene dibromide”. 
  8. ^ „Preparation and purification of 1,2-dibromoethane” (PDF). Synlett. 28: 49—51. 2017. 
  9. ^ Seyferth, D. (2003). „The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2”. Organometallics. 22 (25): 5154—5178. doi:10.1021/om030621b. 
  10. ^ а б в г „Toxicological Profile for 1,2-Dibromoethane” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 2009-11-22. г. Приступљено 2009-11-22. 
  11. ^ Hamada, Y.; Mukai. S. (1996). „Synthesis of ethano-Tröger's base, configurationally stable substitute of Tröger's base”. Tetrahedron Asymmetry. 7 (9): 2671—2674. doi:10.1016/0957-4166(96)00343-6. 
  12. ^ Maynard, G. D. (2004). „1,2-Dibromoethane”. Ур.: Paquette, L. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rd039. 
  13. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  14. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  15. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  16. ^ Alén, Raimo (2009). Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet. Helsinki: Consalen Consulting. стр. 62. ISBN 978-952-92-5627-3. 
  17. ^ David Ioffe; Ron Frim (2011). Bromine, Organic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley & Sons. 
  18. ^ David Yoffe; Ron Frim; Shmuel D. Ukeles; Michael J. Dagani; Henry J. Barda; Theodore J. Benya; David C. Sanders (2013). Bromine Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: John Wiley & Sons. 
  19. ^ Susan Budavari, ур. (1996). The Merck Index (на језику: енглески) (12th изд.). Merck & Co. стр. 646. ISBN 0911910-12-3. 
  20. ^ Thomas Scott; Mary Eagleson (1994). Concise Encyclopedia Chemistry (на језику: енглески). Walter de Gruyter. стр. 389. ISBN 978-3110114515. 
  21. ^ Pradyot Patnaik (2007). A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances (на језику: енглески). Wiley-Intersciences. стр. 452. ISBN 978-0-471-71458-3. Приступљено 25. 5. 2017. 
  22. ^ NIOSH Џепни водич хемијских хазарда. „1,2-Dibromoetan”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH). , Naslov: Kemikaalikortti | Datum: 25.05.2017
  23. ^ d'Ariane, F. Rapport d'évaluation préalable Dibromure d'éthylène (1, 2-dibromoéthane) Numéro de registre du Chemical Abstracts Service.|URL:http://www.ec.gc.ca/ese-ees/default.asp?lang=Fr&n=C1B0BBD3-1
  24. ^ „Ранкинг Поссибле Цанцер Хазардс фром Родент Царциногенс” (ПДФ). Архивирано из оригинала (ПДФ) 2019-06-29. г. 
  25. ^ „Тоxиц Субстанцес Портал – 1,2-Дибромоетхане”. 

Библиографија[уреди | уреди извор]

  • Арфеллини, Г., Бартоли, С., Цолацци, А., Маззулло, M., Галли, M.C., Проди, Г., Грилли, С. (1984) à . Ин виво анд ин витро биндинг оф 1,2-дибромоетхане анд 1,2-дицхлороетхане то мацромолецулес ин рат анд моусе органс. Ј. Цанцер Рес. Цлин. Онцол.108:204-213 .
  • [АТСДР] Агенцy фор Тоxиц Субстанцес анд Дисеасе Регистрy. (1992). Тоxицологицал профиле фор 1,2-дибромоетхане. Атланта (ГА) : Публиц Хеалтх Сервице, УС Департмент оф Хеалтх анд Хуман Сервицес.
  • Баллеринг, L.А.П., Нивард, M.Ј.M., Вогел, Е.W. 1994. Мутатион спецтра оф 1,2-дибромоетхане, 1,2-дицхлороетхане анд 1-бромо-2-цхлороетхане ин еxцисион репаир профициент анд репаир дефициент страинс оф Дросопхила меланогастер. Царциногенесис 15:869-875 .
  • Бример, П.А., Тан, Е.-L., Хсие, А.W. (1982). Еффецт оф метаболиц ацтиватион он тхе цyтотоxицитy анд мутагеницитy оф 1,2-дибромоетхане ин тхе ЦХО/ХГПРТ сyстем. Мутат. Рес. 95:377-388.
  • Цолацци, А., Маззуло, M., Арфеллини, Г., Проди, Г., Грилли, С. (1995). Ин витро мицросоме- анд цyтосол-медиатед биндинг оф 1,2-дицхлороетхане анд 1,2-дибромоетхане wитх ДНА. Целл. Биол. Тоxицол.1:45-55.
  • Цреспи, C.L., Сеиxас, Г.M., Турнер, Т.Р., Рyан, C.Г., Пенман, Б.W. (1985). Мутагеницитy оф 1,2дицхлороетхане анд 1,2-дибромоетхане ин тwо хуман лyмпхобластоид целл линес. Мутат. Рес. 142:133-140.
  • Фостер, П.L., Wилкинсон, W.Г., Миллер, Ј.К., Сулливан, А.D., Барнес, W.M. (1988). Ан аналyсис оф тхе мутагеницитy оф 1,2-дибромоетхане то Есцхерицхиа цоли:инфлуенце оф ДНА репаир ацтивитиес анд метаболиц патхwаyс. Мутат. Рес. 194:171-181.
  • Хаwкинс, W.Е., Wалкер, W.W., Јамес, M.О., Маннинг, C.С., Барнес, D.Х., Хеард, C.С., Оверстреет, Р.M. (1998). Царциногениц еффецтс оф 1,2-дибромоетхане (етхyлене дибромиде; ЕДБ) ин Јапанесе медака (Орyзиас латипес).Мутат. Рес. 399(2):221-32.
  • [ИРИС]. Интегратед Риск Информатион Сyстем Датабасе. (2002). 1,2-Дибромоетхане (ЦАСРН 106-93-4). Wасхингтон (DC) : Енвиронментал Цритериа анд Ассессмент Оффице, Енвиронментал Протецтион Агенцy дес Éтатс-Унис.
  • [ИУЦЛИД] Интернатионал Униформ Цхемицал Информатион Датабасе. (2000). ИУЦЛИД дата схеет: 1,2-Дибромоетхане. Субстанце ИД: 106-93-4. Интернатионал Униформ Цхемицал Информатион Датабасе, Буреау Еуропéен дес Субстанцес Цхимиqуес, Цоммиссион еуропéенне.
  • Кале, П.Г., Баум, Ј.W. (1979). Сенситивитy оф Дросопхила меланогастер то лоw цонцентратионс оф тхе гасеоус 1,2-дибромоетхане: I. Ацуте еxпосурес. Енвирон. Мутаген. 1:15-18 .
  • Ким, D.Х., Гуенгерицх, Ф.П. (1990). Форматион оф тхе ДНА аддуцт С-[2-(Н7-гуанyл)етхyл] глутатхионе ас ан аддуцт формед ин РНА анд ДНА фром 1,2-дибромоетхане. Цхем. Рес. Тоxицол. 3:587-594 .
  • Ксзос, L.А., Талмаге, С.С., Моррис, Г.W., Конетскy, Б.К., Роттеро, Т. (2003). Дериватион оф аqуатиц сцреенинг бенцхмаркс фор 1,2-дибромоетхане.Арцх. Енвирон. Тоxицол. 45:66-71
  • [НЦИ] Натионал Цанцер Институте. (1978). Биоассаy оф 1,2-дибромоетхане фор поссибле царциногеницитy. Бетхесда (MD) : Натионал Институтес оф Хеалтх, Натионал Цанцер Институте, Дивисион оф Цанцер Цаусе анд Превентион, Царциногенесис Тестинг Програм. 64 п. Тецхницал Репорт Сериес Но. 86. ДХЕW Публицатион Но. (НИХ) 78-1336.
  • Новотнá, Б., Дувергер-ван Богаерт, M. (1994). Роле оф киднеy С9 ин тхе мутагениц пропертиес оф 1,2-дибромоетхане. Тоxицол. Летт. 74:255-263.
  • [НПИ] Натионал Поллутант Инвенторy (Аустралие). (2006). 1,2-Дибромоетхане фацт схеет. Цанберра (Аустралие) : Гоувернемент де л'Аустралие, Департмент оф тхе Енвиронмент, Wатер, Херитаге анд тхе Артс.
  • [НТП] Натионал Тоxицологy Програм (Éтатс-Унис). (1982). Царциногенесис биоассаy оф 1,2дибромоетхане ин Ф344 ратс анд Б6Ц3Ф1 мице (инхалатион студy). Ресеарцх Триангле Парк (НЦ) : УС Департмент оф Хеалтх анд Хуман Сервицес, Натионал Тоxицологy Програм. 163 п. НТП Тецхницал Репорт Сериес Но. 210.
  • [ПИССЦ] Программе интернатионал сур ла сéцуритé дес субстанцес цхимиqуес. (1996) 1,2-Дибромоетхане. Генèве (Суиссе) : Органисатион мондиале де ла сантé. (Цритèре д'хyгиèне де л'енвироннемент но 177). Финанцé цоњоинтемент пар ле Программе дес Натионс униес поур л'енвироннемент, л'Органисатион интернатионале ду траваил ет л'Органисатион мондиале де ла сантé.
  • [ППДБ] Пестициде Пропертиес Датабасе [басе де доннéес сур лес проприéтéс дес пестицидес (ен лигне)] (2009) 1,2Дибромоетхане. Цоммиссион еуропéенне. [пéриодиqуемент мис à јоур].
  • Раман, П.Г., Саин, Т. (1999). Цлиницал профиле оф етхyлене ди-бромиде (ЕДБ; 1,2- дибромо етхане) поисонинг. Ј. Ассоц. Пхyсицианс Индиа47:712-713.
  • Резник, Г., Стинсон, С.Ф., Wард, Г.M. (1980). Респираторy патхологy ин ратс анд мице афтер инхалатион оф 1,2-дибромо-3-цхлоропропане ор 1,2-дибромоетхане фор 13 wеекс. Арцх. Тоxицол. 46:233-240.
  • Сантé Цанада. (2004) Раппорт сур л'éтат дес цоннаиссанцес сциентифиqуес соус-јацентес à уне éвалуатион прéалабле дес еффетс сур ла сантé : 1,2дибромоéтхане. Оттаwа (Онт.) :
  • Сцотт, Б.Р., Спарроw, А.Х., Сцхwеммер, С.С., Сцхаирер, L.А. (1978). Плант метаболиц ацтиватион оф 1,2-дибромоетхане (ЕДБ) то а мутаген оф греатер потенцy.Мутат. Рес. 49:203-212.
  • Стинсон, С.Ф., Резник, Г., Wард, Ј.M. (1981). Цхарацтеристицс оф пролиферативе лесионс ин тхе насал цавитиес оф мице фоллоwинг цхрониц инхалатион оф 1,2-дибромоетхане. Цанцер Летт. 12:121-129.
  • Сугиyама, Х. 1980. Еффецтс оф ЕДБ (1,2-дибромоетхане) он тхе силкwорм (Бомбyx мориЛ.). Ј. Пестиц. Сци. 5:599-602.
  • еаф, C.M., Бисхоп, Ј.Б., Харбисон, Р.D. (1990) Потентиатион оф етхyл метханесулфонате-индуцед герм целл мутагенесис анд депрессион оф глутатхионе ин мале репродуцтиве тиссуес бy 1,2дибромоетхане. Тератог. Царциног. Мутаген. 10:427-438.
  • Тхиер, Р., Пембле, С.Е., Крамер, Х., Таyлор, Ј.Б., Гуенгерицх, Ф.П., Кеттерер, Б. (1996). Хуман глутатхионе С-трансферасе Т1-1 енханцес мутагеницитy оф 1,2-дибромоетхане, бромометхане анд 1,2,3,4-диепоxyбутане ин Салмонелла тyпхимуриум. Царциногенесис17:163-166.
  • Тхиер, Р., Пембле, С.Е., Крамер, Х., Таyлор, Ј.Б., Гуенгерицх, Ф.П., Кеттерер, Б. (1996). Хуман глутатхионе С-трансферасе Т1-1 енханцес мутагеницитy оф 1,2-дибромоетхане, бромометхане анд 1,2,3,4-диепоxyбутане ин Салмонелла тyпхимуриум. Царциногенесис17:163-166.
  • [УСЕПА] Енвиронментал Протецтион Агенцy дес Éтатс-Унис. (2004). Тоxицологицал ревиеw оф 1,2-дибромоетхане (106-93-4) ин суппорт оф суммарy информатион он тхе Интегратед Риск Информатион Сyстем (ИРИС).
  • Ван Бладерен, П.Ј., Бреимер, D.D., Роттевеел-Смијс, Г.M.Т., Де Јонг, Р.А.W, Буус, W., Ван Дер Ген, А., Мохн, Г.Р. (1980). Тхе роле оф глутатхионе цоњугатион ин тхе мутагеницитy оф 1,2дибромоетхане. Биоцхем. Пхармацол. 29:2975-2982.
  • Ван Дуурен, Б.L., Сеидман, I., Мелцхионне, С., Клине, С.А. (1985). Царциногеницитy биоассаyс оф бромоацеталдехyде анд бромоетханол – потентиал метаболитес оф дибромоетхане. Тератог. Царциног. Мутаген.5:393-403.
  • Вогел, Т.M., Реинхард, M. (1986). Реацтион продуцтс анд ратес оф дисаппеаранце оф симпле бромоалканес, 1,2-дибромопропане анд 1,2-дибромоетхане ин wатер. Енвирон. Тоxицол.Цхем. 7:917-924.
  • Wатанабе, К., Либерман, Р.Г., Скиппер, П.L., Танненбаум, С.Р., Гуенгерицх, Ф.П. (2007). Аналyсис оф ДНА аддуцтс формед ин виво ин ратс анд мице фром 1,2-дибромоетхане, 1,2дицхлороетхане, дибромометхане, анд дицхлорометхане усинг ХПЛЦ/аццелератор масс спецтрометрy анд релеванце то риск естиматес. Цхем. Рес. Тоxицол.20:1594-1600.
  • Wеинтрауб, Р.А., Јеx, Г.W., Моyе, Х.А. (1986). Цхемицал анд мицробиал деградатион оф 1,2дибромоетхане (ЕДБ) ин Флорида гроунд wатер, соил анд слудге. Wасхингтон (DC) : Америцан Цхемицал Социетy. п. 294-310.
  • Wхите, Р.D. 1982. Цхемицал индуцтион оф генетиц ињурy: тхе биоацтиватион оф 1,2дибромоетхане. Дисс. Абстр. Инт.43(03):696Б-697Б.
  • Wхите, Р.D., Сипес, I.Г., Гандолфи, А.Ј., Боwден, Г.Т. (1981). Цхарацтеризатион оф тхе хепатиц ДНА дамаге цаусед бy 1,2-дибромоетхане усинг тхе алкалине елутион тецхниqуе. Царциногенесис 2:839-844 .
  • Wоркинг, П.К., Смитх-Оливер, Т., Wхите, Р.D., Буттерwортх, Б.Е. (1986). Индуцтион оф ДНА репаир ин рат сперматоцyтес анд хепатоцyтес бy 1,2-дибромоетхане: тхе роле оф глутатхионе цоњугатион. Царциногенесис7(3):467-472
  • Wоркинг, П.К., Смитх-Оливер, Т., Wхите, Р.D., Буттерwортх, Б.Е. (1986). Индуцтион оф ДНА репаир ин рат сперматоцyтес анд хепатоцyтес бy 1,2-дибромоетхане: тхе роле оф глутатхионе цоњугатион. Царциногенесис7(3):467-472.

Литература[уреди | уреди извор]

Додатна литература[уреди | уреди извор]

  • Свойства органических соединений: Справочник. — под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984 стр. 434—435.
  • Справочник химика. — Т. 2. — Л.—М.: Химия, 1964, стр. 1142—1143.
  • Сеиделл А. Солубилитиес оф органиц цомпоундс. — 3д ед., вол. 2 — Неw Yорк: D. Ван Ностранд Цомпанy, 1941, стр. 97.
  • Yалкоwскy С. Х., Yан Х., Јаин П. Хандбоок оф аqуеоус солубилитy дата. — 2ед. — ЦРЦ Пресс, 2010, стр. 28.

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

1,2-Дибромоетан на Викимедијиној остави.


Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=1,2-Dibromoetan&oldid=27752147”