Ацетон пероксид

С Википедије, слободне енциклопедије
Ацетон пероксид
Називи
IUPAC називс
3,3-Dimethyl-1,2-dioxacyclopropane (monomer)
3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxane (dimer)
3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4,5,7,8-hexaoxacyclononane (trimer)
3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl-1,2,4,5,7,8,10,11-octaoxacyclododecane (tetramer)
Други називи
Триацетон трипероксид
Пероксиацетон
Мајка Сатане
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
Е-бројеви Е929 (глазинг агентс, ...)
  • CC1(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OO1
  • trimer: CC1(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OO1
Својства
C9H18O6
Моларна маса 222,236
Агрегатно стање Бела кристална чврста супстанца
Тачка топљења 131.5 do 133 °C (dimer)[3]
91 °C (trimer)
Тачка кључања 97—160 °C (207—320 °F; 370—433 K)
Nerastvorljivo
Експлозивност
Осетљивост на шок Visoko/Visoko kada je mokro
Осетљивост на трење Visok/umeren kada je mokar
Брзина детонације 5300 m/s pri maksimalnoj gustini (1.18 g/cm3), oko 2500–3000 m/s blizu 0.5 g/cm3
17,384 ft/s
3.29 mmilja u sekundi
РЕ фактор 0.80
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
НеН верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Ацетон пероксид (/æсəˈтəʊн пɛрˈɒксаɪд/ ( слушај) који се такође назива АПЕКС и мајка Сатане) је органски пероксид и примарни експлозив и такође је органско једињење, које садржи 9 атома угљеника и има молекулску масу од 222,236 Da. Произведен је реакцијом ацетона и водоник пероксида да би се добила смеша линеарног мономера и цикличног димера, тримера и тетрамераформе. Димер је познат као диацетон дипероксид (ДАДП). Тример је познат као триацетон трипероксид (ТАТП) или трициклични ацетон пероксид (ТЦАП). Ацетон пероксид има облик белог кристалног праха са карактеристичним мирисом налик на избељивач (када је нечист) или мирисом налик воћу када је чист, и може снажно да експлодира ако је подвргнут топлоти, трењу, статичком електрицитету, концентрованој сумпорној киселини, јаком УВ зрачење или удару. Отприлике до 2015. детектори експлозива нису били подешени да откривају експлозиве без азота, јер је већина експлозива коришћених пре 2015. била заснована на азоту. ТАТП, пошто не садржи азот, коришћен је као експлозив избора у неколико терористичких бомбашких напада од 2001.

Историја[уреди | уреди извор]

Ацетон пероксид (конкретно, триацетон трипероксид) је 1895. године открио немачки хемичар Ричард Волфенштајн. [4][5][6] Волфенштајн је комбиновао ацетон и водоник пероксид, а затим је оставио смешу да одстоји недељу дана на собној температури, за које време се исталожила мала количина кристала, који су имали тачку топљења од 97 °Ц (207 °Ф; 370 К). [7]

Године 1899. Адолф вон Баеиер и Виктор Вилигер описали су прву синтезу димера и описали употребу киселина за синтезу оба пероксида. [8][9][10][11][12] Бајер и Вилигер су припремили димер комбиновањем калијум персулфата у диетил етру са ацетоном, уз хлађење. Након одвајања етарског слоја, производ је пречишћен и утврђено је да се топи на 132—133 °Ц (270—271 °Ф; 405—406 К). [13] Открили су да се тример може припремити додавањем хлороводоничне киселине у охлађену смешу ацетона и водоник пероксида. [14] Коришћењем смањење тачака смрзавања да би се одредиле молекулске тежине једињења, такође су утврдили да је облик ацетон пероксида који су припремили преко калијум персулфата био димер, док је ацетон пероксид који је припремљен преко хлороводоничне киселине био тример, као Волфенштајн сложени. [15]

Рад на овој методологији и на разним добијеним производима, средином 20. века даље су истраживали Милас и Голубовић. [16]

Особине[уреди | уреди извор]

Особина Вредност
Број акцептора водоника 6
Број донора водоника 0
Број ротационих веза 0
Партициони коефицијент[17] (ALogP) -0,6
Растворљивост[18] (logS, log(mol/L)) -1,0
Поларна површина[19] (PSA, Å2) 55,4

Хемија[уреди | уреди извор]

Хемијски назив, ацетон пероксид се најчешће користи за означавање цикличног тримера, продукта реакције између два прекурсора, водоник-пероксида и ацетона, у нуклеофилном додатку катализованом киселином, иако су могући различити даљи мономерни и димерни облици.

Синтеза трицикличног ацетон пероксида.

Конкретно, два димера, један циклични (C6Х12О4) и један отворени ланац (C6Х14О4), као и отворени дихидропероксид мономер (C3Х8О4), [20] се такође може формирати; под одређеним скупом услова концентрације реагенса и киселог катализатора, циклични тример је примарни производ. [16] Тетрамерни облик је такође описан, међутим, под различитим каталитичким условима, [21] синтеза тетрамерног ацетон пероксида је спорна. [22][23] Под неутралним условима, пријављено је да реакција производи мономерни органски пероксид . [16]

Најчешћи пут за скоро чист ТАТП је Х2О2/ацетон/ХЦл у моларним односима 1:1:0,25, користећи 30% водоник пероксид. Овај производ садржи врло мало или нимало ДАДП-а са врло малим траговима хлорисаних једињења. Производ који садржи велику фракцију ДАДП може се добити од 50% Х2О2 коришћењем великих количина концентроване сумпорне киселине као катализатора или алтернативно са 30% Х2О2 и огромне количине ХЦл као катализатор. [23]

Производ направљен коришћењем хлороводоничне киселине сматра се стабилнијим од оног направљеног коришћењем сумпорне киселине. Познато је да трагови сумпорне киселине заробљени унутар формираних кристала ацетон пероксида доводе до нестабилности. У ствари, заробљена сумпорна киселина може изазвати детонацију на температурама од чак 50 °Ц (122 °Ф). Ово је највероватнији механизам иза случајних експлозија ацетон пероксида које се јављају током сушења на загрејаним површинама. [24]

Триацетон трипероксид се формира у 2-пропанолу након дугог стајања у присуству ваздуха. [25]

Тетрамерни ацетон пероксид

Органски пероксиди су генерално осетљиви, опасни експлозиви, а сви облици ацетон пероксида су осетљиви на иницирање. ТАТП се експлозивно разграђује; испитивање експлозивног распадања ТАТП-а на самој ивици фронта детонације предвиђа „формирање ацетона и озона као главних производа распадања, а не интуитивно очекиваних продуката оксидације“. [26] Веома мало топлоте ствара се експлозивним разлагањем ТАТП-а на самој ивици фронта детонације; претходна компјутерска анализа сугерише да је разградња ТАТП-а ентропијска експлозија. [26] Међутим, ова хипотеза је оспорена јер није у складу са стварним мерењима. [27] Тврдња о ентропијској експлозији везана је за догађаје одмах иза фронта детонације. Аутори из 2004. Дубникова ет ал. студије потврђују да се коначна редокс реакција (сагоревање) озона, кисеоника и реактивних врста у воду, различите оксиде и угљоводонике одвија у року од око 180 пс након почетне реакције - унутар око микрона детонационог таласа. Детонирајући кристали ТАТП-а на крају достижу температуру од 2.030 °Ц (2.300 К; 3.690 °Ф) и притисак од 80 кбара. [28] Коначна енергија детонације је око 2800 кЈ/кг (мерено у хелијуму) – довољно да се укратко подигне температура гасовитих производа на 2.000 °Ц (2.270 К; 3.630 °Ф). Запремина гасова код СТП је 855 L/кг за ТАТП и 713 L/кг за ДАДП (мерено у хелијуму). [27]

Тетрамерни облик ацетон пероксида, припремљен у неутралним условима коришћењем калајног катализатора у присуству хелатора или општег инхибитора радикалне хемије, је наводно хемијски стабилнији, иако је и даље веома опасан примарни експлозив. [21] Његова синтеза је оспоравана. [23]

I ТАТП и ДАДП су склони губитку масе сублимацијом. ДАДП има нижу молекулску тежину и већи притисак паре. То значи да је ДАДП склонији сублимацији него ТАТП.

Неколико метода се може користити за анализу трагова ТАТП-а, [29] укључујући гасну хроматографију/масену спектрометрију (ГЦ/МС), [30][31][32][33][34] течну хроматографију високих перформанси /масену спектрометрију (ХПЛЦ) /МС), [35][36][37][38][39] и ХПЛЦ са деривитизацијом након колоне. [40]

Ацетон пероксид је растворљив у толуену, хлороформу, ацетону, дихлорометану и метанолу. [41] Рекристализација примарних експлозива може дати велике кристале који спонтано детонирају услед унутрашњег напрезања. [42]

Хемијска својства[уреди | уреди извор]

Када се загрева са разблаженом сумпорном киселином, ацетон пероксид се квантитативно хидролизује са стварањем ацетона и водоник пероксида: [43]

Милиграмске количине ацетон дипероксида и трипероксида се разлажу у року од 15 минута јаким киселинама (као што су сумпорна киселина или метансулфонска киселина). Пошто је реакција егзотермна, дејство јаких киселина на грамске количине изазива детонацију. Такође, ацетон трипероксид ефикасно уништава калај(II) хлорид. [44]

Када се припрема коришћењем метансулфонске киселине, перхлорне киселине или сумпорне киселине, ацетон трипероксид се спонтано претвара у ацетон дипероксид. Међутим, када се користи калај(IV) хлорид, хлороводонична или азотна киселина, остаје стабилан. [45].

Физичка својства[уреди | уреди извор]

Ацетон трипероксид се лако сублимира:

  • на температурама од +14 °Ц (287 К; 57 °Ф) губи око 6,5% масе за 24 сата;
  • на 25 °Ц (298 К; 77 °Ф) - 68% масе за 14 дана;
  • на 50 °Ц (323 К; 122 °Ф) - 1,5% масе за 2 сата;
  • на 100 °Ц (373 К; 212 °Ф) сублимише веома брзо.

Растворљив је у етанолу (0,15 г/100 г на 17 °Ц (290 К; 63 °Ф)), диетил етру (5,5), петрол етру (7,35), ацетону (9,15), угљен-дисулфиду (9,97), пиридину (15,4), бензену (18,0), трихлоретилен (22.7), угљен-тетрахлорид (24.8), хлороформ (42.5), али нерастворљив у води.

Индустријска употреба[уреди | уреди извор]

Кетон пероксиди, укључујући ацетон пероксид и метил етил кетон пероксид, налазе примену као иницијатори за реакције полимеризације, нпр. силиконске или полиестерске смоле у изради композита ојачаних фибергласом. За ове употребе, пероксиди су типично у облику разблаженог раствора у органском растварачу; метил етил кетон пероксид је чешћи за ову сврху, јер је стабилан у складиштењу.

Ацетон пероксид се користи као средство за избељивање. [46]

Ацетон пероксиди су нежељени нуспроизводи неких реакција оксидације као што су оне које се користе у синтези фенола. [47] Због њихове експлозивне природе, њихово присуство у хемијским процесима и хемијским узорцима ствара потенцијално опасне ситуације. Могућа је случајна појава у илегалним МДМА лабораторијама. [48] Бројне методе се користе за смањење њиховог изгледа, укључујући померање пХ на више алкални, подешавање температуре реакције или додавање инхибитора њихове производње. [47] На пример, триацетон пероксид је главни загађивач који се налази у диизопропил етру као резултат фотохемијских оксидација на ваздуху. [49]

Користи се као додатак исхрани[уреди | уреди извор]

Ацетон пероксид је адитив за храну са ознаком Е929. Побољшава квалитет производа од брашна. Међутим, од 2017. године, ацетон пероксид се практично не користи у ове сврхе, већ се користе други побољшивачи.

Употреба импровизованих експлозивних направа у терористичким акцијама[уреди | уреди извор]

ТАТП је коришћен у бомбашким и самоубилачким нападима и у импровизованим експлозивним направама, укључујући бомбашке нападе у Лондону 7. јула 2005. године, где су четири бомбаша самоубице убила 52 особе и ранила више од 700. [50][51][52][53] био је један од експлозива који је користио „бомбаш ципела“ Ричард Рид [54][55][53] у свом неуспешном покушају бомбе у ципелама 2001. године и користили су га бомбаши самоубице у нападима у Паризу новембра 2015. [56] бомбашки напади у Бриселу 2016.,[57] Бомбашки напад у Манчестер Арени, напад у Бриселу јуна 2017, [58] Бомбашки напад на Парсонс Греен, [59] бомбашки напад у Сурабаји, [60] и ускршњи бомбашки напад на Шри Ланку 2019. [61][62] Полиција Хонг Конга тврди да је пронашла 2 кг (4,4 лб) ТАТП-а међу оружјем и протестним материјалом у јулу 2019, када су се одржавали масовни протести против предложеног закона који дозвољава екстрадицију континенталној Кини. [63]

Надпритисак ударног таласа ТАТП-а је 70% од оног за ТНТ, позитивни фазни импулс је 55% од ТНТ еквивалента. ТАТП на 0,4 г/цм³ има око једну трећину бризантности ТНТ-а (1,2 г/цм³) мерене Хесовим тестом. [64]

ТАТП је привлачан терористима јер се лако припрема од лако доступних малопродајних састојака, као што су избељивач за косу и средство за уклањање лака за нокте. [56] Такође је био у стању да избегне детекцију јер је један од ретких високих експлозива који не садрже азот, [65] и стога је могао неоткривено да прође кроз стандардне скенере за детекцију експлозива, који су до сада били дизајнирани за откривање азотних експлозива. [66] До 2016. детектори експлозива су модификовани да би могли да открију ТАТП, а развијени су и нови типови. [67][68]

У Европској унији донете су законске мере за ограничавање продаје водоник пероксида концентрисаног на 12% или више %. [69]

Кључни недостатак је велика подложност ТАТП-а случајној детонацији, узрокујући повреде и смрт међу илегалним произвођачима бомби, што је довело до тога да се ТАТП назива "Мајка сатане". [[68][65] ТАТП је пронађен у случајној експлозији која је претходила терористичким нападима 2017. у Барселони и околним подручјима. [70]

Синтезу ТАТП-а великих размера често изневеравају претерани мириси попут избељивача или воћа. Овај мирис може чак да продре у одећу и косу у количинама које су прилично приметне, то је забележено у бомбашким нападима у Бриселу 2016. [71]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Федерофф, Басил Т. ет ал., Енцyцлопедиа оф Еxплосивес анд Релатед Итемс (Спрингфиелд, Виргиниа: Натионал Тецхницал Информатион Сервице, 1960), вол. 1, п. А41.
  4. ^ Wолффенстеин, Р (1895). „Üбер дие Еинwиркунг вон Wассерстоффсупероxyд ауф Ацетон унд Меситyлоxyд” [Он тхе еффецт оф хyдроген пероxиде он ацетоне анд меситyл оxиде]. Берицхте дер Деутсцхен Цхемисцхен Геселлсцхафт (на језику: немачки). 28 (2): 2265—2269. дои:10.1002/цбер.189502802208.  Wолффенстеин детерминед тхат ацетоне пероxиде формед а тример, анд хе пропосед а струцтурал формула фор ит. Фром пп. 2266–2267: "Дие пхyсикалисцхен Еигенсцхафтен дес Супероxyдс, дер фесте Аггрегатзустанд, дие Унлöслицхкеит ин Wассер етц. спрацхен дафüр, дасс дас Молекуларгеwицхт десселбен еин грöссерес wäре, алс дем еинфацхен Атомверхäлтниссе ентспрацх. … Ес лаг алсо еин тримолекуларес Ацетонсупероxyд вор, дас аус дем мономолекуларен ентстехен канн, индем сицх дие Биндунген зwисцхен је зwеи Сауерстоффатомен лöсен унд зур Веркнüпфунг мит ден Сауерстоффатомен еинес бенацхбартен Молекüлс диенен. Ман гелангт со зур фолгенден Цонститутионсформел: [диаграм оф пропосед молецулар струцтуре оф тхе тример оф ацетоне пероxиде] . Диесе еигентхüмлицхе рингфöрмиг цонституирте Вербиндунг солл Три-Цyцлоацетонсупероxyд генаннт wерден." (Тхе пхyсицал пропертиес оф тхе пероxиде, итс солид стате оф аггрегатион, итс инсолубилитy ин wатер, етц., суггестед тхат итс молецулар wеигхт wоулд бе а греатер [оне] тхан цорреспондед то итс симпле емпирицал формула. … Тхус [тхе ресулт оф тхе молецулар wеигхт детерминатион схоwед тхат] тхере wас пресент а три-молецулар ацетоне пероxиде, wхицх цан арисе фром тхе мономер бy тхе бондс бетwеен еацх паир оф оxyген атомс [он оне молецуле оф ацетоне пероxиде] бреакинг анд сервинг ас линкс то тхе оxyген атомс оф а неигхборинг молецуле. Оне тхус арривес ат тхе фоллоwинг струцтурал формула: [диаграм оф пропосед молецулар струцтуре оф тхе тример оф ацетоне пероxиде] . Тхис странге ринг-схапед цомпоунд схалл бе намед "три-цyцлоацетоне пероxиде".)
  5. ^ Wолфенстеин Р (1895) Деутсцхес Реицхспатент 84,953
  6. ^ Матyáш, Роберт; Пацхман, Јиří (2013). Примарy Еxплосивес. Берлин: Спрингер. стр. 262. ИСБН 978-3-642-28436-6. 
  7. ^ Wолффенстеин 1895, стр. 2266.
  8. ^ Баеyер, Адолф; Виллигер, Вицтор (1899). „Еинwиркунг дес Царо'сцхен Реагенс ауф Кетоне” [Еффецт оф Царо'с реагент он кетонес [парт 1]]. Берицхте дер Деутсцхен Цхемисцхен Геселлсцхафт. 32 (3): 3625—3633. дои:10.1002/цбер.189903203151.  сее п. 3632.
  9. ^ Баеyер, Адолф; Виллигер, Вицтор (1900а). „Üбер дие Еинwиркунг дес Царо'сцхен Реагенс ауф Кетоне” [Он тхе еффецт оф Царо'с реагент он кетонес [парт 3]]. Берицхте дер Деутсцхен Цхемисцхен Геселлсцхафт. 33 (1): 858—864. дои:10.1002/цбер.190003301153. 
  10. ^ Баеyер, Адолф; Виллигер, Вицтор (1900б). „Üбер дие Номенцлатур дер Супероxyде унд дие Супероxyде дер Алдехyде” [Он тхе номенцлатуре оф пероxидес анд тхе пероxиде оф алдехyдес]. Берицхте дер Деутсцхен Цхемисцхен Геселлсцхафт. 33 (2): 2479—2487. дои:10.1002/цбер.190003302185. 
  11. ^ Федерофф, Басил Т. ет ал., Енцyцлопедиа оф Еxплосивес анд Релатед Итемс (Спрингфиелд, Виргиниа: Натионал Тецхницал Информатион Сервице, 1960), вол. 1, п. А41.
  12. ^ Матyáш, Роберт анд Пацхман, Јирí, ед.с, Примарy Еxплосивес (Берлин, Германy: Спрингер, 2013), п. 257.
  13. ^ Баеyер & Виллигер 1899, стр. 3632.
  14. ^ Баеyер & Виллигер 1900а, стр. 859.
  15. ^ Баеyер & Виллигер 1900а, стр. 859 "Дас мит дем Царо'сцхен Реагенс даргестеллте, беи 132–133° сцхмелзенде Супероxyд габ беи дер Молекуларгеwицхтсбестиммунг нацх дер Гефриерпунктсметходе Ресултате, wелцхе зеиген, дасс ес димолекулар ист.  Ум зу сехен, об дас мит Салзсäуре даргестеллте Супероxyд вом Сцхмп. 90–94° мит дем Wолффенстеин'сцхен идентисцх ист, wурде давон ебенфаллс еине Молекуларгеwицхтсбестиммунг гемацхт, wелцхе ауф Захлен фüхрте, дие фüр еин тримолекуларес Супероxyд стиммен." [Тхе пероxиде тхат wас препаред wитх Царо'с реагент анд тхат мелтед ат 132 °Ц (270 °Ф) то 133 °Ц (271 °Ф) гаве – аццординг то а детерминатион оф молецулар wеигхт виа тхе фреезинг поинт метход – ресултс wхицх схоw тхат ит ис димолецулар.  Ин ордер то сее wхетхер тхе пероxиде тхат wас препаред wитх хyдроцхлориц ацид анд тхат хас а мелтинг поинт оф 90—94 °Ц (194—201 °Ф) ис идентицал то Wолффенстеин'с, а молецулар wеигхт детерминатион оф ит wас ликеwисе маде, wхицх лед то нумберс тхат аре цоррецт фор а тримолецулар пероxиде.]
  16. ^ а б в Милас НА, Голубовић А (1959). „Студиес ин Органиц Пероxидес. XXVI. Органиц Пероxидес Деривед фром Ацетоне анд Хyдроген Пероxиде”. Јоурнал оф тхе Америцан Цхемицал Социетy. 81 (24): 6461—6462. дои:10.1021/ја01533а033. 
  17. ^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о. 
  18. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  19. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  20. ^ This is not the DMDO monomer referred to in the Chembox, but rather the open chain, dihydro monomer described by Milas & Goluboviç, op. cit.
  21. ^ а б Jiang H, Chu G, Gong H, Qiao Q (1999). „Tin Chloride Catalysed Oxidation of Acetone with Hydrogen Peroxide to Tetrameric Acetone Peroxide”. Journal of Chemical Research. 28 (4): 288—289. S2CID 95733839. doi:10.1039/a809955c. 
  22. ^ Primary Explosives - Robert Matyáš, Jiří Pachman (auth.), p.275
  23. ^ а б в Matyáš, R.; Pachman, J. (8. 2. 2010). „Study of TATP: Influence of reaction conditions on product composition.”Неопходна новчана претплата. Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 35 (1): 31—37. doi:10.1002/prep.200800044. Приступљено 30. 8. 2021. 
  24. ^ Matyas, Robert; Pachman, Jiri (2007-07-01). „Thermal stability of triacetone triperoxide”. Science and Technology of Energetic Materials. 68: 111—116. 
  25. ^ Pye, Cory (10. 6. 2020). „Chemical Safety: TATP Formation in 2-Propanol”. ACS Chemical Health & Safety. 27 (5): 279. S2CID 225762474. doi:10.1021/acs.chas.0c00061. 
  26. ^ а б Dubnikova, Faina; Kosloff, Ronnie; Almog, Joseph; Zeiri, Yehuda; Boese, Roland; Itzhaky, Harel; Alt, Aaron; Keinan, Ehud (2005). „Decomposition of Triacetone Triperoxide is an Entropic Explosion”. Journal of the American Chemical Society. 127 (4): 1146—1159. PMID 15669854. doi:10.1021/ja0464903. 
  27. ^ а б Sinditskii VP, Koltsov VI, Egorshev, VY, Patrikeev DI, Dorofeeva OV (2014). „Thermochemistry of cyclic acetone peroxides”. Thermochimica Acta. 585: 10—15. doi:10.1016/j.tca.2014.03.046. 
  28. ^ Van Duin, Adri C. T; Zeiri, Yehuda; Dubnikova, Faina; Kosloff, Ronnie; Goddard, William A (2005). „Atomistic-Scale Simulations of the Initial Chemical Events in the Thermal Initiation of Triacetonetriperoxide”. Journal of the American Chemical Society. 127 (31): 11053—62. PMID 16076213. doi:10.1021/ja052067y. 
  29. ^ Schulte-Ladbeck R, Vogel M, Karst U (октобар 2006). „Recent methods for the determination of peroxide-based explosives”. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 386 (3): 559—65. PMID 16862379. S2CID 38737572. doi:10.1007/s00216-006-0579-y. 
  30. ^ Muller D, Levy A, Shelef R, Abramovich-Bar S, Sonenfeld D, Tamiri T (септембар 2004). „Improved method for the detection of TATP after explosion”. Journal of Forensic Sciences. 49 (5): 935—8. PMID 15461093. doi:10.1520/JFS2003003. 
  31. ^ Stambouli A, El Bouri A, Bouayoun T, Bellimam MA (децембар 2004). „Headspace-GC/MS detection of TATP traces in post-explosion debris”. Forensic Science International. 146 Suppl: S191—4. PMID 15639574. doi:10.1016/j.forsciint.2004.09.060. 
  32. ^ Oxley, Jimmie C.; Smith, James L.; Shinde, Kajal; Moran, Jesse (2005). „Determination of the Vapor Density of Triacetone Triperoxide (TATP) Using a Gas Chromatography Headspace Technique”. Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 30 (2): 127. doi:10.1002/prep.200400094. 
  33. ^ Sigman ME, Clark CD, Fidler R, Geiger CL, Clausen CA (2006). „Analysis of triacetone triperoxide by gas chromatography/mass spectrometry and gas chromatography/tandem mass spectrometry by electron and chemical ionization”. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 20 (19): 2851—7. Bibcode:2006RCMS...20.2851S. PMID 16941533. doi:10.1002/rcm.2678. 
  34. ^ Romolo FS, Cassioli L, Grossi S, Cinelli G, Russo MV (јануар 2013). „Surface-sampling and analysis of TATP by swabbing and gas chromatography/mass spectrometry”. Forensic Science International. 224 (1–3): 96—100. PMID 23219697. doi:10.1016/j.forsciint.2012.11.005. 
  35. ^ Widmer L, Watson S, Schlatter K, Crowson A (децембар 2002). „Development of an LC/MS method for the trace analysis of triacetone triperoxide (TATP)”. The Analyst. 127 (12): 1627—32. Bibcode:2002Ana...127.1627W. PMID 12537371. doi:10.1039/B208350G. 
  36. ^ Xu X, van de Craats AM, Kok EM, de Bruyn PC (новембар 2004). „Trace analysis of peroxide explosives by high performance liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization-tandem mass spectrometry (HPLC-APCI-MS/MS) for forensic applications”. Journal of Forensic Sciences. 49 (6): 1230—6. PMID 15568694. 
  37. ^ Cotte-Rodríguez I, Hernandez-Soto H, Chen H, Cooks RG (март 2008). „In situ trace detection of peroxide explosives by desorption electrospray ionization and desorption atmospheric pressure chemical ionization”. Analytical Chemistry. 80 (5): 1512—9. PMID 18247583. doi:10.1021/ac7020085. 
  38. ^ Sigman ME, Clark CD, Caiano T, Mullen R (2008). „Analysis of triacetone triperoxide (TATP) and TATP synthetic intermediates by electrospray ionization mass spectrometry”. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 22 (2): 84—90. Bibcode:2008RCMS...22...84S. PMID 18058960. doi:10.1002/rcm.3335. 
  39. ^ Sigman ME, Clark CD, Painter K, Milton C, Simatos E, Frisch JL, McCormick M, Bitter JL (фебруар 2009). „Analysis of oligomeric peroxides in synthetic triacetone triperoxide samples by tandem mass spectrometry”. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 23 (3): 349—56. Bibcode:2009RCMS...23..349S. PMID 19125413. doi:10.1002/rcm.3879. 
  40. ^ Schulte-Ladbeck R, Kolla P, Karst U (фебруар 2003). „Trace analysis of peroxide-based explosives”. Analytical Chemistry. 75 (4): 731—5. PMID 12622359. doi:10.1021/ac020392n. 
  41. ^ Kende, Anikó; Lebics, Ferenc; Eke, Zsuzsanna; Torkos, Kornél (2008). „Trace level triacetone-triperoxide identification with SPME–GC-MS in model systems”. Microchimica Acta. 163 (3–4): 335—338. S2CID 97978057. doi:10.1007/s00604-008-0001-x. 
  42. ^ Primary Explosives - page 278, ISBN 9783642284359
  43. ^ Багал 1975.
  44. ^ Oxley J. C., Smith J. L., Huang J., Luo W. (2009). „Destruction of Peroxide Explosives” (на језику: енглески). 54 (5) (Journal of Forensic Sciences изд.): 1029—1033. PMID 19737243. doi:10.1111/j.1556-4029.2009.01130.x. 
  45. ^ Matyas R., Pachman J., Ang H.-G. (2008). „Study of TATP: Spontaneous Transformation of TATP to DADP” (на језику: енглески). 33 (2) (Propellants, Explosives, Pyrotechnics изд.): 89—91. doi:10.1002/prep.200700247. 
  46. ^ Ferrari CG, Higashiuchi K, Podliska JA (1963). „Flour Maturing and Bleaching with Acyclic Acetone Peroxides” (PDF). Cereal Chemistry. 40: 89—100. Архивирано из оригинала (PDF) 20. 2. 2017. г. Приступљено 25. 3. 2016. 
  47. ^ а б US 5003109, Costantini, Michel, "Destruction of acetone peroxide", published 1991-03-26 
  48. ^ Burke, Robert A. (25. 7. 2006). Counter-Terrorism for Emergency Responders, Second Edition. стр. 213. ISBN 9781138747623. 
  49. ^ Acree F, Haller HL (1943). „Trimolecular Acetone Peroxide in Isopropyl Ether”. Journal of the American Chemical Society. 65 (8): 1652. doi:10.1021/ja01248a501. 
  50. ^ "The real story of 7/7", The Observer, 7 May 2006
  51. ^ [1]London bombers used everyday materials—U.S. police, Reuters, 4 August 2005
  52. ^ Naughton, Philippe (2005-07-15). „TATP is suicide bombers' weapon of choice”. The Times (UK). Архивирано из оригинала 10. 2. 2008. г. 
  53. ^ а б Vince, Gaia (15. 7. 2005). „Explosives linked to London bombings identified”. New Scientist. 
  54. ^ „Judge denies bail to accused shoe bomber”. CNN. 28. 12. 2001. 
  55. ^ „Terrorist Use of TATP Explosive”. officialconfusion.com. 2005-07-25. 
  56. ^ а б Callimachi, Rukmini; Rubin, Alissa J.; Fourquet, Laure (2016-03-19). „A View of ISIS's Evolution in New Details of Paris Attacks”. The New York Times. 
  57. ^ „'La mère de Satan' ou TATP, l'explosif préféré de l'EI” ['Mother of Satan' or TATP, the preferred explosive for IEDs]. LeVif.be Express (на језику: француски). 2016-03-23. 
  58. ^ Doherty, Ben (25. 5. 2017). „Manchester bomb used same explosive as Paris and Brussels attacks, says US lawmaker”. The Guardian (на језику: енглески). Приступљено 16. 9. 2017. 
  59. ^ Dearden, Lizzie (16. 9. 2017). „London attack: Parsons Green bombers 'still out there' more than 24 hours after Tube blast, officials warn”Слободан приступ ограничен дужином пробне верзије, иначе неопходна претплата. The Independent. Архивирано из оригинала 2017-09-17. г. Приступљено 5. 11. 2017. 
  60. ^ „'Mother of Satan' explosives used in Surabaya church bombings: Police”. The Jakarta Post. 14. 5. 2018. Приступљено 15. 5. 2018. 
  61. ^ „Asia Times | 'Mother of Satan' explosive used in Sri Lanka bombings | Article”. Asia Times (на језику: енглески). 24. 4. 2019. Приступљено 2019-04-24. 
  62. ^ TATP explosive used in Easter attacks – Former DIG Nimal Lewke News First (Sri Lanka), Retrieved on 23 April 2019.
  63. ^ „Hong Kong protests: Police probe link of huge explosives haul”. BBC News. 20. 7. 2019. 
  64. ^ Pachman, J; Matyáš, R; Künzel, M (2014). „Study of TATP: Blast characteristics and TNT equivalency of small charges”. Shock Waves. 24 (4): 439. Bibcode:2014ShWav..24..439P. S2CID 122101166. doi:10.1007/s00193-014-0497-4. 
  65. ^ а б Glas, Kristin (2006-11-06). „TATP: Countering the Mother of Satan”. The Future of Things. Приступљено 24. 9. 2009. „The tremendous devastative force of TATP, together with the relative ease of making it, as well as the difficulty in detecting it, made TATP one of the weapons of choice for terrorists” 
  66. ^ „Feds are all wet on airport security”. Star-Ledger. Newark, New Jersey. 2006-08-24. Приступљено 11. 9. 2009. „At the moment, Watts said, the screening devices are set to detect nitrogen-based explosives, a category that doesn't include TATP” [мртва веза]
  67. ^ Jacoby, Mitch (29. 3. 2016). „Explosive used in Brussels isn't hard to detect”. Chemical & Engineering News. Приступљено 28. 1. 2018. 
  68. ^ а б Genuth, Iddo; Fresco-Cohen, Lucille (6. 11. 2006). „TATP: Countering the Mother of Satan”. The Future of Things. Приступљено 24. 9. 2009. „The tremendous devastative force of TATP, together with the relative ease of making it, as well as the difficulty in detecting it, made TATP one of the weapons of choice for terrorists” 
  69. ^ „Regulation (EU) No 2019/1148 of the European Parliament and of the Council of 20 June 2019 on the marketing and use of explosives precursors”. 
  70. ^ Watts, Jonathan; Burgen, Stephen (21. 8. 2017). „Police extend hunt for Barcelona attack suspect across Europe”. The Guardian. Приступљено 16. 9. 2017. 
  71. ^ Andrew Higgins; Kimiko de Freytas-Tamura (26. 3. 2016). „In Brussels Bombing Plot, a Trail of Dots Not Connected”. The New York Times. Приступљено 28. 3. 2016. 

Literatura[уреди | уреди извор]

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

Aceton peroksid na Vikimedijinoj ostavi.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Aceton_peroksid&oldid=27608139”