Pređi na sadržaj

Aceton peroksid

S Vikipedije, slobodne enciklopedije
Aceton peroksid
Nazivi
IUPAC nazivs
3,3-Dimethyl-1,2-dioxacyclopropane (monomer)
3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxane (dimer)
3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4,5,7,8-hexaoxacyclononane (trimer)
3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl-1,2,4,5,7,8,10,11-octaoxacyclododecane (tetramer)
Drugi nazivi
Triaceton triperoksid
Peroksiaceton
Majka Satane
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
E-brojevi E929 (glazing agents, ...)
  • CC1(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OO1
  • trimer: CC1(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OO1
Svojstva
C9H18O6
Molarna masa 222,236
Agregatno stanje Bela kristalna čvrsta supstanca
Tačka topljenja 131.5 do 133 °C (dimer)[3]
91 °C (trimer)
Tačka ključanja 97—160 °C (207—320 °F; 370—433 K)
Nerastvorljivo
Експлозивност
Осетљивост на шок Visoko/Visoko kada je mokro
Осетљивост на трење Visok/umeren kada je mokar
Брзина детонације 5300 m/s pri maksimalnoj gustini (1.18 g/cm3), oko 2500–3000 m/s blizu 0.5 g/cm3
17,384 ft/s
3.29 mmilja u sekundi
РЕ фактор 0.80
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
НеН verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Aceton peroksid (/æsəˈtəʊn pɛrˈɒksaɪd/ ( слушај) koji se takođe naziva APEKS i majka Satane) je organski peroksid i primarni eksploziv i takođe je organsko jedinjenje, koje sadrži 9 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 222,236 Da. Proizveden je reakcijom acetona i vodonik peroksida da bi se dobila smeša linearnog monomera i cikličnog dimera, trimera i tetrameraforme. Dimer je poznat kao diaceton diperoksid (DADP). Trimer je poznat kao triaceton triperoksid (TATP) ili triciklični aceton peroksid (TCAP). Aceton peroksid ima oblik belog kristalnog praha sa karakterističnim mirisom nalik na izbeljivač (kada je nečist) ili mirisom nalik voću kada je čist, i može snažno da eksplodira ako je podvrgnut toploti, trenju, statičkom elektricitetu, koncentrovanoj sumpornoj kiselini, jakom UV zračenje ili udaru. Otprilike do 2015. detektori eksploziva nisu bili podešeni da otkrivaju eksplozive bez azota, jer je većina eksploziva korišćenih pre 2015. bila zasnovana na azotu. TATP, pošto ne sadrži azot, korišćen je kao eksploziv izbora u nekoliko terorističkih bombaških napada od 2001.

Istorija

[uredi | uredi izvor]

Aceton peroksid (konkretno, triaceton triperoksid) je 1895. godine otkrio nemački hemičar Ričard Volfenštajn.[4][5][6] Volfenštajn je kombinovao aceton i vodonik peroksid, a zatim je ostavio smešu da odstoji nedelju dana na sobnoj temperaturi, za koje vreme se istaložila mala količina kristala, koji su imali tačku topljenja od 97 °C (207 °F; 370 K). [7]

Godine 1899. Adolf von Baeier i Viktor Viliger opisali su prvu sintezu dimera i opisali upotrebu kiselina za sintezu oba peroksida.[8][9][10][11][12] Bajer i Viliger su pripremili dimer kombinovanjem kalijum persulfata u dietil etru sa acetonom, uz hlađenje. Nakon odvajanja etarskog sloja, proizvod je prečišćen i utvrđeno je da se topi na 132—133 °C (270—271 °F; 405—406 K). [13] Otkrili su da se trimer može pripremiti dodavanjem hlorovodonične kiseline u ohlađenu smešu acetona i vodonik peroksida. [14] Korišćenjem smanjenje tačaka smrzavanja da bi se odredile molekulske težine jedinjenja, takođe su utvrdili da je oblik aceton peroksida koji su pripremili preko kalijum persulfata bio dimer, dok je aceton peroksid koji je pripremljen preko hlorovodonične kiseline bio trimer, kao Volfenštajn složeni.[15]

Rad na ovoj metodologiji i na raznim dobijenim proizvodima, sredinom 20. veka dalje su istraživali Milas i Golubović.[16]

Osobine

[uredi | uredi izvor]
Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 6
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 0
Particioni koeficijent[17] (ALogP) -0,6
Rastvorljivost[18] (logS, log(mol/L)) -1,0
Polarna površina[19] (PSA, Å2) 55,4

Hemija

[uredi | uredi izvor]

Hemijski naziv, aceton peroksid se najčešće koristi za označavanje cikličnog trimera, produkta reakcije između dva prekursora, vodonik-peroksida i acetona, u nukleofilnom dodatku katalizovanom kiselinom, iako su mogući različiti dalji monomerni i dimerni oblici.

Sinteza tricikličnog aceton peroksida.

Konkretno, dva dimera, jedan ciklični (C6H12O4) i jedan otvoreni lanac (C6H14O4), kao i otvoreni dihidroperoksid monomer (C3H8O4),[20] se takođe može formirati; pod određenim skupom uslova koncentracije reagensa i kiselog katalizatora, ciklični trimer je primarni proizvod.[16] Tetramerni oblik je takođe opisan, međutim, pod različitim katalitičkim uslovima,[21] sinteza tetramernog aceton peroksida je sporna.[22][23] Pod neutralnim uslovima, prijavljeno je da reakcija proizvodi monomerni organski peroksid .[16]

Najčešći put za skoro čist TATP je H2O2/aceton/HCl u molarnim odnosima 1:1:0,25, koristeći 30% vodonik peroksid. Ovaj proizvod sadrži vrlo malo ili nimalo DADP-a sa vrlo malim tragovima hlorisanih jedinjenja. Proizvod koji sadrži veliku frakciju DADP može se dobiti od 50% H2O2 korišćenjem velikih količina koncentrovane sumporne kiseline kao katalizatora ili alternativno sa 30% H2O2 i ogromne količine HCl kao katalizator.[23]

Proizvod napravljen korišćenjem hlorovodonične kiseline smatra se stabilnijim od onog napravljenog korišćenjem sumporne kiseline. Poznato je da tragovi sumporne kiseline zarobljeni unutar formiranih kristala aceton peroksida dovode do nestabilnosti. U stvari, zarobljena sumporna kiselina može izazvati detonaciju na temperaturama od čak 50 °C (122 °F). Ovo je najverovatniji mehanizam iza slučajnih eksplozija aceton peroksida koje se javljaju tokom sušenja na zagrejanim površinama.[24]

Triaceton triperoksid se formira u 2-propanolu nakon dugog stajanja u prisustvu vazduha.[25]

Tetramerni aceton peroksid

Organski peroksidi su generalno osetljivi, opasni eksplozivi, a svi oblici aceton peroksida su osetljivi na iniciranje. TATP se eksplozivno razgrađuje; ispitivanje eksplozivnog raspadanja TATP-a na samoj ivici fronta detonacije predviđa „formiranje acetona i ozona kao glavnih proizvoda raspadanja, a ne intuitivno očekivanih produkata oksidacije“.[26] Veoma malo toplote stvara se eksplozivnim razlaganjem TATP-a na samoj ivici fronta detonacije; prethodna kompjuterska analiza sugeriše da je razgradnja TATP-a entropijska eksplozija.[26] Međutim, ova hipoteza je osporena jer nije u skladu sa stvarnim merenjima.[27] Tvrdnja o entropijskoj eksploziji vezana je za događaje odmah iza fronta detonacije. Autori iz 2004. Dubnikova et al. studije potvrđuju da se konačna redoks reakcija (sagorevanje) ozona, kiseonika i reaktivnih vrsta u vodu, različite okside i ugljovodonike odvija u roku od oko 180 ps nakon početne reakcije - unutar oko mikrona detonacionog talasa. Detonirajući kristali TATP-a na kraju dostižu temperaturu od 2.030 °C (2.300 K; 3.690 °F) i pritisak od 80 kbara.[28] Konačna energija detonacije je oko 2800 kJ/kg (mereno u helijumu) – dovoljno da se ukratko podigne temperatura gasovitih proizvoda na 2.000 °C (2.270 K; 3.630 °F). Zapremina gasova kod STP je 855 L/kg za TATP i 713 L/kg za DADP (mereno u helijumu).[27]

Tetramerni oblik aceton peroksida, pripremljen u neutralnim uslovima korišćenjem kalajnog katalizatora u prisustvu helatora ili opšteg inhibitora radikalne hemije, je navodno hemijski stabilniji, iako je i dalje veoma opasan primarni eksploziv.[21] NJegova sinteza je osporavana.[23]

I TATP i DADP su skloni gubitku mase sublimacijom. DADP ima nižu molekulsku težinu i veći pritisak pare. To znači da je DADP skloniji sublimaciji nego TATP.

Nekoliko metoda se može koristiti za analizu tragova TATP-a,[29] uključujući gasnu hromatografiju/masenu spektrometriju (GC/MS),[30][31][32][33][34] tečnu hromatografiju visokih performansi /masenu spektrometriju (HPLC) /MS),[35][36][37][38][39] i HPLC sa derivitizacijom nakon kolone.[40]

Aceton peroksid je rastvorljiv u toluenu, hloroformu, acetonu, dihlorometanu i metanolu.[41] Rekristalizacija primarnih eksploziva može dati velike kristale koji spontano detoniraju usled unutrašnjeg naprezanja.[42]

Hemijska svojstva

[uredi | uredi izvor]

Kada se zagreva sa razblaženom sumpornom kiselinom, aceton peroksid se kvantitativno hidrolizuje sa stvaranjem acetona i vodonik peroksida: [43]

Miligramske količine aceton diperoksida i triperoksida se razlažu u roku od 15 minuta jakim kiselinama (kao što su sumporna kiselina ili metansulfonska kiselina). Pošto je reakcija egzotermna, dejstvo jakih kiselina na gramske količine izaziva detonaciju. Takođe, aceton triperoksid efikasno uništava kalaj(II) hlorid.[44]

Kada se priprema korišćenjem metansulfonske kiseline, perhlorne kiseline ili sumporne kiseline, aceton triperoksid se spontano pretvara u aceton diperoksid. Međutim, kada se koristi kalaj(IV) hlorid, hlorovodonična ili azotna kiselina, ostaje stabilan.[45].

Fizička svojstva

[uredi | uredi izvor]

Aceton triperoksid se lako sublimira:

  • na temperaturama od +14 °C (287 K; 57 °F) gubi oko 6,5% mase za 24 sata;
  • na 25 °C (298 K; 77 °F) - 68% mase za 14 dana;
  • na 50 °C (323 K; 122 °F) - 1,5% mase za 2 sata;
  • na 100 °C (373 K; 212 °F) sublimiše veoma brzo.

Rastvorljiv je u etanolu (0,15 g/100 g na 17 °C (290 K; 63 °F)), dietil etru (5,5), petrol etru (7,35), acetonu (9,15), ugljen-disulfidu (9,97), piridinu (15,4), benzenu (18,0), trihloretilen (22.7), ugljen-tetrahlorid (24.8), hloroform (42.5), ali nerastvorljiv u vodi.

Industrijska upotreba

[uredi | uredi izvor]

Keton peroksidi, uključujući aceton peroksid i metil etil keton peroksid, nalaze primenu kao inicijatori za reakcije polimerizacije, npr. silikonske ili poliesterske smole u izradi kompozita ojačanih fiberglasom. Za ove upotrebe, peroksidi su tipično u obliku razblaženog rastvora u organskom rastvaraču; metil etil keton peroksid je češći za ovu svrhu, jer je stabilan u skladištenju.

Aceton peroksid se koristi kao sredstvo za izbeljivanje.[46]

Aceton peroksidi su neželjeni nusproizvodi nekih reakcija oksidacije kao što su one koje se koriste u sintezi fenola.[47] Zbog njihove eksplozivne prirode, njihovo prisustvo u hemijskim procesima i hemijskim uzorcima stvara potencijalno opasne situacije. Moguća je slučajna pojava u ilegalnim MDMA laboratorijama.[48] Brojne metode se koriste za smanjenje njihovog izgleda, uključujući pomeranje pH na više alkalni, podešavanje temperature reakcije ili dodavanje inhibitora njihove proizvodnje.[47] Na primer, triaceton peroksid je glavni zagađivač koji se nalazi u diizopropil etru kao rezultat fotohemijskih oksidacija na vazduhu.[49]

Koristi se kao dodatak ishrani

[uredi | uredi izvor]

Aceton peroksid je aditiv za hranu sa oznakom E929. Poboljšava kvalitet proizvoda od brašna. Međutim, od 2017. godine, aceton peroksid se praktično ne koristi u ove svrhe, već se koriste drugi poboljšivači.

Upotreba improvizovanih eksplozivnih naprava u terorističkim akcijama

[uredi | uredi izvor]

TATP je korišćen u bombaškim i samoubilačkim napadima i u improvizovanim eksplozivnim napravama, uključujući bombaške napade u Londonu 7. jula 2005. godine, gde su četiri bombaša samoubice ubila 52 osobe i ranila više od 700.[50][51][52][53] bio je jedan od eksploziva koji je koristio „bombaš cipela“ Ričard Rid[54][55][53] u svom neuspešnom pokušaju bombe u cipelama 2001. godine i koristili su ga bombaši samoubice u napadima u Parizu novembra 2015.[56] bombaški napadi u Briselu 2016.,[57] Bombaški napad u Mančester Areni, napad u Briselu juna 2017,[58] Bombaški napad na Parsons Green,[59] bombaški napad u Surabaji,[60] i uskršnji bombaški napad na Šri Lanku 2019.[61][62] Policija Hong Konga tvrdi da je pronašla 2 kg (4,4 lb) TATP-a među oružjem i protestnim materijalom u julu 2019, kada su se održavali masovni protesti protiv predloženog zakona koji dozvoljava ekstradiciju kontinentalnoj Kini.[63]

Nadpritisak udarnog talasa TATP-a je 70% od onog za TNT, pozitivni fazni impuls je 55% od TNT ekvivalenta. TATP na 0,4 g/cm³ ima oko jednu trećinu brizantnosti TNT-a (1,2 g/cm³) merene Hesovim testom.[64]

TATP je privlačan teroristima jer se lako priprema od lako dostupnih maloprodajnih sastojaka, kao što su izbeljivač za kosu i sredstvo za uklanjanje laka za nokte.[56] Takođe je bio u stanju da izbegne detekciju jer je jedan od retkih visokih eksploziva koji ne sadrže azot,[65] i stoga je mogao neotkriveno da prođe kroz standardne skenere za detekciju eksploziva, koji su do sada bili dizajnirani za otkrivanje azotnih eksploziva.[66] Do 2016. detektori eksploziva su modifikovani da bi mogli da otkriju TATP, a razvijeni su i novi tipovi.[67][68]

U Evropskoj uniji donete su zakonske mere za ograničavanje prodaje vodonik peroksida koncentrisanog na 12% ili više %.[69]

Ključni nedostatak je velika podložnost TATP-a slučajnoj detonaciji, uzrokujući povrede i smrt među ilegalnim proizvođačima bombi, što je dovelo do toga da se TATP naziva "Majka satane". [[68][65] TATP je pronađen u slučajnoj eksploziji koja je prethodila terorističkim napadima 2017. u Barseloni i okolnim područjima.[70]

Sintezu TATP-a velikih razmera često izneveravaju preterani mirisi poput izbeljivača ili voća. Ovaj miris može čak da prodre u odeću i kosu u količinama koje su prilično primetne, to je zabeleženo u bombaškim napadima u Briselu 2016.[71]

Reference

[uredi | uredi izvor]
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Federoff, Basil T. et al., Encyclopedia of Explosives and Related Items (Springfield, Virginia: National Technical Information Service, 1960), vol. 1, p. A41.
  4. ^ Wolffenstein, R (1895). „Über die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd” [On the effect of hydrogen peroxide on acetone and mesityl oxide]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на језику: немачки). 28 (2): 2265—2269. doi:10.1002/cber.189502802208.  Wolffenstein determined that acetone peroxide formed a trimer, and he proposed a structural formula for it. From pp. 2266–2267: "Die physikalischen Eigenschaften des Superoxyds, der feste Aggregatzustand, die Unlöslichkeit in Wasser etc. sprachen dafür, dass das Molekulargewicht desselben ein grösseres wäre, als dem einfachen Atomverhältnisse entsprach. … Es lag also ein trimolekulares Acetonsuperoxyd vor, das aus dem monomolekularen entstehen kann, indem sich die Bindungen zwischen je zwei Sauerstoffatomen lösen und zur Verknüpfung mit den Sauerstoffatomen eines benachbarten Moleküls dienen. Man gelangt so zur folgenden Constitutionsformel: [diagram of proposed molecular structure of the trimer of acetone peroxide] . Diese eigenthümliche ringförmig constituirte Verbindung soll Tri-Cycloacetonsuperoxyd genannt werden." (The physical properties of the peroxide, its solid state of aggregation, its insolubility in water, etc., suggested that its molecular weight would be a greater [one] than corresponded to its simple empirical formula. … Thus [the result of the molecular weight determination showed that] there was present a tri-molecular acetone peroxide, which can arise from the monomer by the bonds between each pair of oxygen atoms [on one molecule of acetone peroxide] breaking and serving as links to the oxygen atoms of a neighboring molecule. One thus arrives at the following structural formula: [diagram of proposed molecular structure of the trimer of acetone peroxide] . This strange ring-shaped compound shall be named "tri-cycloacetone peroxide".)
  5. ^ Wolfenstein R (1895) Deutsches Reichspatent 84,953
  6. ^ Matyáš, Robert; Pachman, Jiří (2013). Primary Explosives. Berlin: Springer. стр. 262. ISBN 978-3-642-28436-6. 
  7. ^ Wolffenstein 1895, стр. 2266.
  8. ^ Baeyer, Adolf; Villiger, Victor (1899). „Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone” [Effect of Caro's reagent on ketones [part 1]]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 32 (3): 3625—3633. doi:10.1002/cber.189903203151.  see p. 3632.
  9. ^ Baeyer, Adolf; Villiger, Victor (1900a). „Über die Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone” [On the effect of Caro's reagent on ketones [part 3]]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 33 (1): 858—864. doi:10.1002/cber.190003301153. 
  10. ^ Baeyer, Adolf; Villiger, Victor (1900b). „Über die Nomenclatur der Superoxyde und die Superoxyde der Aldehyde” [On the nomenclature of peroxides and the peroxide of aldehydes]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 33 (2): 2479—2487. doi:10.1002/cber.190003302185. 
  11. ^ Federoff, Basil T. et al., Encyclopedia of Explosives and Related Items (Springfield, Virginia: National Technical Information Service, 1960), vol. 1, p. A41.
  12. ^ Matyáš, Robert and Pachman, Jirí, ed.s, Primary Explosives (Berlin, Germany: Springer, 2013), p. 257.
  13. ^ Baeyer & Villiger 1899, стр. 3632.
  14. ^ Baeyer & Villiger 1900a, стр. 859.
  15. ^ Baeyer & Villiger 1900a, стр. 859 "Das mit dem Caro'schen Reagens dargestellte, bei 132–133° schmelzende Superoxyd gab bei der Molekulargewichtsbestimmung nach der Gefrierpunktsmethode Resultate, welche zeigen, dass es dimolekular ist.  Um zu sehen, ob das mit Salzsäure dargestellte Superoxyd vom Schmp. 90–94° mit dem Wolffenstein'schen identisch ist, wurde davon ebenfalls eine Molekulargewichtsbestimmung gemacht, welche auf Zahlen führte, die für ein trimolekulares Superoxyd stimmen." [The peroxide that was prepared with Caro's reagent and that melted at 132 °C (270 °F) to 133 °C (271 °F) gave – according to a determination of molecular weight via the freezing point method – results which show that it is dimolecular.  In order to see whether the peroxide that was prepared with hydrochloric acid and that has a melting point of 90—94 °C (194—201 °F) is identical to Wolffenstein's, a molecular weight determination of it was likewise made, which led to numbers that are correct for a trimolecular peroxide.]
  16. ^ а б в Milas NA, Golubović A (1959). „Studies in Organic Peroxides. XXVI. Organic Peroxides Derived from Acetone and Hydrogen Peroxide”. Journal of the American Chemical Society. 81 (24): 6461—6462. doi:10.1021/ja01533a033. 
  17. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  18. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  19. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  20. ^ This is not the DMDO monomer referred to in the Chembox, but rather the open chain, dihydro monomer described by Milas & Goluboviç, op. cit.
  21. ^ а б Jiang H, Chu G, Gong H, Qiao Q (1999). „Tin Chloride Catalysed Oxidation of Acetone with Hydrogen Peroxide to Tetrameric Acetone Peroxide”. Journal of Chemical Research. 28 (4): 288—289. S2CID 95733839. doi:10.1039/a809955c. 
  22. ^ Primary Explosives - Robert Matyáš, Jiří Pachman (auth.), p.275
  23. ^ а б в Matyáš, R.; Pachman, J. (8. 2. 2010). „Study of TATP: Influence of reaction conditions on product composition.”Неопходна новчана претплата. Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 35 (1): 31—37. doi:10.1002/prep.200800044. Приступљено 30. 8. 2021. 
  24. ^ Matyas, Robert; Pachman, Jiri (2007-07-01). „Thermal stability of triacetone triperoxide”. Science and Technology of Energetic Materials. 68: 111—116. 
  25. ^ Pye, Cory (10. 6. 2020). „Chemical Safety: TATP Formation in 2-Propanol”. ACS Chemical Health & Safety. 27 (5): 279. S2CID 225762474. doi:10.1021/acs.chas.0c00061. 
  26. ^ а б Dubnikova, Faina; Kosloff, Ronnie; Almog, Joseph; Zeiri, Yehuda; Boese, Roland; Itzhaky, Harel; Alt, Aaron; Keinan, Ehud (2005). „Decomposition of Triacetone Triperoxide is an Entropic Explosion”. Journal of the American Chemical Society. 127 (4): 1146—1159. PMID 15669854. doi:10.1021/ja0464903. 
  27. ^ а б Sinditskii VP, Koltsov VI, Egorshev, VY, Patrikeev DI, Dorofeeva OV (2014). „Thermochemistry of cyclic acetone peroxides”. Thermochimica Acta. 585: 10—15. doi:10.1016/j.tca.2014.03.046. 
  28. ^ Van Duin, Adri C. T; Zeiri, Yehuda; Dubnikova, Faina; Kosloff, Ronnie; Goddard, William A (2005). „Atomistic-Scale Simulations of the Initial Chemical Events in the Thermal Initiation of Triacetonetriperoxide”. Journal of the American Chemical Society. 127 (31): 11053—62. PMID 16076213. doi:10.1021/ja052067y. 
  29. ^ Schulte-Ladbeck R, Vogel M, Karst U (октобар 2006). „Recent methods for the determination of peroxide-based explosives”. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 386 (3): 559—65. PMID 16862379. S2CID 38737572. doi:10.1007/s00216-006-0579-y. 
  30. ^ Muller D, Levy A, Shelef R, Abramovich-Bar S, Sonenfeld D, Tamiri T (септембар 2004). „Improved method for the detection of TATP after explosion”. Journal of Forensic Sciences. 49 (5): 935—8. PMID 15461093. doi:10.1520/JFS2003003. 
  31. ^ Stambouli A, El Bouri A, Bouayoun T, Bellimam MA (децембар 2004). „Headspace-GC/MS detection of TATP traces in post-explosion debris”. Forensic Science International. 146 Suppl: S191—4. PMID 15639574. doi:10.1016/j.forsciint.2004.09.060. 
  32. ^ Oxley, Jimmie C.; Smith, James L.; Shinde, Kajal; Moran, Jesse (2005). „Determination of the Vapor Density of Triacetone Triperoxide (TATP) Using a Gas Chromatography Headspace Technique”. Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 30 (2): 127. doi:10.1002/prep.200400094. 
  33. ^ Sigman ME, Clark CD, Fidler R, Geiger CL, Clausen CA (2006). „Analysis of triacetone triperoxide by gas chromatography/mass spectrometry and gas chromatography/tandem mass spectrometry by electron and chemical ionization”. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 20 (19): 2851—7. Bibcode:2006RCMS...20.2851S. PMID 16941533. doi:10.1002/rcm.2678. 
  34. ^ Romolo FS, Cassioli L, Grossi S, Cinelli G, Russo MV (јануар 2013). „Surface-sampling and analysis of TATP by swabbing and gas chromatography/mass spectrometry”. Forensic Science International. 224 (1–3): 96—100. PMID 23219697. doi:10.1016/j.forsciint.2012.11.005. 
  35. ^ Widmer L, Watson S, Schlatter K, Crowson A (децембар 2002). „Development of an LC/MS method for the trace analysis of triacetone triperoxide (TATP)”. The Analyst. 127 (12): 1627—32. Bibcode:2002Ana...127.1627W. PMID 12537371. doi:10.1039/B208350G. 
  36. ^ Xu X, van de Craats AM, Kok EM, de Bruyn PC (новембар 2004). „Trace analysis of peroxide explosives by high performance liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization-tandem mass spectrometry (HPLC-APCI-MS/MS) for forensic applications”. Journal of Forensic Sciences. 49 (6): 1230—6. PMID 15568694. 
  37. ^ Cotte-Rodríguez I, Hernandez-Soto H, Chen H, Cooks RG (март 2008). „In situ trace detection of peroxide explosives by desorption electrospray ionization and desorption atmospheric pressure chemical ionization”. Analytical Chemistry. 80 (5): 1512—9. PMID 18247583. doi:10.1021/ac7020085. 
  38. ^ Sigman ME, Clark CD, Caiano T, Mullen R (2008). „Analysis of triacetone triperoxide (TATP) and TATP synthetic intermediates by electrospray ionization mass spectrometry”. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 22 (2): 84—90. Bibcode:2008RCMS...22...84S. PMID 18058960. doi:10.1002/rcm.3335. 
  39. ^ Sigman ME, Clark CD, Painter K, Milton C, Simatos E, Frisch JL, McCormick M, Bitter JL (фебруар 2009). „Analysis of oligomeric peroxides in synthetic triacetone triperoxide samples by tandem mass spectrometry”. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 23 (3): 349—56. Bibcode:2009RCMS...23..349S. PMID 19125413. doi:10.1002/rcm.3879. 
  40. ^ Schulte-Ladbeck R, Kolla P, Karst U (фебруар 2003). „Trace analysis of peroxide-based explosives”. Analytical Chemistry. 75 (4): 731—5. PMID 12622359. doi:10.1021/ac020392n. 
  41. ^ Kende, Anikó; Lebics, Ferenc; Eke, Zsuzsanna; Torkos, Kornél (2008). „Trace level triacetone-triperoxide identification with SPME–GC-MS in model systems”. Microchimica Acta. 163 (3–4): 335—338. S2CID 97978057. doi:10.1007/s00604-008-0001-x. 
  42. ^ Primary Explosives - page 278, ISBN 9783642284359
  43. ^ Багал 1975.
  44. ^ Oxley J. C., Smith J. L., Huang J., Luo W. (2009). „Destruction of Peroxide Explosives” (на језику: енглески). 54 (5) (Journal of Forensic Sciences изд.): 1029—1033. PMID 19737243. doi:10.1111/j.1556-4029.2009.01130.x. 
  45. ^ Matyas R., Pachman J., Ang H.-G. (2008). „Study of TATP: Spontaneous Transformation of TATP to DADP” (на језику: енглески). 33 (2) (Propellants, Explosives, Pyrotechnics изд.): 89—91. doi:10.1002/prep.200700247. 
  46. ^ Ferrari CG, Higashiuchi K, Podliska JA (1963). „Flour Maturing and Bleaching with Acyclic Acetone Peroxides” (PDF). Cereal Chemistry. 40: 89—100. Архивирано из оригинала (PDF) 20. 2. 2017. г. Приступљено 25. 3. 2016. 
  47. ^ а б US 5003109, Costantini, Michel, "Destruction of acetone peroxide", published 1991-03-26 
  48. ^ Burke, Robert A. (25. 7. 2006). Counter-Terrorism for Emergency Responders, Second Edition. стр. 213. ISBN 9781138747623. 
  49. ^ Acree F, Haller HL (1943). „Trimolecular Acetone Peroxide in Isopropyl Ether”. Journal of the American Chemical Society. 65 (8): 1652. doi:10.1021/ja01248a501. 
  50. ^ "The real story of 7/7", The Observer, 7 May 2006
  51. ^ [1]London bombers used everyday materials—U.S. police, Reuters, 4 August 2005
  52. ^ Naughton, Philippe (2005-07-15). „TATP is suicide bombers' weapon of choice”. The Times (UK). Архивирано из оригинала 10. 2. 2008. г. 
  53. ^ а б Vince, Gaia (15. 7. 2005). „Explosives linked to London bombings identified”. New Scientist. 
  54. ^ „Judge denies bail to accused shoe bomber”. CNN. 28. 12. 2001. 
  55. ^ „Terrorist Use of TATP Explosive”. officialconfusion.com. 2005-07-25. 
  56. ^ а б Callimachi, Rukmini; Rubin, Alissa J.; Fourquet, Laure (2016-03-19). „A View of ISIS's Evolution in New Details of Paris Attacks”. The New York Times. 
  57. ^ „'La mère de Satan' ou TATP, l'explosif préféré de l'EI” ['Mother of Satan' or TATP, the preferred explosive for IEDs]. LeVif.be Express (на језику: француски). 2016-03-23. 
  58. ^ Doherty, Ben (25. 5. 2017). „Manchester bomb used same explosive as Paris and Brussels attacks, says US lawmaker”. The Guardian (на језику: енглески). Приступљено 16. 9. 2017. 
  59. ^ Dearden, Lizzie (16. 9. 2017). „London attack: Parsons Green bombers 'still out there' more than 24 hours after Tube blast, officials warn”Слободан приступ ограничен дужином пробне верзије, иначе неопходна претплата. The Independent. Архивирано из оригинала 2017-09-17. г. Приступљено 5. 11. 2017. 
  60. ^ „'Mother of Satan' explosives used in Surabaya church bombings: Police”. The Jakarta Post. 14. 5. 2018. Приступљено 15. 5. 2018. 
  61. ^ „Asia Times | 'Mother of Satan' explosive used in Sri Lanka bombings | Article”. Asia Times (на језику: енглески). 24. 4. 2019. Приступљено 2019-04-24. 
  62. ^ TATP explosive used in Easter attacks – Former DIG Nimal Lewke News First (Sri Lanka), Retrieved on 23 April 2019.
  63. ^ „Hong Kong protests: Police probe link of huge explosives haul”. BBC News. 20. 7. 2019. 
  64. ^ Pachman, J; Matyáš, R; Künzel, M (2014). „Study of TATP: Blast characteristics and TNT equivalency of small charges”. Shock Waves. 24 (4): 439. Bibcode:2014ShWav..24..439P. S2CID 122101166. doi:10.1007/s00193-014-0497-4. 
  65. ^ а б Glas, Kristin (2006-11-06). „TATP: Countering the Mother of Satan”. The Future of Things. Приступљено 24. 9. 2009. „The tremendous devastative force of TATP, together with the relative ease of making it, as well as the difficulty in detecting it, made TATP one of the weapons of choice for terrorists” 
  66. ^ „Feds are all wet on airport security”. Star-Ledger. Newark, New Jersey. 2006-08-24. Приступљено 11. 9. 2009. „At the moment, Watts said, the screening devices are set to detect nitrogen-based explosives, a category that doesn't include TATP” [мртва веза]
  67. ^ Jacoby, Mitch (29. 3. 2016). „Explosive used in Brussels isn't hard to detect”. Chemical & Engineering News. Приступљено 28. 1. 2018. 
  68. ^ а б Genuth, Iddo; Fresco-Cohen, Lucille (6. 11. 2006). „TATP: Countering the Mother of Satan”. The Future of Things. Приступљено 24. 9. 2009. „The tremendous devastative force of TATP, together with the relative ease of making it, as well as the difficulty in detecting it, made TATP one of the weapons of choice for terrorists” 
  69. ^ „Regulation (EU) No 2019/1148 of the European Parliament and of the Council of 20 June 2019 on the marketing and use of explosives precursors”. 
  70. ^ Watts, Jonathan; Burgen, Stephen (21. 8. 2017). „Police extend hunt for Barcelona attack suspect across Europe”. The Guardian. Приступљено 16. 9. 2017. 
  71. ^ Andrew Higgins; Kimiko de Freytas-Tamura (26. 3. 2016). „In Brussels Bombing Plot, a Trail of Dots Not Connected”. The New York Times. Приступљено 28. 3. 2016. 

Literatura

[uredi | uredi izvor]

Spoljašnje veze

[uredi | uredi izvor]
Aceton peroksid на Викимедијиној остави.
Preuzeto iz „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Aceton_peroksid&oldid=27752154”