Сесквитерпен

С Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Biljka Artemisia tridentata садржи сесквитерпенске лактоне, сесквитерпеноиде са лактонским прстеном.[1] Та једињења су присутна у многим другим биљкама и могу да узрокују алергијске реакције и токсичност, ако се предозирају, посебно код биљоједних животинаја
Биљка Phallus indusiatus из Квинсленда, Аустралија, која произвоиди два јединствена сесквитерпена

Сесквитерпени су класа терпена који се састоје од три изопренске јединице и имају молекулску формулу C15H24. Као и монотерпени, сесквитерпени могу да буду ациклични или да садрже прстене, укључујући многе јединствене комбинације. Биохемијексе модификације као што су оксидација или премештање производе сродне сесквитерпеноиде.

Сесквитерпени се природно јављају у биљкама и инсектима, нпр. као семиохемикалије, е.г. одбрамбени агенси или феромони.

Ациклични[уреди | уреди извор]

Кад геранил пирофосфат реагује са изопентенил пирофосфатом, резултат је 15 угљеника дуг фарнезил пирофосфат, wхицх ис ан интермедијер у биосинтези сесквитерпена као што је фарнезен. Оксидација може да произведе сесквитерпеноиде, нпр. фарнезол.

Фарнезил пирофосфат

Моноциклични[уреди | уреди извор]

Са повећањем дужине ланца и додатним двоструким везама, до циклизације може доћи на бројне друге начине, те стога постоји знатан број цикличних сесквитерпена. Поред уобичајених шестоатомских прстена (нпр. зингиберен), циклизација од једног краја ланца до другог може да доведе до макроцикличних прстенова као што је хумулен.

Бициклични[уреди | уреди извор]

δ-Кадинен, сесквитерпен

Осим уобичајених шестоатомских прстенова (нпр. кадинени), један од класичних бицикличних сесквитерпена је кариофилен, из уља клинчића, који има прстен са девет атома и циклобутански прстен. Додатаком вишеструких веза се формирају ароматични бициклични сесквитерпеноиди као што су ветивазулен и гвајазулен.

Трициклични[уреди | уреди извор]

Додатак трећег прстена даље увећава број могућих структура. Пример таквих структура су лонгифолен, копаен и алкохол патхолол.

Диктиофорин А и Б[уреди | уреди извор]

Два нова сесквитерпена су идентификована из гљивица, диктиофорин А и Б.[2]

Референце[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]