Salvinorin A

Из Википедије, слободне енциклопедије
Salvinorin A
Salvinorin-A structure.png
Salvinorin A-sticks.png
IUPAC ime
methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetyloxy)-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-2H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
Klinički podaci
Način primene sublingvalno, pušenjem
Pravni status
Pravni status
  • nije kontrolisana supstanca(mada je Salvia divinorum kontrolisana u nekim delovima sveta
Identifikatori
CAS broj 83729-01-5 ДаY
ATC kod none
PubChem CID 128563
IUPHAR/BPS 1666
ChemSpider 113947 ДаY
ChEMBL CHEMBL445332 ДаY
Hemijski podaci
Formula C23H28O8
Molarna masa 432.46 g/mol
Fizički podaci
Tačka topljenja 242—244 to 238—240 °C (468—471 to 460—464 °F)
Tačka ključanja 7.602 °C (13.716 °F)
  (verify)

Salvinorin A je glavni aktivni psihotropni molekul u meksičkoj biljci Salvia divinorum[1], koja ima dugu istoriju upotrebe kao enteogen među autohtonim mazatečkim šamanima. Salvinorin A je halucinogeno jedinjenje sa psihodeličnim/disocijativnim efektima.

On je strukturno različit od drugih prirodnih halucinogena (kao što su DMT, psilocibin, i meskalin) zato što ne sadrži atome azota, i stoga nije alkaloid.

Salvinorin A može da proizvede psihoaktivne doživljaje kod ljudi sa tipičnim trajanjem od nekoliko minuta do jednog sata, u zavisnosti od metoda unosa.[2]

Salvinorin A je nađen sa nekoliko drugih strukturno-srodnih salvinorina. Salvinorin je trans-neoklerodan diterpenoid. On deluje kao agonist kapa opioidnog receptora. Salvinorin A je bio prvo jedinjenje za koje se znalo da deluje na ovaj receptor koje nije alkaloid. Njega je izolovao Alfredo Otega u Meksiku 1982, a njegov farmakološki mehanizam je ispitan u laboratoriji Brajana L. Rota.

Salvinorini A - F, J[уреди]

Salvinorin A je jedan od nekoliko strukturno srodnih salvinorina nađenih u biljci Salvia divinorum. Salvinorin A se može sintetisati iz neaktivnog salvinorina B acetilacijom. De-acetilisani analog salvinorina B nije aktivan. Salvinorin A je jedino aktivno jedinjenje među prirodnim salvinorinima.[3]

Salvinorini A - F
Ime Struktura R1 R2 Aktivnost
Salvinorin A Salvinorins AB.png -OCOCH3 aktivan
Salvinorin B -OH nektivan
Salvinorin C Salvinorins DEF.png -OCOCH3 -OCOCH3 nepoznato
Salvinorin D -OH -OCOCH3 neaktivan
Salvinorin E -OCOCH3 -OH neaktivan
Salvinorin F -H -OH neaktivan

Novootrkiveni salvinorin J strukturno najsrodniji sa salvinorinom E, sa C-17 sekondarnim alkoholom umesto ketonske grupe.[4]

Референце[уреди]

  1. Marushia, Robin (2002). Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint” (PDF). Ethnobotany. Приступљено 18-5-2011. 
  2. Roth BL; Baner K; Westkaemper R; et al. (2002). „Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99 (18): 11934—9. doi:10.1073/pnas.182234399. PMC 129372Слободан приступ. PMID 12192085. 
  3. Munro TA, Rizzacasa MA (2003). „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A”. J. Nat. Prod. 66 (5): 703—5. doi:10.1021/np0205699. PMID 12762813. 
  4. Kutrzeba, Lukasz; Ferreira, Zjawiony (2009). „Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System”. J. Nat. Prod. 72 (7): 1361—1363. doi:10.1021/np900181q. ISSN = 10.1021/np900181q doi = 10.1021/np900181q . PMID 19473009. 

Dodatna literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]