Лутеин

Лутеин
Идентификација
CAS број	127-40-2 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	CHEBI:28838 ;
ChemSpider	4444655 ;
ECHA InfoCard	100.004.401
Е-бројеви	E161b (боје)
PubChem C ID	5281243;
UNII	X72A60C9MT ;
	InChI InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1 Кључ: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N ; InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1;
	SMILES C\C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]2C(=C[C@H](O)CC2(C)C)C; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C40H56O2
Моларна маса	568,871
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
	Референце инфокутије

Лутеин (лат. luteus - „жуто") је један од 600 познатих природних каротеноида. То је жуто обојени липосолубилни пигмент из групе ксантофилних каротеноида (каротеноиди који садрже кисеоник). Лутеин се синтетише у биљкама и налази се у великим количинама у зеленом лиснатом поврћу, као што су спанаћ и кељ, као и у алгама и неким микроорганизмима.

У зеленим биљкама има улогу да апсорбује видљиву светлост и да штити од деловања кисеоника и светлости.

Лутеин има улогу у исхрани људи и животиња као антиоксиданс. Пронађен је, најпре, у жуманцету јајета и животињским мастима. Поред боје жуманцета, лутеин изазива жуту боју у пилећој кожи и мастима, и користи се у храни пилића у ту сврху. Људско мрежњача акумулира лутеин и зеаксантин. Ту имају улогу да заштите од зрачења мрежњаче и ефекта плаве светлости.

Лутеин је липофилни молекул и генерално је нерастворљив у води. Присуство дугог ланца конјугованих двоструких веза обезбеђује способност селективног упијања светлости. Полиенски ланац је осетљив на оксидативне деградације светлости или топлоте и хемијски нестабилан у киселинама.

Лутеин апсорбује плаву светлост и стога се појављује жута боја при ниским концентрацијама и наранџасто-црвена при високим концентрацијама. Лутеин се традиционално користи у храни пилића да обезбеди жуту боју бројлерских пилића. Лутеин, такође, резултује и тамнијом жутом бојом жуманцета. Не користи се за бојење у другим намирницама због његове ограничене стабилности, посебно у присуству других боја.

Различите научне студије су показале да постоји директна веза између уношења лутеина и пигментације у оку. Такође постоји доказ да повећање уноса лутеина и заексантина смањује ризик од развоја катаракте.

Лутеин је природни део људске исхране када се конзумира воће и поврће. За појединце који немају довољан унос лутеина, лутеином обогаћене намирнице су на располагању, или у случају старијих људи са слабом апсорпцијом дигестивног систем. Од 1996. лутеин је уврштен у листу дијететских суплемената. Иако не постоји препоручени дневни унос лутеина као за остале хранљиве материје, позитивни ефекти су видљиви код уноса од 6-10 мг дневно.

Као додатак храни, лутеина има Е број Е161б (ИНС број 161б) и добија се из латице невена. У таквом облику одобрен за употребу у ЕУ, Аустралији и Новом Зеланду, али је забрањен у САД.

Особине

Особина	Вредност
Број акцептора водоника	2
Број донора водоника	2
Број ротационих веза	10
Партициони коефицијент^[3] (ALogP)	9,5
Растворљивост^[4] (logS, log(mol/L))	-13,4
Поларна површина^[5] (PSA, Å²)	40,5

Види још

Референце

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Ghose, Arup K.; Viswanadhan, Vellarkad N.; Wendoloski, John J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods”. The Journal of Physical Chemistry A. 102 (21): 3762—3772. Bibcode:1998JPCA..102.3762G. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko, Igor V.; Tanchuk, Vsevolod Yu.; Kasheva, Tamara N.; Villa, Alessandro E. P. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 41 (6): 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl, Peter; Rohde, Bernhard; Selzer, Paul (2000). „Fast Calculation of Molecular Polar Surface Area as a Sum of Fragment-Based Contributions and Its Application to the Prediction of Drug Transport Properties”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Литература

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Спољашње везе

Lutein

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Ghose, Arup K.; Viswanadhan, Vellarkad N.; Wendoloski, John J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods”. The Journal of Physical Chemistry A. 102 (21): 3762—3772. Bibcode:1998JPCA..102.3762G. doi:10.1021/jp980230o.

[4] Tetko, Igor V.; Tanchuk, Vsevolod Yu.; Kasheva, Tamara N.; Villa, Alessandro E. P. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 41 (6): 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[5] Ertl, Peter; Rohde, Bernhard; Selzer, Paul (2000). „Fast Calculation of Molecular Polar Surface Area as a Sum of Fragment-Based Contributions and Its Application to the Prediction of Drug Transport Properties”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]