Лутеин

Из Википедије, слободне енциклопедије
Лутеин
Identifikacija
CAS registarski broj 127-40-2 YesY
PubChem[1][2] 5281243
ChemSpider[3] 4444655 YesY
UNII X72A60C9MT YesY
ChEBI 28838
ChEMBL[4] CHEMBL173929 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C40H56O2
Molarna masa 568.87 g mol−1



Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Лутеин (лат. luteus - „жуто") је један од 600 познатих природних каротеноида. То је жуто обојени липосолубилни пигмент из групе ксантофилних каротеноида (каротеноиди који садрже кисеоник). Лутеин се синтетише у биљкама и налази се у великим количинама у зеленом лиснатом поврћу, као што су спанаћ и кељ, као и у алгама и неким микроорганизмима.

У зеленим биљкама има улогу да апсорбује видљиву светлост и да штити од деловања кисеоника и светлости.

Лутеин има улогу у исхрани људи и животиња као антиоксиданс. Пронађен је, најпре, у жуманцету јајета и животињским мастима. Поред боје жуманцета, лутеин изазива жуту боју у пилећој кожи и мастима, и користи се у храни пилића у ту сврху. Људско мрежњача акумулира лутеин и зеаксантин. Ту имају улогу да заштите од зрачења мрежњаче и ефекта плаве светлости.

Лутеин је липофилни молекул и генерално је нерастворљив у води. Присуство дугог ланца конјугованих двоструких веза обезбеђује способност селективног упијања светлости. Полиенски ланац је осетљив на оксидативне деградације светлости или топлоте и хемијски нестабилан у киселинама.

Лутеин апсорбује плаву светлост и стога се појављује жута боја при ниским концентрацијама и наранџасто-црвена при високим концентрацијама. Лутеин се традиционално користи у храни пилића да обезбеди жуту боју бројлерских пилића. Лутеин, такође, резултује и тамнијом жутом бојом жуманцета. Не користи се за бојење у другим намирницама због његове ограничене стабилности, посебно у присуству других боја.

Различите научне студије су показале да постоји директна веза између уношења лутеина и пигментације у оку. Такође постоји доказ да повећање уноса лутеина и заексантина смањује ризик од развоја катаракте.

Лутеин је природни део људске исхране када се конзумира воће и поврће. За појединце који немају довољан унос лутеина, лутеином обогаћене намирнице су на располагању, или у случају старијих људи са слабом апсорпцијом дигестивног систем. Од 1996. лутеин је уврштен у листу дијететских суплемената. Иако не постоји препоручени дневни унос лутеина као за остале хранљиве материје, позитивни ефекти су видљиви код уноса од 6-10 мг дневно.

Као додатак храни, лутеина има Е број Е161б (ИНС број 161б) и добија се из латице невена. У таквом облику одобрен за употребу у ЕУ, Аустралији и Новом Зеланду, али је забрањен у САД.

Особине[уреди]

Особина Вредност
Број акцептора водоника 2
Број донора водоника 2
Број ротационих веза 10
Партициони коефицијент[5] (ALogP) 9,5
Растворљивост[6] (logS, log(mol/L)) -13,4
Поларна површина[7] (PSA, Å2) 40,5

Види још[уреди]

Референце[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A 102: 3762-3772. DOI:10.1021/jp980230o. 
  6. Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488-1493. DOI:10.1021/ci000392t. PMID 11749573. 
  7. Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714-3717. DOI:10.1021/jm000942e. PMID 11020286. 

Литература[уреди]

Спољашње везе[уреди]