Mentol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Mentol
(-)-Menthol
Ball-and-stick model of (-)-menthol
Menthol.jpg
Nazivi
IUPAC naziv
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
Drugi nazivi
3-p-Mentanol,
Heksahidrotimol,
Mentomentol,
pepermintni kamfor
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.016.992
RTECS OT0350000, racemski
UNII
Svojstva
C10H20O
Molarna masa 156.27 g·mol−1
Agregatno stanje beli ili bezbojni
kristali
Gustina 0.890 g·cm−3, čvrst
(racemski ili (−)-izomer)
Tačka topljenja 36–38 °C (311 K), racemski
42–45 °C (318 K), (−)-forma (α)
35-33-31 °C, (−)-izomer
Tačka ključanja 212 °C (485 K)
malo rastvoran, (−)-izomer
Opasnosti
Opasnost u toku rada Iritant, zapaljiv
R-oznake R37/38, R41
S-oznake S26, S36
Tačka paljenja 93 °C
Srodna jedinjenja
Srodne alkoholi
Cikloheksanol, Pulegol,
Dihidrokarveol, Piperitol
Srodna jedinjenja
Menton, Menten,
Timol, p-Cimen,
Citronelal
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Mentol je organsko jedinjenje koje se može napraviti sintetičkim putem[1], ili dobiti iz peperminta i drugih ulja nane. On je voskasta, kristalna supstanca, prozirna ili bele boje, koja je čvrsta na sobnoj temperaturi i otapa se na nešto vešoj. Glavni oblik mentola u prirodi je (−)-mentol, koji ima (1R,2S,5R) konfiguraciju. Mentol ima lokalna anestetička i kontrairitantska svojstva, i u širokoj je upotrebi za olakšavanje manjih iritacija grla. Mentol takođe deluje kao slab agonist kapa opioidnog receptora.

Struktura[уреди]

Prirodni mentol postoji kao jedan čist stereoizomer, skoro uvek (1R,2S,5R) form (donji levi ugao na dijagramu ispod). Osam mogućih stereoizomera su:

Structure izomera mentola

U prirodnom jedinjenju, izopropilna grupa je u trans orijentaciji sa metil i hidroksil grupom. To se može prikazati na sledeće načine:

Menthol chair conformation Ball-and-stick 3D model highlighting menthol's chair conformation

Reference[уреди]

  1. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 

Literatura[уреди]

  • E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  • Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  • The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
  • Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47

Spoljašnje veze[уреди]