Pregnan

Из Википедије, слободне енциклопедије
Pregnan
Pregnane.svg
Nazivi
IUPAC naziv
(8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
Identifikacija
3D model (Jmol)
MeSH Pregnane
Svojstva
C21H36
Molarna masa 288.511 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Pregnan je, indirektno, roditelj progesterona. To je ugljeno hidratna osnova dve serije steroida zasnovane na 5α-pregnanu (originalno alopregnan) i 5β-pregnan (17β-etiletiokolane).

5β-Pregnan je roditelj progesterona, pregnan alkohola, ketona[3], i nekoliko adrenokortikoidni hormona. On se nalazi uglavnom u urinu kao metabolički proizvod jedinjenja 5β-pregnana.[4][5]

Pregnani[уреди]

Steroid nomenklatura: Pregnani imaju ugljenike 1 do 21.

Pregnani su steroidni derivati sa ugljenicima prisutnim na pozicijama 1 do 21.

Većina biološki signifikantnih pregnan derivata pripada jednoj od dve grupe: pregneni i pregnadieni[6]. Postoji i treća manja klasa pregnatrieni. Pregneni sadrže dvostruku vezu, na primer: kortizon, hidrokortizon, i progesteron. Pregnadieni imaju dve dvostruke veze, na primer: ciproteron, danazol, i fluocinonid.

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Nicoletti D, Ghini AA, Burton G (1996). „Oxidative Cyclization of Iodo Ketones. Synthesis of 6-Oxa-5α-pregnane-3,20-dione”. J Org Chem. 61 (19): 6673—6677. doi:10.1021/jo960108q. 
  4. Davis ME, Plotz EJ (1956). „The excretion of neutral steroids in the urine of normal non-pregnant and pregnant women”. Acta Endocrinologica. 21 (3): 245—258. doi:10.1530/acta.0.0210245. 
  5. Beguea R, Morinierea M, Nivoisa C, Sandre D, Padieu P (1981). „Identification of 5β-pregnane-3α,6α,20α-triol in urine of normal newborn infant”. Journal of Steroid Biochemistry. 14 (5): 489—491. doi:10.1016/0022-4731(81)90361-7. 
  6. Beyler R, Hoffman F, Sarett L (1959). „Synthesis of 1,4-Pregnadiene-17α,20α,21-triol-3,11-dione”. J Org Chem. 29 (9): 1386—1387. 

Spoljašnje veze[уреди]