Spironolakton

Из Википедије, слободне енциклопедије
Spironolakton
Spironolactone structure.svg
IUPAC ime
7α-Acetiltio-3-okso-17α-pregn-4-en-21,17-karbolakton
ili
(1' S,2R,2' R,9' R,10' R,11' S,15' S)-9'-(acetilsulfanil)-2',15'-dimetilspiro[oksolan-2,14'-tetraciklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekan]-6'-en-5,5'-dion
Klinički podaci
Prodajno ime Aldakton
Drugs.com Монографија
MedlinePlus a682627
Kategorija trudnoće
  • AU: B3
  • US: C (Mogući rizik)
Način primene Oralno
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetički podaci
Metabolizam Hepatički
Poluvreme eliminacije 1.3-2 h
Izlučivanje Urin, žuč
Identifikatori
CAS broj 52-01-7 ДаY
ATC kod C03DA01 (WHO)
PubChem CID 5833
DrugBank APRD01234 ДаY
ChemSpider 5628 ДаY
UNII 27O7W4T232 ДаY
KEGG D00443 ДаY
ChEBI CHEBI:9241 ДаY
ChEMBL CHEMBL1393 ДаY
Sinonimi Aldakton
Spiroton
Spirolakton
Hemijski podaci
Formula C24H32O4S
Molarna masa 416.574 g/mol
  (verify)

Spironolakton (Aldakton, Novo-Spiroton, Aldaktazid, Spiraktin, Spiroton, Verospiron, Berlakton) je diuretik i antiandrogen. On se često pojednostaljeno naziva spiro.[1][2]

Ovaj leki je sintetički 17-lakton. On je renalno kompetitivni antagonist aldosterona iz klase diuretika koji pošteđuju kalijum. On se prvenstveno koristi za lečenje zatajenja srca, ascita kod pacijenata sa oboljenjem jetre, niskoreninske hipertenzije, hipokalemije, sekundarnog hiperaldosteronizma (koji se javlja sa hepatičkom cirozom), i Konovog sindroma (primarnog hiperaldosteronizma). Sam spironolakton je slab diuretik jer deluje na distalni nefron (tubule za prikupljanje), gde se zapremina urina može samo neznatno promeniti. Međutim on se može kombinovati sa drugim diureticima da bi mu se povećala potentnost. Aproksimativno jedna osoba od stotine sa hipertenzijom ima povišene nivoe aldosterona. Kod tih osoba antihipertenzivno dejstvo spironolaktona može da nadmaši od kompleksne kombinacije drugih antihipertenziva.

Usled njegovog antiandrogenskog dejstva, on se takođe koristiti za lečenje hirsutizma. On nalazi primenu u lečenju gubitka kose i akni kod žena, i može se koristiti kao topikalni lek za tretman muške ćelavosti. On se često upotrebljava za tretiranje simptoma sindroma policističnih jajnika kao što su višak dlake na licu i akne. On može da bude deo terapije korekcije pola transžena.

Spironolakton redukuje telesnu produkciju testosterona i blokira testosteronske receptore, te kod muškaraca može da prouzrokuje ginekomastiju, impotencija, erektilnu disfunkciju, gubitak seksualnog nagona i druge poremećaje, kao što su gubitak mišićne mase, umor i fizička slabost, koji su generalno vezani za niske nivoe testosterona i hipogonadizam kod muškaraca. Iz tog razloga, muškarcima se tipično ne propisuje spironolakton za dugotrajnu upotrebu. Kalijumski suplementi se ne propisuju za upotrebu sa spironolaktonom jer bi to uzrokovalo hiperkalemiju, koja je potencijalno smrtonosna. Nivoi kalijuma se moraju oprezno pratiti kod muškaraca i žena tokom upotrebe spironolaktona, posebno tokom prvih dvanaest meseci i nakon povećanja doze.

Mehanizam dejstva[уреди]

Spironolakton inhibira dejstvo aldosterona putem kompeticije za intracelularne aldosteronske receptore u sistemu prikupljajućih kanala. Time se umanjuje reapsorpcija natrijuma i vode, dok se snižava sekrecija kalijuma. Spironolakton ima prilično spor početak dejstva. Potrebno je nekoliko dana da se razvije, isto tako njegovi efekti sporo iščezavaju. Razlog su steroidni putevi nakon transkripcije gena. Potrebno je nekoliko dana da bi došlo do promene genskih proizvoda (u ovom slučaju ENaC i ROMK kanali su umanjeni).

Sinteza[уреди]

Spironolactone synth.png[3]

Reference[уреди]

  1. Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 изд.). New York: McGraw-Hill. doi:10.1036/0071422803. ISBN 0071354697. 
  2. Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. 
  3. Cella John A., Tweit Robert C. (1959). „Steroidal Aldosterone Blockers. II”. Journal of Organic Chemistry. 24 (8): 1109. doi:10.1021/jo01090a019. 

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).