Metilprednisolon

Metilprednisolon
Klinički podaci
Prodajno ime	Artisone-Wyeth, Besonia, Dopomedrol, Esametone
Drugs.com	Monografija
Način primene	Intramaskularno, intravenozno, oralno
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	1-3 h
Identifikatori
CAS broj	83-43-2
ATC kod	D07AA01 (WHO), H02AB04
PubChem	CID 6741
DrugBank	DB00959
ChemSpider	6485
ChEBI	CHEBI:6888
ChEMBL	CHEMBL650
Hemijski podaci
Formula	C22H30O5
Molarna masa	374,48 g·mol−1
	SMILES [H][C@@]12CC[C@](O)(C(=O)CO)[C@@]1(C)C[C@H](O)[C@@]1([H])[C@@]2([H])C[C@H](C)C2=CC(=O)C=C[C@]12C; ;
	InChI InChI=1S/C22H30O5/c1-12-8-14-15-5-7-22(27,18(26)11-23)21(15,3)10-17(25)19(14)20(2)6-4-13(24)9-16(12)20/h4,6,9,12,14-15,17,19,23,25,27H,5,7-8,10-11H2,1-3H3/t12-,14-,15-,17-,19+,20-,21-,22-/m0/s1; Key:VHRSUDSXCMQTMA-PJHHCJLFSA-N ;
Fizički podaci
Tačka topljenja	2.325 °C (4.217 °F)

Metilprednisolon je sintetički glukokortikoid ili kortikosteroidni lek koji se koristi za supresiju imunskog sistema i umanjenje inflamacije. Oboljenja ya koja se koristi obuhvataju bolesti kože, reumatične poremećaje, alergije, astma, krup, COPD, pojedine kancere, multiplu sklerozu, i kao dodatna terapija za tuberkulozu.^[1] Ovaj lek se unosi putem usta ili injekcijom u venu, ili mišić.^[1]. On je u prodaji u SAD i Kanadi pod imenima Medrol i Solu-Medrol.^[2] On je dostupan kao generički lek.

Ova lek je varijanta prednizolona, metilisanog na ugljeniku 6 u B prstenu.

Metilprednisolon je na spisaku esencijalnih lekova Svetske zdravstvene organizacije, najvažnijih lekova koji su neophodni u osnovnom zdravstvenom sistemu.^[3]

Ozbiljne nuspojave mogu da obuhvate probleme mentalnog zdravlja i povišeni rizik od infekcije. Česte nuspojave dugotrajne upotrebe obuhvataju osteoporozu, katarakte, slabost, laku pojavu modrica, i gljivične infekcije.^[1] Kratkotrajna upotreba tokom vremena oko porođaja je bezbedna za bebu; međutim, dugotrajna upotreba tokom trudnoće može da nanese štetu.^[4]

Osobine

Metilprednisolon je organsko jedinjenje, koje sadrži 22 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 374,471 Da.^[5]^[6]^[7]

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	5
Broj donora vodonika	3
Broj rotacionih veza	2
Particioni koeficijent^[8] (ALogP)	1,5
Rastvorljivost^[9] (logS, log(mol/L))	-3,6
Polarna površina^[10] (PSA, Å²)	94,8

Reference

^ ^а ^б ^в „Methylprednisolone”. The American Society of Health-System Pharmacists. Приступљено 8. 12. 2016.
^ Methylprednisolone - Compound Summary PubChem
^ „19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015)” (PDF). WHO. 2015. Приступљено 10. 5. 2015.
^ „Methylprednisolone Use During Pregnancy | Drugs.com”. www.drugs.com. Приступљено 22. 12. 2016.
^ Sloka JS, Stefanelli M (2005 Aug). „The mechanism of action of methylprednisolone in the treatment of multiple sclerosis”. Mult Scler. 11 (4): 425—32. PMID 16042225. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ)
^ Knox, C.; Law, V.; Jewison, T.; Liu, P.; Ly, S.; Frolkis, A.; Pon, A.; Banco, K.; Mak, C.; Neveu, V.; Djoumbou, Y.; Eisner, R.; Guo, A. C.; Wishart, D. S. (2011). „DrugBank 3.0: A comprehensive resource for 'Omics' research on drugs”. Nucleic Acids Research. 39 (Database issue): D1035—D1041. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.
^ Wishart, David S.; Knox, Craig; Guo, An Chi; Cheng, Dean; Shrivastava, Savita; Tzur, Dan; Gautam, Bijaya; Hassanali, Murtaza (2008). „DrugBank: A knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic Acids Research. 36 (Database issue): D901—D906. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.
^ Ghose, Arup K.; Viswanadhan, Vellarkad N.; Wendoloski, John J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods”. The Journal of Physical Chemistry A. 102 (21): 3762—3772. Bibcode:1998JPCA..102.3762G. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko, Igor V.; Tanchuk, Vsevolod Yu.; Kasheva, Tamara N.; Villa, Alessandro E. P. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 41 (6): 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl, Peter; Rohde, Bernhard; Selzer, Paul (2000). „Fast Calculation of Molecular Polar Surface Area as a Sum of Fragment-Based Contributions and Its Application to the Prediction of Drug Transport Properties”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

Methylprednisolone

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[AHFS2016-1] а ^б ^в „Methylprednisolone”. The American Society of Health-System Pharmacists. Приступљено 8. 12. 2016.

[2] Methylprednisolone - Compound Summary PubChem

[WHO2015E-3] „19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015)” (PDF). WHO. 2015. Приступљено 10. 5. 2015.

[4] „Methylprednisolone Use During Pregnancy | Drugs.com”. www.drugs.com. Приступљено 22. 12. 2016.

[5] Sloka JS, Stefanelli M (2005 Aug). „The mechanism of action of methylprednisolone in the treatment of multiple sclerosis”. Mult Scler. 11 (4): 425—32. PMID 16042225. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ)

[6] Knox, C.; Law, V.; Jewison, T.; Liu, P.; Ly, S.; Frolkis, A.; Pon, A.; Banco, K.; Mak, C.; Neveu, V.; Djoumbou, Y.; Eisner, R.; Guo, A. C.; Wishart, D. S. (2011). „DrugBank 3.0: A comprehensive resource for 'Omics' research on drugs”. Nucleic Acids Research. 39 (Database issue): D1035—D1041. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.

[7] Wishart, David S.; Knox, Craig; Guo, An Chi; Cheng, Dean; Shrivastava, Savita; Tzur, Dan; Gautam, Bijaya; Hassanali, Murtaza (2008). „DrugBank: A knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic Acids Research. 36 (Database issue): D901—D906. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.

[8] Ghose, Arup K.; Viswanadhan, Vellarkad N.; Wendoloski, John J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods”. The Journal of Physical Chemistry A. 102 (21): 3762—3772. Bibcode:1998JPCA..102.3762G. doi:10.1021/jp980230o.

[9] Tetko, Igor V.; Tanchuk, Vsevolod Yu.; Kasheva, Tamara N.; Villa, Alessandro E. P. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 41 (6): 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[10] Ertl, Peter; Rohde, Bernhard; Selzer, Paul (2000). „Fast Calculation of Molecular Polar Surface Area as a Sum of Fragment-Based Contributions and Its Application to the Prediction of Drug Transport Properties”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]