Tigeciklin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Tigeciklin
Tigecycline structure.svg
IUPAC ime
N-[(5aR,6aS,7S,9Z,10aS)-9-[amino(hidroksi)metiliden]-4,7-bis(dimetilamino)-1,10a,12-trihidroksi-8,10,11-triokso-5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a,11-dekahidrotetracen-2-il]-2-(tert-butilamino)acetamid
Klinički podaci
Prodajno ime Tigacil
Drugs.com Monografija
Kategorija trudnoće
  • AU: D
  • US: D (Evidencija rizika)
Način primene IV only
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost NA
Vezivanje proteina 71-89%
Metabolizam ne metabolizuje se
Poluvreme eliminacije 42,4 sata
Izlučivanje 59% bilijarno, 33% renalno
Identifikatori
CAS broj 220620-09-7 ДаY
ATC kod J01AA12 (WHO)
PubChem CID 5282044
DrugBank DB00560 ДаY
ChemSpider 10482314 ДаY
UNII 70JE2N95KR ДаY
KEGG D01079 ДаY
ChEBI CHEBI:149836 ДаY
ChEMBL
CHEMBL376140
 ДаY
Sinonimi N-[(5aR,6aS,7S,9Z,10aS)-9-(amino-hydroxy-methylidene)-4,7-bis(dimethylamino)-1,10a,12-trihydroxy-8,10,11-trioxo-5a,6,6a,7-tetrahydro-5H-tetracen-2-yl]-2-(tert-butylamino)acetamide
Hemijski podaci
Formula C29H39N5O8
Molarna masa 585,65 g/mol

Tigeciklin je glicilciklinski antibiotik[1][2] koji je razvila kompanija Francis Tali[3] i koji proizvodi i prodaje Wyeth pod iemnom Tigacil. Ovaj lek je FDA odobrila 2005. On je razvijen u responsu na rastuću prevalenciju otpornosti na antibiotike kod bakterija poput Staphylococcus aureus i Acinetobacter baumannii. Enterobacteriaceae otporne na višestruke lekove usled dejstva enzima Nju Delhi metalo-beta-laktamaza su isto tako podložen tigeciklinu.[4]

Struktura[уреди]

Ovaj antibiotik je prvi klinički dostupan lek u novoj klasi antibiotika zavanih glicilciklini. On je strukturno sličan sa tetraciklinima po tome što sadrži centralni skeleton sa četiri prstena. On je derivat minociklina. Tigeciklin je supstitutuisan na D-9 poziciji za šta se smatra da uzrokuje širok spektar aktivnosti.

Mehanizam dejstva[уреди]

Tigeciklin je bakteriostatik i inhibitor proteinske sinteze putem vezivanja za 30S ribozomalnu podjedinicu bakterija čime blokira pristup Aminoacil-tRNK u A mesto ribozoma tokom prokariotske translacije.[5]

Sinonimi[уреди]

  • GAR-936[6]
  • Tigacil

Reference[уреди]

  1. ^ Rose W, Rybak M (2006). „Tigecycline: first of a new class of antimicrobial agents.”. Pharmacotherapy. 26 (8): 1099—110. PMID 16863487. doi:10.1592/phco.26.8.1099. 
  2. ^ N, Kasbekar (2006). „Tigecycline: a new glycylcycline antimicrobial agent.”. Am J Health Syst Pharm. 63 (13): 1235—43. PMID 16790575. doi:10.2146/ajhp050487. 
  3. ^ Projan, Steven J (2010). „Francis Tally and the discovery and development of tigecycline: a personal reminiscence”. Clin. Infect. Dis. United States. 50 Suppl 1: S24—5. PMID 20067389. doi:10.1086/647941. 
  4. ^ Kumarasamy et. al.; Toleman, Mark A; Walsh, Timothy R; Bagaria, Jay; Butt, Fafhana; Balakrishnan, Ravikumar; Chaudhary, Uma; Doumith, Michel; Giske, Christian G (2010). „Emergence of a new antibiotic resistance mechanism in India, Pakistan, and the UK: a molecular, biological, and epidemiological study”. The Lancet Infectious Diseases. 10 (9): 597—602. PMC 2933358Слободан приступ. PMID 20705517. doi:10.1016/S1473-3099(10)70143-2. 
  5. ^ Tigecycline: A Novel Broad-Spectrum Antimicrobial: Pharmacology and Mechanism of Action Christine M. Slover, PharmD, Infectious Diseases Fellow, Keith A. Rodvold, PharmD and Larry H. Danziger, PharmD, Professor, Department of Pharmacy Practice, University of Illinois at Chicago, Chicago, IL
  6. ^ Betriu C, Rodríguez-Avial I, Sánchez BA, Gómez M, Picazo JJ (2002). „Comparative in vitro activities of tigecycline (GAR-936) and other antimicrobial agents against Stenotrophomonas maltophilia”. J Antimicrob Chemother. 50 (5): 758–59. PMID 12407139. doi:10.1093/jac/dkf196. 

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svgMolimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).