Глукуронска киселина

Глукуронска киселина
Називи
	IUPAC назив (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
	Други називи β-D-глукопирануронска киселина
Идентификација
CAS број	6556-12-3 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:42717 ;
ChemSpider	392615 ;
DrugBank	ДБ03156 ;
ECHA InfoCard	100.026.807
КЕГГ	Ц00191 ;
МеСХ	Глуцурониц+ацид
PubChem C ID	441478;
УНИИ	8А5Д83Q4РW ;
	SMILES O=C(O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C6H10O7
Моларна маса	194,14 g·mol−1
Тачка топљења	159-161 °C
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Глукуронска киселина (од грч. γλυκερός - „слатко“) је карбоксилна киселина са хемијском формулом C₆H₁₀О₇. Њена структура је слична глукози. Међутим, на шестом атому угљеника глукоронске киселине се налази функционална група COOH која јој даје особине карбоксилне киселине.

Соли глукуронске киселине се називају глукуронати, а ањон C₆H₉О₇⁻ је глукуронатни јон.

Глукуронску киселину треба разликовати од глуконске киселине јер је глуконска киселина линеарна а настала је оксидацијом на различитом атому угљеника глукозе. Нека истраживања су показала да глукуронска киселина показује благо алкохолне ефекте при често и обилатом пијењу чаја. Може се наћи у ферментисаном пићу познатом под именом комбуха (kombucha).

Функције[уреди | уреди извор]

Глукуронска киселина је веома растворљива у води. У организмима људи и животиња обично је повезана са ксенобиотичким метаболизмом супстанци попут лекова, загађивача, билирубина, андрогена, естрогена, минерални кортикоида, глукокортикоида, деривата масних киселина, ретиноида и жучних киселина. Ове везе укључују О-гликозидне везе, а процес је познат као глукуронизација.^[5] Она се обично одвија у јетри, иако неки ензими који су одговорни за њену катализацију, попут УДП-глукуронилтрансферазе, су пронађени у свим значајнијим органима: срцу, бубрезима и гуштерачи.^[6] УДП-глукуронска киселина (глукуронска киселина везана преко гликозиних веза на уридин дифосфат) је интермедијарни производ овог процеса а формира се у јетри.

Супстанце које настају путем глукуронације називају се глукурониди (или глукуронозиди). Људски организам путем овог процеса сачињава различите супстанце које су више растворљиве у води, те на тај начин олакшава њихову елиминацију путем урина.

Референце[уреди | уреди извор]

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ D-Glucuronic acid at Sigma-Aldrich
^ King C, Rios G, Green M, Tephly T: UDP-glucuronosyltransferases, 2000, Curr. Drug Metab., 1 (2), pp. 143–61
^ Bock K, Köhle C.: UDP-glucuronosyltransferase 1A6: structural, functional, and regulatory aspects, Methods enzymol., 400:57–75

Литература[уреди | уреди извор]

Chiu SH, Huskey SW: Species differences in N-glucuronidation, Drug Metab. Dispos., vol. 26, 9. izdanje, 1998, pp. 838–47 abstract Архивирано на сајту Wayback Machine (10. фебруар 2009)
Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases, Drug Metab. Dispos., vol. 31, 11. izdanje, 2003, pp. 1361–8
Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes, Chem. Res. Toxicol., vol. 16, 12. izdanje, 2003, pp. 1502–6
Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P: Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine, J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 291, 3. izdanje, 1999, pp. 1196–203 Članak na ucsf.edu
Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8
Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D., DeBethizy, J. D.: Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism, 1991
Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. i Tephly T.R.: The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] D-Glucuronic acid at Sigma-Aldrich

[5] King C, Rios G, Green M, Tephly T: UDP-glucuronosyltransferases, 2000, Curr. Drug Metab., 1 (2), pp. 143–61

[6] Bock K, Köhle C.: UDP-glucuronosyltransferase 1A6: structural, functional, and regulatory aspects, Methods enzymol., 400:57–75

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]