Kamptotecin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Kamptotecin
(IUPAC) ime
(S)-4-etil-4-hidroksi-1H-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]
hinolin-3,14-(4H,12H)-dion
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 7689-03-4
ATC kod nije dodeljen
PubChem[1][2] 2538
DrugBank DB04690
ChemSpider[3] 22775
UNII XT3Z54Z28A YesY
KEGG[4] C01897 YesY
ChEBI CHEBI:27656 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL65 YesY
Hemijski podaci
Formula C20H16N2O4 
Mol. masa 348,352 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća  ?
Pravni status

Kamptotecin (CPT) je citotoksični hinolinski alkaloid koji inhibira DNK enzim topoizomerazu I (topo I). Njega su otkrili M. E. Val i M. C. Vani 1966. putem sistematskog testiranja prirodnih proizvoda za lekove protiv kancera. On je izolovan iz kore i stabla Camptotheca acuminata, drveta koji se u tradicionalnoj kineskoj medicini koristi za lečenje kancera[6]. CPT je pokazao znatnu aktivnost protiv kancera u preliminarnim kliničkim ispitivanjima, međutim ovaj materijal ima nisku rastvorljivost i visoko izražene nepoželjne reakcije leka. Usled tih nedostataka putem sintetičke i medicinske hemije su razvijeni brojni sintetički analozi[7][8][9] sa poboljšanim svojstvima. Dva CPT analoga su odobrena i koriste se u hemoterapiji kancera:[10] topotekan i irinotekan.[11][12]

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Efferth T, Fu YJ, Zu YG, Schwarz G, Konkimalla VS, Wink M. (2007). „Molecular target-guided tumor therapy with natural products derived from traditional Chinese medicine.“. Current medicinal chemistry 14 (19): 2024–32. 
  7. „Curran Synthesis of Camptothecin“. 
  8. „Comins Synthesis of Camptothecin“. 
  9. „Rapaport Synthesis of Camptothecin“. 
  10. Takimoto CH, Calvo E. "Principles of Oncologic Pharmacotherapy" in Pazdur R, Wagman LD, Camphausen KA, Hoskins WJ (Eds) Cancer Management: A Multidisciplinary Approach. 11 ed. 2008.
  11. M.E. Wall, M.C.Wani, C.E. Cook, K.H.Palmer, A.I.McPhail, G.A.Sim (1966). „Plant antitumor agents. I. The isolation and structure of camptothecin, a novel alkaloidal leukemia and tumor inhibitor from camptotheca acuminate“. Journal of the American Chemical Society 88 (16): 3888–3890. DOI:10.1021/ja00968a057. 
  12. G. Samuelsson (2004). Drugs of Natural Origin: a Textbook of Pharmacognosy (5 ed.). ISBN 91-974318-4-2. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]



Esculaap4.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).