Циклобутадиен
| |||
| Називи | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC назив
1,3-Cyclobutadiene
| |||
| Други називи
[4]Анулен
| |||
| Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| |||
| Својства | |||
| C4H4 | |||
| Моларна маса | 52,07 g/mol | ||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 верификуј (шта је   ?)
| |||
| Референце инфокутије | |||
Циклобутадиен је најмањи [n]-анулен ([4]-анулен).[3][4] Он је изузетно нестабилан угљоводоник који има животни век краћи од пет секунди у слободном стању. Његова хемијска формула је C4H4. Четвороугаона структура је потврђена инфрацрвеним студијама. Његове алтернирајуће једноструке и двоструке везе не задовољавају Хикелово правило, јер његов прстен има 4 π електрона. Нека циклобутадиен - метал једињења су стабилна, јер атом метала даје 2 електрона систему.
Синтеза[уреди | уреди извор]
Након многобројних покушаја, циклобутадиен је први пут синтетисао Роуланд Петит 1965. на Универзитету Тексаса у Остину, мада није могао да га изолује. Циклобутадиен се може генерисати деградацијом из циклобутадиен метал једињења, на пример C4H4Fe(CO)3 са амонијум церијум(IV) нитратом. Овај циклобутадиен гвожђе трикарбонил комплекс се припрема из Fe4(CO)9 и cis-дихлороциклобутена двоструком дехидрохалогенацијом.[5][6]
Циклобутадиен након ослобађања из комплекса са гвожђем реагује са електрон-дефицитарним алкинима до Девар бензена:[7]
Девар бензен се конвертује до диметил фталата загревање на 90 °C.
Један дериват циклобутадиена је такође доступан путем [2+2]циклоадиције ди-алкина. У овој реакцији заробљавајући агенс је 2,3,4,5-тетрафенилциклопента-2,4-диенон и један од финалних продуката (након уклањања угљен-моноксида) је циклооктатетраен:[8]
![Ацетyлене-Ацетyлене [2 + 2] Цyцлоаддитионс Цхунг-Цхиех Лее 2006](/wiki/%D0%94%D0%B0%D1%82%D0%BE%D1%82%D0%B5%D0%BA%D0%B0:CyclobutadienSynthDessyWhite.png)
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- ^ Cyclobutadiene- and Benzocyclobutadiene-Iron Tricarbonyl Complexes G. F. Emerson, L. Watts, R. Pettit; J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(1); 131-133. First Page
- ^ Iron, tricarbonyl (η4-1,3-cyclobutadiene)- R. Pettit and J. Henery Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, pp. 310 (1988); Vol. 50, pp. 21 (1970) Link
- ^ Cyclobutadiene L. Watts, J. D. Fitzpatrick, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(14); 3253-3254. Abstract
- ^ Revisit of the Dessy-White Intramolecular Acetylene-Acetylene [2 + 2] Cycloadditions Chung-Chieh Lee, Man-kit Leung, Gene-Hsiang Lee, Yi-Hung Liu, and Shie-Ming Peng, J. Org. Chem.; 2006; 71(22) pp 8417 - 8423; (Article) . doi:10.1021/jo061334v. Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ)
Литература[уреди | уреди извор]
Vidi još[уреди | уреди извор]
