1,3-Cikloheksadien

Из Википедије, слободне енциклопедије
1,3-Cikloheksadien
1-3-cyclohexadiene.png
1,3-cyclohexadiene-3D-balls.png
1,3-cyclohexadiene-3D-vdW.png
Nazivi
IUPAC naziv
Cikloheksa-1,3-dien
Drugi nazivi
1,2-Dihidrobenzen, 1,3-CHD
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.878
RTECS GU4702350
Svojstva
C6H8
Molarna masa 80.13 g/mol
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 0.841 g/cm³
Tačka topljenja −98 °C (−144 °F; 175 K)
Tačka ključanja 80 °C (176 °F; 353 K)
Opasnosti
zapaljiv (F)
R-oznake R11
S-oznake S9 S16 S29 S33
Tačka paljenja 26 °C c.c.
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

1,3-Cikloheksadien je visoko zapaljivi cikloalken. On je bezbojna čista tečnost. Njegov indeks refrakcije je 1.475 (20 °C, D).

On se može koristiti kao donor vodonika u transfer hidrogenaciji, pošto je njegova konverzija u benzen + vodonik egzotermna (oko 20 kJ/mol u gasovitoj fazi).[3][4] Uprkos ove nestabilnosti u odnosu na benzen, struktura 1,3-cikloheksadiena je nađena u nekoliko prirodnih proizvoda, kao što je α-terpinen.

U poređenju sa 1,4-cikloheksadienom, 1,3-cikloheksadien je oko 1.6 kJ/mol manje stabilan, zbog manje povoljne elektronske distribucije.[5]

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
    cyclohexane → 1,3-cyclohexadiene: ΔH +224 kJ/mol; cyclohexane → benzene: ΔH +205 kJ; 1,3-cyclohexadiene → benzene: ΔH -19 kJ
  4. J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
  5. NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene

Vidi još[уреди]