Ciklobutadien

Из Википедије, слободне енциклопедије
Ciklobutadien
Cyclobutadiene
Cyclobutadiene3D.png
Nazivi
IUPAC naziv
1,3-Cyclobutadiene
Drugi nazivi
[4]Anulen
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard Lua грешка in mw.wikibase.entity.lua at line 34: The entity data must be a table obtained via mw.wikibase.getEntityObject. Lua грешка in mw.wikibase.entity.lua at line 34: The entity data must be a table obtained via mw.wikibase.getEntityObject.
E-brojevi Lua грешка in mw.wikibase.entity.lua at line 34: The entity data must be a table obtained via mw.wikibase.getEntityObject.
Svojstva
C4H4
Molarna masa 52.07 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Ciklobutadien je najmanji [n]-anulen ([4]-anulen).[1][2] On je izuzetno nestabilan ugljovodonik koji ima životni vek kraći od pet sekundi u slobodnom stanju. Njegova hemijska formula je C4H4. Četvorougaona struktura je potvrđena infracrvenim studijama. Njegove alternirajuće jednostruke i dvostruke veze ne zadovoljavaju Hikelovo pravilo, jer njegov prsten ima 4 π elektrona. Neka ciklobutadien - metal jedinjenja su stabilna, jer atom metala daje 2 elektrona sistemu.

Sinteza[уреди]

Nakon mnogobrojnih pokušaja, ciklobutadien je prvi put sintetisao Rouland Petit 1965. na Univerzitetu Teksasa u Ostinu, mada nije mogao da ga izoluje. Ciklobutadien se može generisati degradacijom iz ciklobutadien metal jedinjenja, na primer C4H4Fe(CO)3 sa amonijum cerijum(IV) nitratom. Ovaj ciklobutadien gvožđe trikarbonil kompleks se priprema iz Fe4(CO)9 i cis-dihlorociklobutena dvostrukom dehidrohalogenacijom.[3][4]

Ciklobutadien nakon oslobađanja iz kompleksa sa gvožđem reaguje sa elektron-deficitarnim alkinima do Devar benzena:[5]

Cyclobutadiene to Dewarbenzene conversion

Devar benzen se konvertuje do dimetil ftalata zagrevanje na 90°C.

Jedan derivat ciklobutadiena je takođe dostupan putem [2+2]cikloadicije di-alkina. U ovoj reakciji zarobljavajući agens je 2,3,4,5-tetrafenilciklopenta-2,4-dienon i jedan od finalnih produkata (nakon uklanjanja ugljen monoksida) je ciklooktatetraen:[6]

Acetylene-Acetylene [2 + 2] Cycloadditions Chung-Chieh Lee 2006

Референце[уреди]

  1. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  2. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  3. Cyclobutadiene- and Benzocyclobutadiene-Iron Tricarbonyl Complexes G. F. Emerson, L. Watts, R. Pettit; J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(1); 131-133. First Page
  4. Iron, tricarbonyl (η4-1,3-cyclobutadiene)- R. Pettit and J. Henery Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, pp. 310 (1988); Vol. 50, pp. 21 (1970) Link
  5. Cyclobutadiene L. Watts, J. D. Fitzpatrick, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(14); 3253-3254. Abstract
  6. Revisit of the Dessy-White Intramolecular Acetylene-Acetylene [2 + 2] Cycloadditions Chung-Chieh Lee, Man-kit Leung, Gene-Hsiang Lee, Yi-Hung Liu, and Shie-Ming Peng, J. Org. Chem.; 2006; 71(22) pp 8417 - 8423; (Article) doi:10.1021/jo061334v

Литература[уреди]

Vidi još[уреди]