Ciklopentadien

Из Википедије, слободне енциклопедије
Ciklopentadien
Skeletal formula of cyclopentadiene
Spacefill model of cyclopentadiene
Naziv po klasifikaciji Ciklopenta-1,3-dien[1]
Drugi nazivi Pentol[2]
Piropentilen[2]
Identifikacija
Abrevijacija CPD, HCp
CAS registarski broj 542-92-7 YesY
PubChem[3][4] 7612
ChemSpider[5] 7330 YesY
UNII 5DFH9434HF YesY
EINECS broj 208-835-4
MeSH 1,3-cyclopentadiene
ChEBI 30664
RTECS GY1000000
Bajlštajn 471171
Gmelin Referenca 1311
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H6
Molarna masa 66.1 g mol−1
Tačna masa 66.046950192 g mol-1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 786 mg cm-3
Tačka topljenja

-90 °C, 183 K, -130 °F

Tačka ključanja

39-43 °C, 312-316 K, 102-109 °F

pKa 16
Baznost (pKb) -2
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) Planaran[6]
Termohemija
Standardna molarna entropija So298 182.7 J K-1 mol-1
Specifični toplotni kapacitet, C 115.3 J K-1 mol-1
Opasnost
Tačka paljenja 25 °C
Srodna jedinjenja
Srodne materije Benzen
Ciklobutadien
Ciklopenten
Srodna jedinjenja Diciklopentadien

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Ciklopentadien (Cp[7]) je organsko jedinjenje sa formulom C5H6. Ova bezbojna tečnost ima jak i neprijatan miris. Na sobnoj temperaturi, ovaj ciklični dien se dimerizuje u toku nekoliko časova i daje diciklopentadien putem Dils-Alderove reakcije. Ovaj dimer se može razgraditi zagrevanjem.

Upotreba[уреди]

Ovo jedinjenje se uglavnom koristi za proizvodnju ciklopentena i njegovih derivata. On je popularni prekurzor ciklopentadienil liganda u ciklopentadienil kompleksima u organometalnoj hemiji.[8][9] Prvi stepen je reduktivna dimerizacija molekul do dihidrofulvalen.

Početak Pakuetove sinteze dodekahedrana iz 1982.

Literatura[уреди]

  1. ^ „1,3-cyclopentadiene - Compound Summary“. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Приступљено 8. 10. 2011.. 
  2. ^ а б „1,3-Cyclopentadiene Basic information“. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  4. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  6. ^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin (2000). „Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions“. Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (19): 4293–4297. DOI:10.1039/b005247g. 
  7. ^ „Copernicium Video – The Periodic Table of Videos – University of Nottingham“ Приступљено 22. 2. 2011.. 
  8. ^ Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis; University Science Books: New York, 2010. ISBN 1-891389-53-X.
  9. ^ Paquette, L. A.; Wyvratt, M. J. (1974). „Domino Diels–Alder reactions. I. Applications to the rapid construction of polyfused cyclopentanoid systems“. J. Am. Chem. Soc. 96 (14): 4671–4673. DOI:10.1021/ja00821a052. 

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]

Викимедија остава
Vikimedija ostava ima još multimedijalnih datoteka vezanih za: Ciklopentadien