Ciklopentadien

Из Википедије, слободне енциклопедије
Ciklopentadien
Skeletal formula of cyclopentadiene
Spacefill model of cyclopentadiene
Ball and stick model of cyclopentadiene
Nazivi
Sistemski IUPAC naziv
Ciklopenta-1,3-dien[2]
Drugi nazivi
Pentol[1]
Piropentilen[1]
Identifikacija
3D model (Jmol)
Abrevijacija CPD, HCp
Bajlštajn 471171
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.033
EC broj 208-835-4
Gmelin Referenca 1311
MeSH 1,3-cyclopentadiene
RTECS GY1000000
UNII
Svojstva
C5H6
Molarna masa 66,10 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 786 mg cm-3
Tačka topljenja −90 °C; −130 °F; 183 K
Kiselost (pKa) 16
Baznost (pKb) -2
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) Planaran[5]
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 115.3 J K-1 mol-1
Standardna molarna entropija So298 182.7 J K-1 mol-1
Opasnosti
Tačka paljenja 25 °C
Srodna jedinjenja
Srodne materije
Benzen
Ciklobutadien
Ciklopenten
Srodna jedinjenja
Diciklopentadien
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Ciklopentadien (Cp[6]) je organsko jedinjenje sa formulom C5H6. Ova bezbojna tečnost ima jak i neprijatan miris. Na sobnoj temperaturi, ovaj ciklični dien se dimerizuje u toku nekoliko časova i daje diciklopentadien putem Dils-Alderove reakcije. Ovaj dimer se može razgraditi zagrevanjem.

Upotreba[уреди]

Ovo jedinjenje se uglavnom koristi za proizvodnju ciklopentena i njegovih derivata. On je popularni prekurzor ciklopentadienil liganda u ciklopentadienil kompleksima u organometalnoj hemiji.[7][8] Prvi stepen je reduktivna dimerizacija molekul do dihidrofulvalen.

Početak Pakuetove sinteze dodekahedrana iz 1982.

Literatura[уреди]

  1. 1,0 1,1 „1,3-Cyclopentadiene Basic information”. 
  2. „1,3-cyclopentadiene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Приступљено 8. 10. 2011. 
  3. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  4. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin (2000). „Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions”. Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (19): 4293—4297. doi:10.1039/b005247g. 
  6. „Copernicium Video – The Periodic Table of Videos – University of Nottingham”. Приступљено 22. 2. 2011. 
  7. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis; University Science Books: New York. 2010. ISBN 1-891389-53-X..
  8. Paquette, L. A.; Wyvratt, M. J. (1974). „Domino Diels–Alder reactions. I. Applications to the rapid construction of polyfused cyclopentanoid systems”. J. Am. Chem. Soc. 96 (14): 4671—4673. doi:10.1021/ja00821a052. 

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]