Ciklopropen

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Ciklopropen
Skeletal formula of cyclopropene
Skeletal formula of cyclopropene with implicit hydrogens shown
Ball and stick model of cyclopropene
Nazivi
Sistemski IUPAC naziv
Ciklopropen[1]
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
MeSH cyclopropene
Svojstva
C3H4
Molarna masa 40,07 g·mol−1
Tačka ključanja −36 °C (−33 °F; 237 K)
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 51.9-53.9 J K-1 mol-1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-2032--2026 kJ mol-1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Ciklopropen je organsko jedinjenje sa formulom C3H4. On je najjednostavniji cikloalken. I ima trougaonu strukturu. Njegov prsten je veoma napregnut, iz kog razloga se ciklopropen teško priprema.[4] Poput ciklopropana, ugljenični prsten ciklopropena je planaran. Umanjena dužina |dvostruke veze u poređenju sa jednostrukom vezom uzrokuje umanjenje ugla nasuprot dvostruke veze do 51°[5]. Kao kod ciklopropana, ugljenik–ugljenik veze prstena imaju povećan p karakter: alkenski ugljenici koriste sp2.68 hibridizaciju za prsten.[6]

Literatura[уреди]

  1. ^ „cyclopropene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27. 3. 2005. Identification and Related Records. Приступљено 9. 10. 2011. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Carter, F. L.; Frampton, V. L. (1964). „Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds”. Chemical Reviews. 64: 497—525. doi:10.1021/cr60231a001. 
  5. ^ Staley, S. W.; Norden, T. D.; Su, C.-F.; Rall, M.; Harmony, M. D. (1987). „Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions”. J. Am. Chem. Soc. 109 (10): 2880—2884. doi:10.1021/ja00244a004. 
  6. ^ Allen, F. H. (1982). „The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives”. Tetrahedron. 38 (5): 645—655. doi:10.1016/0040-4020(82)80206-8. 

Spoljašnje veze[уреди]